Ізомери

Просторові ізомери діляться на два види: конформаційні і конфігураційні.

1. Конформационное називаються ізомери, форми молекул яких переходять один в одного за рахунок вільного обертання атомів і груп атомів навколо однієї або декількох б-зв’язків. Перше з’єднання, для якого відомо існування конформационное-них ізомерів, є етан. Його будова в просторі зображується перспективної формулою або формулою Ньюмена.

2. Конфігураційні ізомери. Це стереоізо-заходи, молекули яких мають різне розташування атомів в просторі без урахування конформаций.
Реоізомери діляться на енантіомери і діастерео-заходи.
Енантномери (оптичні ізомери, дзеркальні ізомери антиподи) – стереоізомери, молекули яких співвідносяться між собою, як предмет і несумісне з ним дзеркальне відображення. Це явище називається Енантіомери.
Всі хімічні і фізичні властивості енантіоме-рів однакові, окрім двох: обертання площини поляризованого світла (в приладі поляриметрії) і біологічна активність.

Умови Енантіомери:
1) атом С знаходиться в стані sp3-гібридизації;
2) відсутність якої симетрії;
3) наявність асиметричного (хірального) атома С, атома, що має чотири різних заступника.

Багато окси-і амінокислоти мають здатність обертати площину поляризації променя світла вліво або вправо. Це явище називається оптичною 2б активністю, а самі молекули оптично активними. Відхилення променя світла вправо відзначають знаком “+”, вліво – “-” і вказують кут обертання в градусах.

Абсолютну конфігурацію молекул визначають складними фізико-хімічними методами.
Відносну конфігурацію оптично активних сполук визначають шляхом порівняння зі стандартом гліцеринового альдегіду. Оптично активні речовини, що мають конфігурацію правовращающего або левовращающего гліцеринового альдегіду (М. Розанов, 1906 р.), називається речовинами D-і L-ряду. Рівна суміш право-і лівообертаюча одного з’єднання називається рацематом і оптично неактивна.

Енантіомери зображують за допомогою формул Фішера. Серед енантіомерів можуть бути симетричні молекули, що не володіють оптичною активністю, які називаються мезоізомерамі. Оптичні ізомери, які не є дзеркальними ізомерами, що відрізняються конфігурацією декількох, але не всіх асиметричних атомів С, що володіють різними фізичними і хімічними властивостями, називається s-ді-а-стерео-ізомерами.
p-діастереомери (геометричні ізомери) – це стереомери, що мають у молекулі p-зв’язок. Вони зустрічаються в алкенах, ненасичених вищих карбонових кислотах, ненасичених дикарбонових кислотах. Біологічна активність органічних речовин пов’язана з їх будовою.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.00 out of 5)

Ізомери