Міжкласова ізомерія
Один з видів структурної ізомерії є міжкласова ізомерія. В цьому випадку утворюються ізомери між двома класами органічних речовин.
Ізомерія
Речовини, подібні за змістом і кількістю атомів, але різні по структурному або просторовому будовою, називаються ізомерами. Виділяють два типи ізомерії:
- Структурна; Просторова.
Структурна ізомерія може відбуватися:
- З вуглецевого скелету По положенню груп, зв’язків або заступників.
У деяких випадках при переміщенні функціональної групи утворюється речовина іншого класу. У цьому випадку говорять про міжкласової ізомерії, яка також є структурною ізомерією. Наприклад, при переміщенні гідроксильної групи з етанолу (CH3-CH2-OH) утворюється диметиловий ефір (CH3-O-CH3).
Просторова ізомерія показує, як розташовуються атоми вуглецевої ланцюжка в просторі, і буває двох видів:
- Оптична або дзеркальна; Геометрична або цис-транс-ізомерія.
При оптичної ізомерії утворюються молекули, ніби є дзеркальним відображенням один одного. Цис-транс-ізомери розрізняються становищем заступників по відношенню до площини, що ділить молекулу навпіл. Якщо по одну сторону знаходяться однакові радикали, такі ізомери називаються цис-ізомерами. Якщо однакові радикали лежать по різні боки площини, вони називаються транс-ізомерами.
Чим довше ланцюг, тим більше ізомерів може утворювати речовина.
Міжкласові ізомери
При переміщенні в вуглецевому кістяку функціональної групи утворюється нова речовина, яке відноситься до іншого класу органічних сполук. При цьому у ізомерів абсолютно однакові загальні формули.
У таблиці наочно показано, між якими класами речовин утворюється ізомерія, а також наведені приклади міжкласової ізомерії.
Класи, які утворюють ізомерію | Загальна формула | Приклади |
Алкени і циклоалкани | CNH2n | Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8) |
Алкадієни і алкіни | CNH2n-2 | Бутадієн-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3) |
Одноатомні спирти і прості ефіри | CNH2n+2O | Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) і метилпропіловий ефір (CH3-O-CH2-CH2-CH3) |
Альдегіди і кетони | CNH2nO | Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3) |
Карбонові кислоти і складні ефіри | CNH2nO2 | Бутанова кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) і пропілформіат (COOH-CH2-CH2-CH3) |
Нітросполуки і амінокислоти | CNH2n+1NO2 | Нітробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) і альфа-амінобутанова кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH) |
Серед усіх класів органічних речовин алкани не утворюють міжкласовий изомерию.
Що ми дізналися?
Деякі класи органічних речовин можуть утворювати міжкласову ізомерію при переміщенні функціональної групи. Міжкласова ізомерія є різновидом структурної ізомерії. Класи, що утворюють міжкласові ізомери: алкени з циклоалканами, алкадієни з алкінілу, одноатомні спирти з простими ефірами, альдегіди з кетонами, карбонові кислоти зі складними ефірами, нітросполуки з амінокислотами.
Related posts:
- Просторова ізомерія Просторові ізомери (геометричні ізомери, стереоізомери) при однаковому складі і однаковій хімічній будові розрізняються просторовим розташуванням атомів в молекулі. Просторовими ізомерами є оптичні (дзеркальні) і цис-транс-ізомери. Просторовими ізомерами може володіти бутен-2, існуючий в природі у вигляді цис – і транс-бутен-2. Якщо поміняти місцями будь-які два з них, виходить інший просторовий ізомер того ж складу. Фізико-хімічні властивості […]...
- Ізомерія алкенів Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, що містять одну подвійну зв’язок. Починаючи з пропена для алкенів характерна ізомерія. Завдяки будові молекули можливі всі види ізомерії алкенів. Структурна Для алкенів характерні три види структурної ізомерії. Детальніше види з прикладами описані в таблиці. Назва Опис Приклади Вуглецевий скелет Зміни будови вуглецевого скелета характерні гомологів алкенів, починаючи з бутена. […]...
