Небензольні ароматичні сполуки
Основні характерні ознаки ароматичних сполук: стійкість до окислення, легкість реакцій електрофільного заміщення – нитрования, сульфирования, галогенування, вельми мала схильність до реакцій приєднання. Великий інтерес мають сполуки, які не є похідними бензолу, але які мають ароматичними властивостями, тобто небензольние ароматичні сполуки.
Роботами Робінсона та інших дослідників було показано, що для прояву ароматичних властивостей необхідно наявність в кільці (не обов’язково ше-стічленном) так званого ароматичного секстету електронів – шести сполучених р-електро-нів. Для того щоб могло статися сполучення р-електронів, осі їх повинні бути паралельними, а, отже, все кільце має бути в одній площині – копланарно. Копланарнимі можуть бути не всякі молекули, а такі, валентні кути яких близькі до 120 ° (валентним кутах бензолу). Таким умовам задовольняють в першу чергу п’яти-і Семич-лені кільця. Надалі квантовомеханічні розрахунки показали можливість існування набагато більшого числа ароматичних систем, до складу яких входять не тільки п’яти-і семічленного цикли.
Згідно з правилом Хюккеля, ароматичними властивостями володіють всі цикли із зв’язаними зв’язками, мають число сполучених р-електронів, рівне 4n + 2 (де n = 0, 1, 2, 3 і т. д.). Для бензолу n = 1, Число сполучених р-електронів одно 4n + 2 = 4 + 2 = 6.
Багато хто з передбачених теорією небензольних ароматичних систем були синтезовані.
Ароматична система з п’ятичленних циклом
Ціклопентадіенільний аніон. Ціклопентадіеніль-ний аніон можна отримати з циклопентадієну – речовини, що відноситься до Аліциклічні ряду. Атоми водню в метиленової групі цієї речовини володіють великою рухливістю. При дії порошкоподібного металевого натрію в киплячому ксилолі з цієї метиленової групи отщепляется водень і утворюється циклопентадієніл-натрій.
У процесі відщеплення атома водню і освіти ціклопентадіенільного іона у вуглецевого атома залишається два електрони (з яких один – власний електрон вуглецю, а інший – від отщепах водню). Відбувається зміна гібридизації орбіталей електронів. З двох електронів, що залишилися один у вигляді р-електронної хмари перекривається з двома сусідніми р-електронами, утворюючи єдину пов’язану систему п’яти р-орбіталей, а інший електрон рівномірно розподіляється між п’ятьма р-орбиталями, тобто з однаковим ступенем імовірності може перебувати на кожної з них. Таким чином, за рахунок п’яти власних електронів вуглецевих атомів і одного зайвого створюється секстет сполучених р-електронів, необхідний для прояву ароматичних властивостей.
Related posts:
- Загальні відомості про гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: – система є циклічною; – цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з […]...
- Ароматичні вуглеводні: формула і гомологічний ряд Через особливості будови, хімічних і фізичних властивостей ароматичні вуглеводні (арени) виносять в окремий клас органічної хімії. Це складні речовини загальною формулою CNH2n-6. Формула і будова бензолу Бензол – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів з формулою C6H6. У 1865 році німецький хімік Фрідріх Кекуле запропонував структурну формулу бензолу у вигляді шестикутника з внутрішніми рисками. За формулою виходило, […]...
- Гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: Система є циклічною; Цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з p-електронів по […]...
- Циклічні органічні сполуки Серед органічних сполук багато є циклічними. Вперше про їх існування дізналися, коли в 1865 р Ф. Кекуле визначив будову молекули бензолу (рис. 140, А, Б). У той час було відомо, що бензол є вуглеводнем з емпіричної формулою С6І6. Спробуйте побудувати структурну формулу цієї речовини, вибудовуючи в ряд атоми водню або розгалужені утворену ними ланцюжок. Ви […]...
