Валентні стани атома вуглецю
Ви вже знаєте, що електронні орбіталі характеризуються різними значеннями енергії, різної геометричної формою і спрямованість у просторі. Так, 1s-орбіталь має більш низькою енергією. Потім слід 2s-орбіталь, що володіє більш високою енергією. Обидві ці орбіталі мають форму сфери. Природно, 2s-орбіталь більше 1s-орбіталі: велика енергія є наслідком більшого середньої відстані між електронами і ядром. Три 2р-орбіталі гантелеобразная форми з рівною енергією спрямовані уздовж осей прямокутної системи координат. Отже, вісь кожної 2р-орбіталі перпендикулярна осям двох інших 2р-орбіталей.
Атоми вуглецю, що входять до складу органічних сполук, можуть перебувати в трьох валентних станах.
Перше валентний стан атома вуглецю розглянемо на прикладі молекули метану СН4.
При утворенні молекули метану СН4 атом вуглецю з основного стану переходить в збуджений, в якому має чотири неспарених електрона: один s – і три р-електрона. Ці електрони беруть участь в утворенні чотирьох s-зв’язків з чотирма атомами водню. При цьому слід очікувати, що три зв’язку С-Н, утворені за рахунок спарювання трьох р-електронів атомів вуглецю з трьома s-електронами трьох атомів водню (s-р), повинні б відрізнятися від четвертого (s-s) зв’язку міцністю, довжиною, напрямком. Розрахунок електронної щільності в молекулі метану показує, що всі зв’язки в його молекулі рівноцінні і спрямовані до вершин тетраедра. Це пояснюється тим, що при утворенні молекули метану ковалентні зв’язки виникають за рахунок взаємодії не “чистих”, а так званих гібридних, т. Е. Усереднених за формою і розмірами (а отже, і по енергії), орбіталей.
Число гібридних орбіталей дорівнює числу вихідних орбіталей. У порівнянні з ними гібридні орбіталі більш витягнуті в просторі, що забезпечує їх більш повне перекривання з орбиталями сусідніх атомів.
У молекулі метану і в інших алканах, а також у всіх органічних молекулах за місцем одинарного зв’язку атоми вуглецю перебуватимуть у стані sр3-гібридизації, т. Е. У атомів вуглецю гібридизації піддалися орбіталі одного s – і трьох р-електронів і утворилися чотири однакові гібридні орбіталі.
У результаті перекривання чотирьох гібридних sр3-орбіталей атома вуглецю і s-орбіталей чотирьох атомів водню утворюється тетраедричних молекула метану з чотирма однаковими а-зв’язками, розташованими під кутом 109 ° 28 ‘(рис. 4). Якщо в молекулі метану замінити один атом водню на групу СН3, то вийде молекула етану СН3-СН3.
Атом вуглецю, при якому знаходяться три атоми водню і один атом вуглецю, називають первинним.
У молекулі етану існує одинарна (її іноді називають ординарної, звичайної) неполярная углеродуглеродная зв’язок, довжина якої дорівнює 0,154 нм.
У молекулі пропану СН3-СН2-СН3 при центральному атомі вуглецю знаходяться два атоми водню і два атоми вуглецю. Такий атом називають вторинним.
Зв’язки, відображені цими рисками, ковалентні, але різні за способом перекривання: одна з них σ, інша – π.
У молекулі етилену кожен атом вуглецю з’єднаний ні з чотирма, а з трьома іншими атомами (з одним атомом вуглецю і двома атомами водню), тому в гібридизацію вступають лише три електронні орбіталі: один s і дві р, т. Е. Відбувається sр2-гібридизація. Осі трьох гібридних орбіталей розташовуються в одній площині під кутом 120 ° по відношенню один до одного. Орбіталі кожного атома вуглецю перекриваються з s – орбіталямі двох атомів водню і з однієї такої ж sр2-гібридної орбиталью сусіднього атома вуглецю і утворюють три σ-зв’язку під кутом 120 °. Отже, молекула етилену матиме площинне будову. Дві р-орбіталі атомів вуглецю, які не беруть участь у гібридизації, будуть перекриватися у двох областях, перпендикулярних площині молекули (“бічне” перекривання), і утворюють π-зв’язок (рис. 5).
Однак “бічне” перекривання р-орбіталей відбувається в меншому ступені, ніж р-орбіталей по лінії зв’язку, і, крім цього, воно утворюється на більшій відстані від ядер зв’язуються атомів. Тому π-зв’язок менш міцна, ніж σ-зв’язок. І тим не менше під впливом π-зв’язку атоми вуглецю ще більш зближуються один з одним: в молекулі етану С2Н6 відстань між ядрами атомів вуглецю (довжина зв’язку) становить 0,154 нм, а в молекулах етилену С2Н4 – 0,133 нм.
Третє валентний стан атома вуглецю розглянемо на прикладі молекули ацетилену С2Н2, в якій утворюється потрійний зв’язок СН≡СН: один σ-зв’язок і дві π-зв’язку. Молекула ацетилену має лінійну будову, так як в ній кожен атом вуглецю з’єднаний σ-зв’язками тільки з двома іншими атомами – атомом вуглецю і атомом водню, при цьому відбувається sp-гібридизація, в якій беруть участь лише дві орбіталі – одна s і одна р. Дві гібридні орбіталі орієнтуються один щодо одного під кутом 180 ° і утворюють дві σ-зв’язку: з s-орбиталью атома водню і з sp-гібридної орбиталью сусіднього атома вуглецю. Не які вступили до ібрідізацію два р-орбіталі при бічному перекривання з подібними орбиталями другий атома вуглецю утворюють дві π-зв’язку, розташовані у взаємно перпендикулярних площинах (рис. 6).
(1 votes, average: 5.00 out of 5)