- Ізомерія – структурні формули Явище, при якому утворюються сполуки однакові за кількістю атомів, але різні за структурою або просторовому розташуванню атомів, називається ізомерією. Ізомери відрізняються фізичними та хімічними властивостями. Ізомерія властива всім органічних сполук. Класифікація Ізомерія буває двох типів: Структурна – з’єднання відрізняються будовою молекул; Просторова – однакові за складом і будовою речовини розрізняються просторовим розташуванням атомів. Опис кожного […]...
- Ізомерія Ізомерами називаються речовини однакового складу (тобто мають однакову сумарну формулу), але володіють різними фізичними і хімічними властивостями. Якщо ізомери розрізняються порядком зв’язку атомів, говорять про структурний ізомерії, (наприклад, цитрат і ізоцитрат, Г). Причиною інших форм ізомерії є різне розташування заступників при подвійному зв’язку (А, Б) або наявність в молекулі хіральних центру (В). А. цис-транс-Ізомери Обертання […]...
- Ізомерія алканів – приклади структурного типу Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких всі атоми вуглецю зайняті допомогою простих зв’язків атомами водню. Тому для гомологів ряду метану характерна структурна ізомерія алканів. Ізомерія вуглецевого скелета Для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю характерна структурна ізомерія зі зміни вуглецевого скелета. Метильні групи – СН2 можуть приєднуватися до будь-якого вуглецю ланцюга, утворюючи нові […]...
- Номенклатура і ізомерія карбонових кислот Схема класифікації карбонових кислот (див. Рис. 28) зручна також для розгляду їх номенклатури і ізомерії. Найбільш важливими для вивчення в шкільному курсі є граничні одноосновні карбонові кислоти, їх гомологічний ряд вчитель і пропонує розглянути в першу чергу. Родоначальником цього ряду кислот є кислота, в якій (подібно альдегидам) функціональна карбоксильная група пов’язана не з вуглеводневим радикалом, […]...
- Ізомерія циклоалканів Циклоалкани з однаковою кількістю атомів вуглецю в молекулі можуть мати не тільки структурні ізомери (за розміром кільця і розташуванню заступників), але й просторові ізомери, якщо кільце має при собі два і більше заступників. Ізомери розрізняються розташуванням заступників щодо площини кільця. На малюнку наведена проекційна модель 1,2-діметілціклогексана. Циклогексанового кільце знаходиться в конформації крісла. (Червоним і синім […]...
- Ізомерія алканів Для алканів з відкритою ланцюгом характерний тільки один вид ізомерії – структурний. Ізомери з однаковим числом атомів вуглецю в молекулі розрізняються тільки числом, типом і розташуванням заступників в ланцюзі. Однієї і тієї ж брутто-формулою алканів С5Н12 може відповідати кілька різних за будовою (а також по фізичних і хімічних властивостях) сполук, серед яких розрізняють: СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 – […]...
- Дієнові вуглеводні Клас ациклічних ненасичених або ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі два подвійні зв’язки, називається алкадієни або дієнових вуглеводні. Детальніше про властивості та характеристики алкадієнів читайте нижче. Гомологи Алкадієни відрізняються від інших класів наявністю двох подвійних зв’язків. Загальна формула дієнових вуглеводнів – CnH2n-2. Найпростішим представником класу є пропаде. Він містить три атомів вуглецю, з’єднаних подвійними зв’язками. […]...
- Ізомери Просторові ізомери діляться на два види: конформаційні і конфігураційні. 1. Конформационное називаються ізомери, форми молекул яких переходять один в одного за рахунок вільного обертання атомів і груп атомів навколо однієї або декількох б-зв’язків. Перше з’єднання, для якого відомо існування конформационное-них ізомерів, є етан. Його будова в просторі зображується перспективної формулою або формулою Ньюмена. 2. Конфігураційні […]...
- Теорія будови органічних сполук – хімія Подібно до того як в неорганічної хімії основоположною теоретичною базою є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, так в органічній хімії провідною науковою основою служить теорія будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера. Як і будь-яка інша наукова теорія, теорія будови органічних сполук стала результатом узагальнення багатющого фактологічного матеріалу, який накопичила органічна хімія, оформившаяся […]...