- Гетероциклічні сполуки в органічній хімії Гетероцикли або гетероциклічні сполуки – циклічні речовини, що містять один або кілька гетероатомів, тобто невуглецевих атомів. Гетероатомами можуть бути азот, сірка, кисень або група – NH. Класифікація Органічні сполуки гетероциклічного ряду класифікуються за кількома ознаками. Види речовин описані в таблиці. Ознака Вид Приклад За кількістю ланок – атомів або групи атомів (в тому числі гетероатомов), […]...
- Хімічні елементи і неорганічні сполуки H (Hydrogenium), № 1 Маса атома водню дорівнює 1 а. е. м. Проста речовина водень складається з двоатомних молекул, його формула – Н2. При звичайних умовах водень – газ, не має кольору і запаху, погано розчинний у воді. При сильному стисненні і охолодженні він переходить в рідкий стан. Рідкий водень кипить при -253 ° С. […]...
- Поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАВ) Цей клас органічних сполук відноситься до числа найбільш активних канцерогенів тютюнового диму. Поліциклічні ароматичні вуглеводні викликають пошкодження ДНК і порушують її структуру. Процеси репарації ДНК відіграють визначальну роль в підтримці генетичного гомеостазу клітин, обумовлюючи їх нормальний ріст і розмноження. Спадково обумовлені відмінності в системах репарації ДНК можуть визначати різну індивідуальну чутливість до канцерогенів тютюнового диму, […]...
- Ковалентний зв’язок В основу ковалентного зв’язку покладено принцип спільного використання електронів, як прагнення заповнення валентних рівнів енергії. 1. Водень – H2 Зазвичай в природі водень зустрічається не у вигляді окремого атома, а являє собою двоатомних молекул – Н2. Водень має один валентний електрон і йому потрібен ще один, щоб заповнити перший енергетичний рівень. Атом водню може “запозичити” […]...
- Амфотерні органічні і неорганічні сполуки Амфотерними називають з’єднання, які в залежності від умов можуть бути як донорами Китіон водню і проявляти кислотні властивості, так і їх акцепторами, тобто проявляти основні властивості. Амфотерні органічні і неорганічні сполуки 1. Взаємодіючи з сильними кислотами, вони виявляють основні властивості 2. Взаємодіючи з лугами – сильними підставами, пчфотерние гндроксіди і окенли виявляють кислотні властивості Взаємодіючи […]...
- Органічні сполуки За багатством і різноманіттю своїх похідних вуглець залишає далеко позаду всі інші елементи, разом узяті: у той час як хімічних сполук, що не містять С в своєму складі, відомо лише кілька десятків тисяч, число вивчених вуглецевих сполук обчислюється сотнями тисяч Ця обставина змушує виділити детальне вивчення хімії вуглецю в самостійну область, звану зазвичай органічною хімією. […]...
- Баланс хімічних реакцій Хімічний закон збереження мас говорить: “Маса речовин, що вступають в реакцію, дорівнює масі речовин, що утворюються в результаті реакції”. Це означає, що кількість атомів, що містяться в реагентах, до реакції і після – однаково. Будь-яка хімічна реакція описується хімічним рівнянням. Кількість кожного хімічного елемента в обох частинах рівняння має бути однаковим – рівняння має бути […]...
- Фосфор і його сполуки Будова і властивості атомів. Наступний після азоту представник головної підгрупи V групи Періодичної системи Д. І. Менделєєва – елемент-неметал фосфор Р. Атоми фосфору в порівнянні з атомами азоту мають більший радіус, менше значення електронегативності, а значить, більш виражені відновні властивості. Сполуки зі ступенем окислення -3 атома фосфору зустрічаються рідше, ніж у азоту (тільки в фосфід […]...
