Галогенування алканів

Для алканів в цілому характерно протікання реакцій з проміжним утворенням радикалів, тобто радикальних реакцій. У реакцій за участю радикалів розрізняють три стадії:
а) ініціювання ланцюга:
Сl2 → 2Cl.;
b) продовження (зростання ланцюга):
СН4 + Cl. → СН3. + HCl,
СН3. + Cl2 → СН3Cl + Cl.;
c) обрив ланцюга:
СН3. + Cl. → СН3Cl,
СН3. + СН3. → СН3-СН3 (диспропорционирование),
Cl. + Cl. → Cl2 (диспропорционирование).

Реакційна здатність атомів водню в алканах. У складі алканів розрізняють первинні, вторинні і третинні атоми вуглецю. Поділ атомів вуглецю засноване на числі вуглець-вуглецевих зв’язків, утворених даними атомом вуглецю. Пов’язані з атомами вуглецю атоми водню відповідно називають первинними, вторинними і третинними. Розгляньте малюнок, щоб зрозуміти принципи віднесення атомів до первинним, вторинним і третинним:

Реакційна здатність атомів водню в алканах, отже, і склад продуктів, можуть бути різними. Відмінності пов’язані з різною стійкістю утворюються в результаті відриву атома водню вуглеводневих радикалів. Найбільш реакційноздатними атомами водню є третинні, потім вторинні і, нарешті, первинні. При проведенні реакції алканів з галогенами більшою мірою утворюються третинні галоідопроізводние. Відмінності в реакційній здатності атомів водню зменшуються тільки при реакціях з дуже реакційноздатними радикалами, або при високих температурах.

Чималу роль, втім, грає статистичний фактор. Наприклад, для наведеного вище сполуки ймовірність зіткнення з одним з 15 первинних атомів водню набагато вище, ніж вірогідність зіткнення з одним з 4 вторинних відрядив або одним третинним. Четвертинні атоми вуглецю не мають при собі атомів водню і тому дуже мало реакционноспособни.

Реальні склади продуктів радикальних реакцій алканів дуже складні і численні, залежать від безлічі факторів (активність радикала, температура реакції і т. д.).


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Галогенування алканів