Поняття і класифікація дієнових вуглеводнів
Пов’язуючи новий матеріал з вивченим раніше, вчитель розмовляє з хлопцями: які класи вуглеводнів ви вивчили?
Які їх відмінні риси, загальні молекулярні формули?
Результати цієї бесіди відображаються на дошці:
Учитель підкреслює, що крім відображених на дошці вуглеводнів існує ще кілька класів речовин цього типу. Один з них носить назву алкадіени, дієнові вуглеводні або просто дієни. За назвою учні припускають відмінну особливість вуглеводнів даного типу (дієни – дві подвійні зв’язку) і визначають їх загальну молекулярну формулу. Запис на дошці доповнюється:
Учні аналізують записи і відзначають, що загальна формула алкадиенов і алкинов збігається. Отже, ці сполуки є межклассовая изомерами.
Далі вчитель зупиняється на класифікації алкадиенов залежно від взаємного розташування подвійних зв’язків в молекулі.
Якщо подвійні зв’язку розділені в вуглецевого ланцюга двома або більше одинарними, вони називаються ізольованими. Властивості таких вуглеводнів повністю повторюють властивості алкенів з тією лише різницею, що реакція відбувається не по одній, а по двох подвійних зв’язках незалежно один від одного. Якщо обидві подвійні зв’язки стоять при одному атомі вуглецю, вони називаються кумулірованнимі. Властивості кумуленов значно відрізняються від властивостей алкенів і в курсі середньої школи не розглядаються. Якщо зв’язку C = С розділені в молекулі однією?-зв’язком, вони називаються сполученими.
Найбільше значення мають дієнові вуглеводні з сполученими зв’язками. Їх специфічні властивості зумовлені особливостями електронної будови. Можна порекомендувати наступну схему пояснення цього матеріалу.
Учитель запитує хлопців, в якому стані гібридизації знаходяться всі чотири атома вуглецю в бутадієном-1,3. Якщо це викликає утруднення, необхідно згадати правило: атом вуглецю, пов’язаний з чотирма іншими атомами, знаходиться в стані sp3-гібридизації, з трьома атомами – це sp2-гібридизація, з двома – sp-гібридизація. Який набір орбіталей має sp2-гібридний атом вуглеводу? Три sp2-гібридні орбіталі і одна негібрідізованная p-орбіталь. Як ці орбіталі розташовані в просторі? Осі sp2-орбіталей лежать в одній площині під кутом 120 °, вісь p-орбіталі перпендикулярна цій площині. За рахунок перекривання sp2-орбіталей атоми вуглецю утворюють ковалентні зв’язки між собою і атомами водню. Якого типу ці зв’язки? Оскільки електронна щільність перекривання лежить на лінії, що з’єднує центри ядер двох атомів, це s-зв’язку. Учитель пропонує подивитися на вуглецевий кістяк молекули з s-зв’язками зверху і під кутом до площини. Цьому допомагає заздалегідь виготовлений плакат або малюнок на дошці:
Тепер, акцентує увагу учнів учитель, найцікавіше! Домалюємо на зображенні негібрідізованние р-орбіталі кожного атома вуглецю. На “вигляді зверху” вони будуть виглядати як окружності, на “вигляді збоку” – об’ємні вісімки. За рахунок перекривання р-орбіталей і утворюються?-зв’язку між атомами вуглецю.
Що ж виходить? Перекриваються орбіталі не тільки 1-2 і 3-4 атомів вуглецю, але і 2-3! І не можна сказати, що між центральними атомами зв’язок одинарна, а між крайніми – подвійні. Всі чотири перекриваються р-орбіталі утворюють єдину?-електронну систему. У сполученої системі?-електрони вже не належать окремим подвійним зв’язкам, вони делокалізованних по всіх атомам, при цьому зв’язку мають зв’язки мають як би проміжний порядок між простий і подвійний. Правильніше було б зображати молекулу з трьома рівноцінними зв’язками, наприклад, так:
Однак хіміки домовилися зображати пов’язані зв’язку все-таки звично, чергуючи подвійні і одинарні, але не забувати при цьому про їх специфічних особливостях.
Зазначені особливості електронної будови відбиваються і на просторовому розташуванні атомів в молекулі, або, як кажуть хіміки, на її геометрії. Довжини зв’язків вуглець-вуглець хоча і не вирівнюються повністю, але мають проміжні значення між довжинами подвійний і одинарної зв’язками.
(2 votes, average: 4.00 out of 5)