- Електронна будова амінів Переходячи до питання про електронний і просторовому будову амінів, вчитель продовжує логіку викладу матеріалу, сформовану при розгляді вуглеводнів та кисневмісних сполук. У молекулах амінів з’являється новий елемент, важливий органоген – атом азоту. Доцільно на підставі положення в Періодичній системі згадати електронна будова атома цього елемента. Учні з місця відповідають на короткі запитання вчителя: – Положення […]...
- Бром та його сполуки Бром – елемент VII групи періодичної таблиці Менделєєва Д. І.. Бром має 7 електронів на зовнішньому енергетичному рівні, до завершення оболонки йому не вистачає одного електрона. При взаємодії з металами він виступає в якості окислювача, але з-за свого розташування в періодичній системі може бути і відновником. Бром являє собою бінарну рідина коричневого кольору – Br2. […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Нітросполуки. Аміни Дуже важливі в народному господарстві азотсодержащие органічні речовини. Азот може входити в органічні сполуки у вигляді нітрогрупи NO2, аміногрупи NH2 і амідогруппи (пептидного групи) – C (O) NH, причому завжди атом азоту буде безпосередньо пов’язаний з атомом вуглецю. Нітросполуки отримують при прямому нитровании граничних вуглеводнів азотною кислотою (тиск, температура) або при нитровании ароматичних вуглеводнів азотною […]...
- Що таке молекула – коротко Кількість речовин в природі у багато разів більше, ніж кількість існуючих хімічних елементів. Крім того, людина постійно синтезує нові речовини, але може створити лише незначне число хімічних елементів, що не існують в природі. Різноманіття речовин при обмеженій кількості атомів є результат можливості атомів об’єднуватися між собою різними способами і в різних кількостях. Тобто атоми об’єднуються, […]...
- Лужноземельні метали та їх сполуки Лужноземельні метали – це кальцій Ca, стронцій Sr, барій Ва і радій Ra, вони розташовані в головній підгрупі II групи Періодичної системи. Мають сріблясто-білий колір. Щільність їх зростає від Ca до Ва, а температура плавлення зменшується. Значно твердіше лужних металів. Мають здатність забарвлювати полум’я в різні кольори. На зовнішньому рівні мають два валентних електрона, вони […]...
- Кисневмісні сполуки – спирти Спирти – похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу – ВІН. Залежно від характеру вуглеводневого радикалу розрізняють: Аліфатичні спирти; Циклічні спирти; Ароматичні спирти. Сполуки, у яких гідрокси-група пов’язана з бензольным кільцем, називають фенолами. В залежності від кількості ОН-груп, розрізняють: Одноатомні спирти; Двохатомні спирти; Трехатомные спирти. Наприклад: Якщо у двухатомном […]...
- Сполуки ванадію (II) В сполуки ванадію (II) метал входить у вигляді катіона V2 +. Оксид ванадію (II) VO – речовина сірого кольору, володіє металевим блиском і досить високою електричну провідність, кристалізується в кубічної гранецентрированной решітці типу хлориду натрію. Проявляє основні властивості, з водою і лугами не взаємодіє, реагує з кислотами: VO + 2HCl = VCl2 + H2O; При […]...
- Атом і його структура З цього моменту ми підемо всередину речовин і подивимося, що ж відбувається там з речовиною. Атом, з грецької мови – “неподільний”, і при хімічних реакціях він дійсно не змінюється. Але в кінці 19 століття вчені зафіксували електрони – частинки атомів з негативним зарядом. Заряд електрона прийнятий за точку відліку будь-яких атомних зарядів і становить -1. […]...
- Сполуки ціану. Ціан (диціан) Сполуки ціану відомі з 1704 р., коли була відкрита берлінська лазур. Дослідженнями Гей – Люссака (1815) було встановлено існування вуглецевого “радикала” CN, що має схожість з елементарними галоидами. З Освіта ціану тут аналогічно виділенню йоду при дії йодистого калію на мідний купорос. Спектроскопически виявлено утворення нікчемних кількостей ціану при прожарюванні вугілля в електричній дузі в […]...
