Ізомерія алканів – приклади структурного типу
Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких всі атоми вуглецю зайняті допомогою простих зв’язків атомами водню. Тому для гомологів ряду метану характерна структурна ізомерія алканів.
Ізомерія вуглецевого скелета
Для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю характерна структурна ізомерія зі зміни вуглецевого скелета. Метильні групи – СН2 можуть приєднуватися до будь-якого вуглецю ланцюга, утворюючи нові речовини. Чим більше атомів вуглецю в ланцюзі, тим більше ізомерів можуть утворювати гомологи. Теоретична кількість гомологів вираховується математично.
Крім метильних груп до атомів вуглецю можуть приєднуватися довгі вуглецеві ланцюги, утворюючи складні розгалужені речовини.
Приклади ізомерії алканів:
- Нормальний бутан або н-бутан (СН3-СН2-СН2-СН3) і 2-метилпропан (СН3-СН (СН3) – СН3); Н-пентан (СН3-СН2-СН2-СН2-СН3), 2-метилбутан (СН3-СН2-СН (СН3) – СН3), 2,2-диметілпропан (СН3-С (СН3) 2-СН 3); Н-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH (CH3) – CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан (CH3-CH2-CH (CH3) – CH2- CH3), 2,3-диметілбутан (CH3-CH (CH3) – CH (CH3) – CH3), 2,2-диметілбутан (CH3-C (CH3) 2-CH2-CH3).
Розгалужені ізомери відрізняються від лінійних молекул фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою структурою плавляться і киплять при більш низьких температурах, ніж лінійні аналоги.
Номенклатура
Міжнародна номенклатура ІЮПАК встановила правила найменування розгалужених ланцюгів. Щоб назвати структурний ізомер, слід:
- Знайти найдовшу ланцюг і назвати її; Пронумерувати атоми вуглецю, починаючи з кінця, де найбільше заступників; Вказати кількість однакових заступників числовими приставками; Дати назви заступникам.
Назва складається їх чотирьох частин, що йдуть один за одним:
- Цифри, що позначають атоми ланцюга, у яких стоять заступники; Числові приставки; Назва заступника; Назва головного ланцюга.
Наприклад, в молекулі СН3-СН (СН3) – СН2-С (СН3) 2-СН3 головна ланцюг має п’ять атомів вуглецю. Значить, це пентан. У правого кінця більше розгалужень, тому нумерація атомів починається звідси. При цьому у другого атома знаходиться два однакових заступника, що також відбивається в назві. Виходить, що дана речовина має назву 2,2,4-триметилпентан.
Різні заступники (метил, етил, пропив) перераховуються в назві за алфавітом: 4,4-диметил-3-етілгептан, 3-метил-3-етілоктан.
Зазвичай використовуються числові приставки від двох до чотирьох: ди – (два), три – (три), тетра-(чотири).
Що ми дізналися?
Для алканів характерна структурна ізомерія. Структурні ізомери властиві всім гомологів, починаючи з бутану. При структурної ізомерії заступники приєднуються до атомів вуглецю в вуглецевого ланцюга, утворюючи складні розгалужені ланцюги. Назва ізомери складається з назв головного ланцюга, заступників, словесного позначення кількості заступників, цифрового позначення атомів вуглецю, до яких приєднані заступники.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)