Отримання алкенів: способи і методи
Алкени або олефіни (CnH2n) – клас органічних речовин, активно вступають в реакції з іншими сполуками. Тому в природі алкени в чистому вигляді зустрічаються рідко. Отриманням алкенів займається промислова хімія. Існує кілька способів виділення олефінів з природної сировини.
Отримання
У сучасній хімії алкени отримують промисловими і лабораторними методами. Сировиною для виділення олефінів є нафта, газ, алкани і їх похідні. Основні способи отримання алкенів наведені в таблиці.
Вид отримання | Спосіб | Приклад |
Промисловий | Крекінг і піроліз нафтопродуктів, коксування вугілля – високотемпературна (400-700 ° С) переробка корисних копалин. За допомогою крекінгу і піролізу нафтопродуктів отримують чотири перших алкена в гомологічної ряду – етилен, пропілен, бутилен, Пента. Коксування вугілля виділяє етилен і пропілен | CNH2n+2(алкани) → CNH2n(алкени) + CNH2n+2: – C8H18 → CH2=CH2-CH2-CH2 + C4H10; – C7H16 → CH3-CH=CH2+ C4H10 |
Дегидрирование алканів – відщеплення атомів водню за рахунок розриву зв’язку С-Н. Відбувається при високій температурі під дією каталізатора | CNH2n+2 → CNH2n + H2: – CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2; – CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2 | |
Гідрування алкінів – приєднання водню в присутності малоактивного каталізатора (Pb (CH3COO) 2). Тривалість реакції перетворює Алкіни в алкани | CNH2n-2 + H2→ CNH2n: 2HC ≡CH + 2H2 → CH3-C(CH3)=CH2(ізобутилен) | |
Лабораторний | Дегідратація спиртів – відщеплення молекули води під дією температури вище 150 ° C і в присутності реагентів, здатних забирати воду. Наприклад, в присутності концентрованої сірчаної кислоти | R-CH2-CH2-OH → R-CH=CH2 + H2O: CH3-CH-H-CH2-OH → CH3-CH=CH2+ H2O |
Дегідрогенування моногалогеналканів – відщеплення атомів галогенів і водню під дією спиртового розчину лугу | CH3-CH2-CH2-Br + NaOH(Спирт. р-р) → CH3-CH=CH2 + NaBr + H2O | |
Дегалогенування дігалогеналканів – відщеплення атомів галогенів під дією металів | CH2-Br-CH-Br-CH3 + Mg → CH2=CH-CH3 + MgBr2 |
Також існують інші способи синтезу алкенів з карбонільних сполук, альдегідів, кетонів, спиртів, амонієвих підстав і інших з’єднань.
Реакції дегідратації і дегідрогенування при отриманні алкенів протікають по правилу Олександра Зайцева. У 1875 році хімік Зайцев визначив досвідченим шляхом, що водень відщеплюється від менш гідрогенизованного атома вуглецю.
Застосування алкенів
Алкени використовуються як промислова сировина. З них виробляють:
- Тефлон; Пластмаси; Каучук; Поліетилен; Етиловий спирт; Оцтову кислоту; Масла; Розчинники.
Широке застосування має етилен, тому в світі виробляють понад 100 млн. Тонн етилену на рік.
Що ми дізналися?
Алкени синтезують для хімічних потреб промисловими і лабораторними методами. У промисловості для виробництва алкенів використовуються нафтопродукти і кам’яне вугілля. При нагріванні, дегідрироуванні, гідрированні алканів виділяються алкени. У лабораторіях алкени отримують за допомогою дегідратації спиртів, дегідрогенування моногалогеналканів, дегалогенування дігалогеналканів. Існують і інші способи синтезу олефінів. Алкени застосовуються для виготовлення міцних матеріалів, розчинників, масел.