Гомологічний ряд алкенів. Ізомерія і номенклатура
Етилен, подібно метану, є родоначальником цілого ряду вуглеводнів східного будови – гомологічного ряду алкенів. Як і у випадку алканів, два найближчих гомолога відрізняються за складом на групу – СН2-, звану гомологической різницею. Учитель демонструє, як отримати формулу наступного представника гомологічного ряду етиленових вуглеводнів. Для цього один з атомів водню в молекулі етилену потрібно замінити на металевий радикал. Оскільки всі водневі атоми в етилену однакові (еквівалентні), існує тільки один ізомер складу C3H6. Цей вуглеводень носить назву пропилен або, відповідно до міжнародної номенклатурою, пропен.
Аналогічним чином можна побудувати з молекули пропена структурні формули наступного гомолога – бутена. Учитель просить хлопців уважно подивитися на структуру С3Н6 і звернути увагу, що атоми водню в ній вже не еквівалентні! Їх можна розділити на групи групи: три водню метильної групи, один атом Н у центрального вуглецю і два водневих атома при С (1). Уже цей факт дозволяє припустити, що ізомерів у бутена кілька! По черзі замінюючи на метильную групу атоми водню кожного типу, вчитель зображує формули бутена-1, 2-метилпропіл. Ці ізомери відрізняються будовою вуглецевого скелета. Тепер залишається замінити на метил атоми водню при С (1), спочатку “верхній”, потім “нижній”. Будуг Чи це різні речовини, різні ізомери? Так, оскільки обертання щодо подвійної С = С зв’язку (на відміну від одинарної) неможливо! Учні згадують, що такий тип ізомерії називається геометричній або цис-транс-ізомерів.
Пари структур (I) і (III), а також (I) і (IV) демонструють ще один, новий в порівнянні з алканами тип ізомерії – изомерию положення подвійного зв’язку.
Викладачі зі стажем знають, що деякі моменти, тривіальні для вчителя, зовсім не очевидні для учнів. На них потрібно звертати увагу, перевірити, наскільки вони засвоєні. Наведемо два подібних положення в якості прикладу.
1. У алкенів з усіх вуглецевих атомів тільки два, пов’язані кратної зв’язком, знаходяться в стані sp2-гібридизації, решта атоми мають sp3-конфігурацію. Як же визначити тип гібридизації в загальному випадку, для будь-якого атома С? Якщо атом вуглецю пов’язаний з чотирма іншими атомами, він знаходиться в состянии sp3-гібридизації, якщо з трьома сусідами – в sp2-гібридизації, з двома – це стан sp-гібридизації.
2. Не будь алкен має просторові ізомери. За якою ознакою можна визначити, чи є у даного олефина цис-транс-ізомери? Для цього необхідно, щоб кожен з двох атомів вуглецю при подвійному зв’язку мав по два різних заступника. Наприклад, у 3-етилгексил-3 просторових ізомерів немає (у третього вуглецевого атома два етільной заступника), а 3-метілгексен-3 – цис-отраіс-ізомери має. Їх зображення починають з атомів вуглецю, пов’язаних подвійним зв’язком, потім вказують чотири заступники, з ними пов’язані:
На наведених вище прикладах учитель показує особливості номенклатури алкенів. Найдовша ланцюг повинна містити подвійну зв’язок і нумерується з того кінця, до якого вона ближче. При розташуванні кратного зв’язку в центрі ланцюга, нумерацію ведуть від атома вуглецю, до якого ближче розгалуження. В основі назви – найменування алкана з тим же числом вуглецевих атомів, при цьому суфікс – ан змінюється на – єп. Положення і назви заступників вказуються перед основою назви, а положення подвійного зв’язку в ланцюзі – після. Якщо необхідно вказати тип просторового ізомери, перед назвою додають префікси цис – або транс-.
Найпростіші алкени, поряд з міжнародними термінами, (етен, пропен і бутен), часто позначають історично склалися назвами (етилен, пропилен, бутилен):
При отщеплении одного атома водню від молекул алкенів утворюються ненасичені радикали загальної формули СnН2n-1 найпростіші з яких називаються: вініл СН2 = СН-й аллил СН2 = СН-СН2-.
На закінчення уроку вчитель повинен на ряді прикладів закріпити вміння учнів складати структурні формули алкенів і давати їм назви. Особливу увагу для 2-го рівня слід приділити написанню структур геометричних ізомерів.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)