Номенклатура алкенів

Номенклатура алкенів вельми схожа з номенклатурою алканів за тим винятком, що наявність кратного зв’язку викликає появу ізомерів її положення, а також і ізомерів вуглецевого скелета. У ряді випадків з’являється геометрична просторова ізомерія. Всі ці особливості враховуються при складанні найменувань алкенів.

При найменуванні алкенів за основу вибирається найбільш довгий ланцюг вуглецевих атомів, що включає в себе кратну зв’язок; ланцюг нумерується з того краю, до якого ближче розташована (и) кратна (і) зв’язок (і).

Якщо є два варіанти ланцюгів однакової довжини, вибирають ланцюг, на якій більше заступників.

При цьому не має значення просторове розташування основного ланцюга. Назва формується перерахуванням номерів вуглецевих атомів основного ланцюга і наявних при них заступників. Закінчення у назві основний вуглецевого ланцюга для алкенів замінюється на ен, алкадиенов – на – діен, положення кратних зв’язків вказується через тире (з двох номерів вуглеців, між якими розташована кратна зв’язок, вибирають найменший). У наведеному вище прикладі з’єднання буде мати назву: транс-3,6-диметил-4-пропілгептен-3.

Внаслідок наявності в молекулі кратного зв’язку, навколо якої обертання неможливо, алкени і алкадіени можуть мати (а можуть і не мати) просторові ізомери. Для визначення можливості наявності просторових ізомерів слід визначити, чи є при кожному з двох вуглеців кратному зв’язку різні заступники. Якщо таке вимога виконується, то просторові ізомери у такого з’єднання є. Якщо хоча б в одного з вуглеців при кратному зв’язку є однакові заступники, просторова ізомерія неможлива:

На малюнку зображені 3 алкена, перші два з яких не можуть мати цис-транс-ізомерів, оскільки в одного з атомів вуглецю при кратному зв’язку є однакові заступники. Третє з’єднання може володіти просторової ізомерією, так як кожен з атомів вуглецю при кратному зв’язку має різні заступники.
Якщо основна ланцюг вуглеців розташована по одну сторону від осі кратного зв’язку, то такий ізомер є цис-ізомером, якщо кратна зв’язок перетинає вісь кратному зв’язку – це транс-ізомер.
Раціональна номенклатура алкенів увазі їх найменування як заміщених етилену. При складанні назви перераховуються заступники при ланці етилену. Основа назви – етилен. (Наприклад, тремтіли-етилен – це те ж саме, що 2-метилбутен-2).


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Номенклатура алкенів