- Органічні кислоти До складу молекул органічних кислот входить карбоксильна група (- СООН-). Кислотами їх називають тому, що в процесі електролітичної дисоціації від їх молекул відщеплюється іон водню. Як правило, органічні кислоти є слабкими кислотами, т. Е. Погано дисоціюють у воді. У загальному вигляді формула органічної кислоти виглядає як R – COOH, де R – радикал (якась органічна […]...
- Граничні одноатомні спирти Речовини, утворені від граничних вуглеводнів і містять гідроксильну групу (ОН), називаються насиченими або граничними одноатомними спиртами. Назви спиртів збігаються з назвами алканів в гомологічної ряду з суфіксом “ол”. Будова Загальна формула граничних одноатомних спиртів – CnH2n + 1-OH. Гідроксил є функціональною групою і визначає фізичні та хімічні властивості спиртів. Основні одноатомні спирти (гомологічний ряд метанолу): […]...
- Особливості будови і властивостей органічних сполук В даний час число синтетичних органічних сполук незрівнянно більше речовин, що зустрічаються в природі. Чому ж все-таки органічна хімія зберегла свою відособленість? Причина цього – в особливостях будови сполук вуглецю. Учитель звертає увагу учнів на специфіку органічних сполук. 1. Вуглець – єдиний елемент Періодичної системи, атоми якого здатні утворювати дуже довгі ланцюжки, з’єднуючись один з […]...
- Граничні вуглеводні Вуглеводні, атоми вуглецю яких пов’язані одинарними зв’язками, називаються насиченими або граничними вуглеводнями. Загальний опис До насиченим вуглеводнів відносяться ациклічні (алкани) і карбоциклічні (циклоалкани) з’єднання. Вони відрізняються просторовою будовою і кількістю атомів. Ряд речовин, подібних за будовою, хімічним властивостям, але відрізняються кількістю атомів, називається гомологічних. Речовини, що входять до складу гомологічного ряду, називаються гомологами. Алкани – […]...
- Природні джерела вуглеводнів – конспект Вуглеводні – складні органічні речовини. Природними джерелами вуглеводнів є корисні копалини – нафту, кам’яне вугілля, газ. Будова Вуглеводні складаються з атомів вуглецю і водню. У органічної хімії вуглеводні – базові сполуки. Решта вуглець речовини є похідними від вуглеводнів. З’єднання відрізняються не тільки кількістю атомів, а й геометричним будовою. Тому все вуглеводні діляться на дві великі […]...
- Теорія органічних сполук Основними положеннями теорії будови органічних сполук є: атоми в молекулах з’єднані між собою у певному порядку хімічними зв’язками відповідно до їх валентності (вуглець завжди в органічних сполуках чотирьохвалентний). Основними положеннями теорії будови органічних сполук є: Атоми в молекулах з’єднані між собою у певному порядку хімічними зв’язками відповідно до їх валентності (вуглець завжди в органічних сполуках […]...
- Фізичні і хімічні властивості алканів Алкани – граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою СNH2n+2. Алкани утворюють гомологічний ряд, кожна хімічна сполука якого за складом відрізняється від наступного і попереднього на однакове число атомів вуглецю і водню – СН2, а речовини, що входять до гомологічний ряд, називаються гомологами. У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов’язані однією зв’язком), вторинні (тобто пов’язані […]...
- Класифікація органічних речовин Циклічні – містять замкнуті ланцюги вуглецевих атомів. Карбоциклічні – містять тільки атоми вуглецю: ациклічні (не містять бензольних кілець) і ароматичні (містять одне або кілька бензольних кілець). Гетероциклічні – містять атоми вуглецю, кисню, азоту, сірки. Ациклічні (аліфатичні) – містять незамкнуті ланцюга вуглецевих атомів. граничні (насичені) Ненасичені (ненасичені) Клас органічних речовин Алкани – СnH2n + 2 Алкени […]...
- Класифікація комплексних сполук Існує кілька систем класифікації комплексних сполук, які грунтуються на різних принципах. 1. По приналежності комплексної сполуки до певного класу сполук: – комплексні кислоти H2 [SiF6]; – комплексні підстави [Ag (NH3) 2] OH; – комплексні солі K4 [Fe (CN) 6]. 2. За природою ліганда: Аквакомплекси, аміакати, ацідоком-комплекси (в якості лігандів виступають аніони різних кислот, K4 [Fe […]...