- Сполуки кобальту і нікелю (II) Ступінь окислення +2 характерна для кобальту і нікелю. Оксиди кобальту (II) CoO і нікелю (II) NiO. Оксид кобальту (II) – сірі, коричневі або оливково-зелені кристали з кубічною решіткою. Оксид нікелю (II) – залежно від способу отримання змінює колір від світло – до темно-зеленого і чорного. При звичайних умовах стійкі кристали гексагональної сингонії, вище 252 ° […]...
- Кисневі сполуки азоту Азот утворює з киснем кілька сполук, в яких виявляє різні ступені окислення. Існує закис азоту N2О, або, як її називають, “звеселяючий газ”. У ній азот проявляє ступінь окислення + 1. У окису азоту NO азот проявляє ступінь окислення + 2, в азотистому ангідриді N2О3 – + 3, в двоокису азоту NО2 – +4, в пятиокиси […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Отримання ароматичних вуглеводнів. природні джерела Суха перегонка кам’яного вугілля. Ароматичні вуглеводні виходять головним чином при сухій перегонці кам’яного вугілля. При нагріванні кам’яного вугілля в ретортах або коксувального печах без доступу повітря при 1000-1300 ° C відбувається розкладання органічних речовин кам’яного вугілля з утворенням твердих, рідких і газоподібних продуктів. Твердий продукт сухої перегонки – кокс – являє собою пористу масу, що […]...
- Енергетичні рівні У орбіталей, до речі, теж є і своя енергія. І якщо кілька орбіталей мають рівну або близьку енергію, то вони утворюють свій енергетичний шар (рівень). Як хмари навколо планети, які можуть бути на різній висоті і утворювати різні шари. Кожен енергетичний рівень позначений за n, від одиниці і вище (n = 1, n = 2, […]...
- Періодичний закон і таблиця Менделєєва Але ще раніше російський вчений Дмитро Іванович Менделєєв, не маючи уявлення про те, як саме влаштовані найдрібніші частинки, зміг ввести їх класифікацію. Вона називається періодичним законом, а відображений він у періодичній таблиці. У ній знаходяться всі відкриті на даний момент елементи, і щорічно ця таблиця тільки зростає. Так в чому ж заслуга Дмитра Івановича? В […]...
- Відносна атомна маса Склад простих і складних речовин хіміки усього світу відображають дуже красиво і лаконічно у вигляді хімічних формул. Хімічні формули – це аналоги слів, які записують за допомогою букв – знаків хімічних елементів. Висловимо за допомогою хімічних символів склад найпоширенішого речовини на Землі – води. У молекулу води входять два атоми водню і один атом кисню. […]...
- Сполуки, необхідні для існування життя: білки, ліпіди Одними з найбільш важливих біополімерів, без яких неможливо уявити собі існування життя, є білки. Мономери білків – це амінокислоти. Амінокислота обов’язково має у своєму складі карбоксильну групу (-СООН) і аміногрупу (-NH2) (рис. 152). R – це радикал, який може бути просто атомом водню, а може являти собою складне органічне з’єднання. До складу білків живого організму […]...
- Сполучення зв’язків У молекулах аліфатичних сполук, що містять зв’язані зв’язку, а також в ароматичних молекулах взаємний вплив атомів здійснюється переважно іншим шляхом, якісно відмінним від індукційного взаємного впливу атомів. Для того щоб усвідомити характер такого впливу, розглянемо, наприклад, властивості систем з сполученими подвійними зв’язками в жирних з’єднаннях. Серед хімічних особливостей систем з двома сполученими подвійними зв’язками найбільш […]...
- Відносна атомна та молекулярна маси Атоми мають дуже маленький розмір і дуже маленьку масу. Якщо виражати масу атома якого-небудь хімічного елемента в грамах, то це буде число перед яким знаходиться більше двадцяти нулів після коми. Тому вимірювати масу атомів в грамах незручно. Однак, якщо взяти будь-яку дуже малу масу за одиницю, то всі інші малі маси можна виражати як відношення […]...
