Номенклатура і ізомерія ароматичних вуглеводнів

Номенклатура. Раціональні назви ароматичних вуглеводнів зазвичай виробляють від назви “бензол”, додаючи назву одного або декількох радикалів, які заміщають в молекулі бензолу атоми водню. Так, вуглеводень С6Н8СН3 називають метил-бензол; вуглеводень С6Н4 (СН3) (С2Н5) – метил-етилбензол і т. д.

Поряд з цим способом найменувань іноді користуються і іншим: гомолог бензолу розглядають як похідне вуглеводню жирного ряду, в якому атом водню заміщений залишком бензолу С6Н5, який називається фенілом. Тоді вуглеводень С6Н5-СН3 за цим способом називається фенілметаном.

Деякі гомологи бензолу, широко застосовуються в практиці, мають міцно вкорінені емпіричні назви. Так, наприклад, метилбензол С6Н5-СН3 називають толуолом; діметілбензол – С6Н4 (СН3) 2 – ксилолом і т. д.
Залишки ароматичних вуглеводнів, їх радикали, носять загальна назва Арил за аналогією з назвою залишків жирних вуглеводнів – алкіл.
Ізомерія. В ряду ароматичних сполук дуже часто доводиться зустрічатися з ізомерією, залежної від розташування двох і більше заступників відносно один одного.

Так, в молекулі двузаме-щенного бензолу два заступника можуть перебувати в різних положеннях, даючи три ізомери:
1) заступники можуть перебувати у сусідніх атомів вуглецю: ізомери з таким розташуванням називаються ортоізомерамі;
2) заступники можуть перебувати у атомів вуглецю, розділених ще одним атомом вуглецю, – метаізомери;
3) заступники можуть перебувати у атомів вуглецю, розділених двома атомами вуглецю, тобто розташованих по діагоналі, – параізомери.
Для тризаміщені бензолу також можливі три різних порядку розташування заступників:

1) всі три заступника можуть бути розташовані у трьох сусідніх атомів вуглецю; ізомер з таким розташуванням заступників називається рядовим або віцінальним;

2) три заступника можуть бути розташовані таким чином, що два з них знаходяться у сусідніх атомів вуглецю, а третій – в метаположеніі по відношенню до одного з них; такий ізомер називається несиметричним;

3) всі три заступника можуть бути розташовані в мета-положенні один до одного; таке розташування називається симетричним.

Крім розглянутої ізомерії, яка залежить від розташування заступників в кільці, в групі ароматичних вуглеводнів можуть бути й інші види ізомерії. Наприклад, радикали, які заміщають атоми водню в бензольному кільці, можуть мати пряму ланцюг вуглецевих атомів і ланцюг, в тій чи іншій мірі розгалужену. Далі, ізомерія може залежати від числа радикалів, які містять для різних ізомерів в загальній сумі з залишком бензолу однакову кількість атомів вуглецю і водню.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 3.50 out of 5)

Номенклатура і ізомерія ароматичних вуглеводнів