- Ароматичні вуглеводні: формула і гомологічний ряд Через особливості будови, хімічних і фізичних властивостей ароматичні вуглеводні (арени) виносять в окремий клас органічної хімії. Це складні речовини загальною формулою CNH2n-6. Формула і будова бензолу Бензол – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів з формулою C6H6. У 1865 році німецький хімік Фрідріх Кекуле запропонував структурну формулу бензолу у вигляді шестикутника з внутрішніми рисками. За формулою виходило, […]...
- Подвійні і потрійні зв’язку атомів вуглецю Якщо від молекули метану відняти два атоми водню, то вийде залишок, або радикал, метилен = СН2. Цей радикал двухвалентен, так як він може, відповідно валентності вуглецю, приєднати два атоми водню чи іншого одновалентного елементу. Тому цілком природно припустити, що два метилену, з’єднавшись один з одним, можуть утворити молекулу. Будова речовини етилену С2Н4, що представляє собою […]...
- Реакція Дюма Реакція Дюма – це взаємодія солей карбонових кислот з лугами при сплаву. Відноситься до реакцій декарбоксилювання солей карбонових кислот. Декарбоксилирування – це відщеплення (елімінування) молекули вуглекислого газу з карбоксильної групи (-COOH) або органічної кислоти або карбоксилатної групи (-COOMe) солі органічної кислоти. Як правило, декарбоксилирування протікає при нагріванні з кислотами або лугами. Найскладніше відщепити діоксід вуглецю […]...
- Що таке газові закони? Газові закони – закони фізики, яким підкоряється поведінка ідеальних газів. До них відносяться: закон Бойля-Маріотта, згідно з яким обсяг даної маси газу при постійній температурі обернено пропорційний його тиску; закон Шарля, який стверджує, що обсяг даної маси газу при постійному тиску прямо пропорційний його абсолютній температурі. Ці два закони можна об’єднати в один універсальний газовий […]...
- Раціональна номенклатура граничних вуглеводнів Кожен член ряду метану (з усіма можливими ізомерами) має особливе найменування, закінчується на ан. Коріння назв перших чотирьох гомологів є випадковими. Так, вуглеводень СН4 називається метаном, С2Н6 – етаном, C3H8 – пропаном, С4Н10 – бутаном. Назви наступних гомологів виробляються від грецьких назв чисел: С5Н12 – пентан, С6Н14 – гексан, C7H16 – гептан і т. д., […]...
- Чим відрізняються органічні речовини від неорганічних? У хімії традиційно прийнято виділяти 2 типи речовин – органічні і неорганічні. У чому полягає їх специфіка? Чим відрізняються органічні речовини від неорганічних? Що являють собою органічні речовини? Поняття “органічні речовини” в хімії відповідає з’єднанням, які в більшості своїй характеризуються: Щодо складних молекулярною будовою; Невисокими температурами плавлення; Здатність до розпаду під дією високих температур (з […]...
- Циклоалкани: формула, будова, властивості Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n. Загальний опис Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню. Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю […]...
- Формула алканів Алкани – насичені вуглеводні, що містять максимальну кількість атомів водню. Загальна формула алканів – CNH2n+2 Це гази, рідини, воски та тверді сполуки, що виділяються з нафтопродуктів, природного газу, кам’яного вугілля. Будова Короткий опис електронної будови молекули алканів: Вид гібридизації – sp3; Просторова будова групи СН – тетраедричну; Тип атомної зв’язку – σ-зв’язку; Форма вуглецевого ланцюга […]...
- Оптичні ізомери Ця особливість відіграє велику роль у багатьох природних явищах. Особливо цікаво вона проявляється в біохімічних процесах. Уявімо собі молекулу органічної речовини, що складається з чотирьох атомів (див. Рис. 190). Розташуємо атоми A, B і C у вершинах трикутника, а атом D на прямій, перпендикулярній до площини цього трикутника. Якщо дивитися з боку точки D так, […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Складні ефіри – загальна формула, приклади Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘. Номенклатура Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом “-ат”. наприклад: CH3COOH […]...
