Міжкласова ізомерія
Один з видів структурної ізомерії є міжкласова ізомерія. В цьому випадку утворюються ізомери між двома класами органічних речовин.
Ізомерія
Речовини, подібні за змістом і кількістю атомів, але різні по структурному або просторовому будовою, називаються ізомерами. Виділяють два типи ізомерії:
- Структурна; Просторова.
Структурна ізомерія може відбуватися:
- З вуглецевого скелету По положенню груп, зв’язків або заступників.
У деяких випадках при переміщенні функціональної групи утворюється речовина іншого класу. У цьому випадку говорять про міжкласової ізомерії, яка також є структурною ізомерією. Наприклад, при переміщенні гідроксильної групи з етанолу (CH3-CH2-OH) утворюється диметиловий ефір (CH3-O-CH3).
Просторова ізомерія показує, як розташовуються атоми вуглецевої ланцюжка в просторі, і буває двох видів:
- Оптична або дзеркальна; Геометрична або цис-транс-ізомерія.
При оптичної ізомерії утворюються молекули, ніби є дзеркальним відображенням один одного. Цис-транс-ізомери розрізняються становищем заступників по відношенню до площини, що ділить молекулу навпіл. Якщо по одну сторону знаходяться однакові радикали, такі ізомери називаються цис-ізомерами. Якщо однакові радикали лежать по різні боки площини, вони називаються транс-ізомерами.
Чим довше ланцюг, тим більше ізомерів може утворювати речовина.
Міжкласові ізомери
При переміщенні в вуглецевому кістяку функціональної групи утворюється нова речовина, яке відноситься до іншого класу органічних сполук. При цьому у ізомерів абсолютно однакові загальні формули.
У таблиці наочно показано, між якими класами речовин утворюється ізомерія, а також наведені приклади міжкласової ізомерії.
Класи, які утворюють ізомерію | Загальна формула | Приклади |
Алкени і циклоалкани | CNH2n | Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3) и циклобутан (C4H8) |
Алкадієни і алкіни | CNH2n-2 | Бутадієн-1,3 (CH2=CH-CH=CH2) и бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3) |
Одноатомні спирти і прості ефіри | CNH2n+2O | Бутанол-1 (CH3-CH2-CH2-CH2OH) і метилпропіловий ефір (CH3-O-CH2-CH2-CH3) |
Альдегіди і кетони | CNH2nO | Бутаналь (CH3-CH2-CH2-COH) и бутанон-2 (CH2-CO-CH2-CH2-CH3) |
Карбонові кислоти і складні ефіри | CNH2nO2 | Бутанова кислота (CH3-CH2-CH2-COOH) і пропілформіат (COOH-CH2-CH2-CH3) |
Нітросполуки і амінокислоти | CNH2n+1NO2 | Нітробутан (CH3-CH2-CH2-CH2NO2) і альфа-амінобутанова кислота (CH3-CH2-CH-(NH2)COOH) |
Серед усіх класів органічних речовин алкани не утворюють міжкласовий изомерию.
Що ми дізналися?
Деякі класи органічних речовин можуть утворювати міжкласову ізомерію при переміщенні функціональної групи. Міжкласова ізомерія є різновидом структурної ізомерії. Класи, що утворюють міжкласові ізомери: алкени з циклоалканами, алкадієни з алкінілу, одноатомні спирти з простими ефірами, альдегіди з кетонами, карбонові кислоти зі складними ефірами, нітросполуки з амінокислотами.