- Комплексні сполуки міді Одним з основних властивостей міді всіх ступенях окислення є здатність утворювати комплексні сполуки. Більшість розчинних сполук міді є комплексними. Одновалентна мідь проявляє координаційне число, рівне 2, Двовалентне – 4, рідше 6. Для одновалентних міді характерні комплекси з такими лігандами як хлорид-, сульфід-, тіосульфат-аніони: [CuCl2] -, [CuS2] 3-, [Cu (S2O3 ) 2] 3. Двовалентне мідь утворює […]...
- Особливості хімічних властивостей гомологів бензолу Атоми вуглецю і водню в бензолі перестають бути невиразні після того, як в кільці з’явився перший заступник. Властивості гомологів бензолу (і першого з них – толуолу) – яскравий приклад взаємного впливу атомів в молекулі органічної речовини. Учитель пов’язує даний етап заняття з теорією будови А. М. Бутлерова, а також розвиває перші уявлення про електронні ефекти, […]...
- Сполуки ванадію (IV) При звичайних умовах ступінь окислення +4 є для ванадію найбільш характерною. Ванадій (IV) існує в таких формах: VO2 + (ванадиніт-іон), VO32-, V4O92- (ванадат (IV) – іони). У комплексних іонах має координаційне число, рівне 6, а також 4 і 5. Оксид ванадію (IV) VO2 – речовина синього кольору, має кристалічну решітку типу рутилу. Амфотерное з’єднання, з […]...
- Хімічні властивості азоту і його сполуки Між атомами N2 існують потрійні зв’язку, молекули речовини виявляють високий рівень стійкості до процесів дисоціації. У звичайних умовах дисоціація між молекулами елемента практично не відбувається. Між окремими молекулами діють досить слабкі зв’язки, завдяки чому нітроген існує переважно в газоподібному стані. Цікаво, що навіть при нагріванні до 3000 ° C термічна дисоціація практично не відбувається. Азот […]...
- Відносна молекулярна маса У хімії надзвичайно важливим є поняття “молекулярна маса”. Молекулярну масу часто плутають з молярною масою. Чим відрізняються ці величини, і якими властивостями володіють? Молекулярна маса Атоми і молекули – найдрібніші частинки будь-яких хімічних речовини. Якщо постаратися висловити їх масу в грамах, то вийде число, в якому перед коми буде перебувати близько 20 нулів. Тому вимірювати […]...
- Будова “електронних” оболонок атомів – коротко Для кращого розуміння електронних оточуючих ядро оболонок, потрібно знати про йоні – частці, в основі якої, крім електронів, присутні так звані протони. Якщо число протонів більше числа електронів, то такий атом називається катіоном (позитивний заряд). В іншому випадку атом називається аніоном (заряд негативний). Кожен з електронів займає свій власний рівень щодо ядра. Конфігурація електронів для […]...
- Основні відомості про будову атомів Ви вже знаєте, що будь-який хімічний елемент, як правило, може існувати в трьох формах: вільні атоми, прості речовини і складні речовини. Розглянемо першу форму – вільні атоми. Поняття “атом” виникло ще в античному світі для позначення частинок речовини. У перекладі з грецької атом означає “неподільний”. Відкриття, зроблені вченими-фізиками, довели, що атом має складну будову – […]...
- Властивості аміаку Нітрид водню з формулою NH3 називається аміаком. Це легкий (легше повітря) газ з різким запахом. Будова молекули визначає фізичні та хімічні властивості аміаку. Будова Молекула аміаку складається з одного атома азоту і трьох атомів водню. Зв’язки між атомами водню і азоту ковалентні. Молекула аміаку має форму тригональной піраміди. На 2р-орбіталі азоту знаходиться три вільних електрона. […]...