- Амінокислоти: загальна формула, таблиця Органічні речовини, в молекулах яких містяться карбоксильні і амінні групи, називаються амінокислотами або амінокарбоновими кислотами. Це життєво важливі сполуки, які є основою побудови живих організмів. Будова Амінокислота – мономер, що складається з: Азоту; Водню; Вуглецю; Кисню. Також до амінокислот можуть віднести не вуглеводневі радикали, наприклад, сірка або фосфор. Умовна загальна формула амінокислот: NH2-R-COOH Де R […]...
- Карбіди З’єднання вуглецю з металами називаються карбіди. Їх склад не підкоряється простим правилам валентності, а хімічний зв’язок змінюється від іонної і ковалентного до чисто металевою. За типом хімічного зв’язку карбіди діляться на ковалентні, іонні, або солеобразующіе, і металеві. Іонні карбіди містять іони С4-, наприклад: карбід алюмінію Al3C4, карбід берилію Be2C, формально вони є продуктами заміщення водню […]...
- Класифікація речовин Найпростіша класифікація полягає в тому, що всі відомі речовини ділять на: Неорганічні; Органічні. До органічних речовин відносять вуглеводні і їх похідні. Всі інші речовини – неорганічні. Класифікація неорганічних речовин Неорганічні речовини за складом ділять на прості і складні. Прості речовини складаються з атомів одного хімічного елемента і підрозділяються на метали, неметали, благородні гази. Складні речовини […]...
- Молекулярні і немолекулярні речовини За будовою хімічні речовини поділяються на дві групи: ті, які складаються з молекул називаються молекулярними, а містять атоми і іони – немолекулярні. Молекулярні речовини мають низькі t плавлення / кипіння. Вони можуть знаходиться в трьох агрегатних станах: рідкому, твердому, газоподібному. До цієї групи належать більшість простих речовин неметалів, а також їх з’єднань один з одним. […]...
- Хімічні властивості фруктози Фруктоза входить у все реакції багатоатомних спиртів: утворює сахарата з нерозчинними у воді гидроксидами, прості і складні ефіри. Однак наявність в молекулі замість альдегідної групи кетонів фрагмента ускладнює реакції окислення фруктози. Наприклад, глюкоза окислюється бромної водою до глюконової кислоти, а фруктоза до подібного перетворенню не спроможна. Ця реакція дозволяє відрізнити альдози від кетоз. Як і […]...
- Алкани: таблиця, будова і властивості Ациклічні вуглеводні називаються алканами. Всього налічується 390 алканів. Найдовшу структуру має нонаконтатріктан (C390H782). До атомам вуглецю можуть приєднуватися галогени, утворюючи галогеналкани. Будова і номенклатура За визначенням алкани – граничні або насичені вуглеводні, що мають лінійну або розгалужену структуру. Також називаються парафинами. Молекули алканів містять тільки одинарні ковалентні зв’язки між атомами вуглецю. Загальна формула – CNH2n […]...
- Оксид і гідроксид срібла (I) Оксид срібла (I) Ag2O – буро-чорні кристали з кубічною кристалічною решіткою, щільність 7,14 г / см3, при 300 ° С розкладається. Має виражені основні властивості. У воді погано розчиняється, але надає їй слаболужну реакцію: Ag2O + H2O = 2Ag + + 2OH-. При нагріванні до 300 ° С розкладається на кисень і срібло: 2Ag2O = […]...
- Глюкоза: будова, отримання, властивості Органічна кисневмісна сполука з шістьма атомами вуглецю називається глюкозою, виноградним цукром, декстрозою або гексози. Це універсальне джерело енергії серед усіх живих організмів планети. Формула речовини – C6H12O6. Будова Речовина глюкоза в хімії – це моносахарид, тобто найпростіший вуглевод, що складається з однієї молекули або однієї структурної одиниці. Глюкозна структурна одиниця входить до складу більш складний […]...
- Кругообіг вуглецю в природі – схема Важливу роль в життєдіяльності живих організмів грає круговорот вуглецю в природі. Вуглець входить до складу всіх органічних речовин і бере участь в більшості хімічних і фізичних процесів планети. Загальний опис Вуглець – шостий елемент періодичної таблиці Менделєєва з відносною атомною масою 12. Вуглець знаходиться в четвертій групі і проявляє постійну валентність IV. Це активна речовина, […]...