Лабораторні способи отримання алканів

З лабораторних способів отримання алканів слід вказати:
1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів:

СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді
R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3

Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, а її сумішшю з гидроокисью кальцію, званої натронной вапном. Сіль карбонової кислоти повинна бути зневоднена.

Отримувані вуглеводні відповідають радикалу карбонової кислоти (мають таку ж кількість атомів вуглецю в молекулі, скільки їх було присутнє в радикалі).

2. Електроліз солей карбонових кислот (реакція Кольбе):

2 СН3-СОО – – 2е → CH3-СН3 + 2 СO2, або
2R-COO – -2е → R-R + 2 CO2.

Механізм реакції наступний. Окислення аніону карбонової кислоти на аноді призводить до утворення радикала:

СН3-СОО – – е → СН3-СОО..

Утворився радикал відкидає молекулу СО2 і утворює вуглеводневий радикал:

СН3-СОО. → СН3. + СО2.

Освічені вуглеводневі радикали диспропорционируют при зустрічі один з одним (вони утворюються в одному місці – у анода) і в результаті виходить вуглеводень:

СН3. + СН3. → СН3-СН3.

При такому механізмі реакції слід очікувати в якості продукту алкан, що складається з подвійної кількості атомів вуглецю в молекулі порівняно з радикалом карбонової кислоти.

Так, із солі пропіонової кислоти (пропаноата натрію) утворюється бутан, а з солі ізомасляной кислоти (2-метілпропаноата натрію, або ізобутаноата натрію) утворюється 2,3-діметілбутан.

3. Взаємодія з металевим натрієм галоїдних алкіл (реакція Вюрца):

3 СН3-СН2-J + 3 СН3-J → СН3-СН3 + СН3-СН2-СН3 + СН3- (СН2) 2-СН3 + 6 NaJ (з суміші йодистого етилу і метилу виходить суміш вуглеводнів – етан, пропан і бутан) .

Реакція Вюрца має сенс лише для отримання більш крупних вуглеводнів з одного алкілгалогеніду, оскільки в іншому випадку виходить трудноразделімая в лабораторних умовах суміш алканів.

4. Відновлення галоїдних алкіл Іодістий воднем:

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-J + HJ → СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 + J2.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 3.00 out of 5)

Лабораторні способи отримання алканів