Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук
В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання.
Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома.
Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під впливом заступників.
Більш електронегативний атом називають акцептором, і він має частково негативний заряд δ-. Менш електронегативний атом – донор, який частково заряджений позитивно δ+.
Зміщення електронної пари по ланцюгу σ – зв’язку називають індуктивним ефектом і позначається I.
Індуктивний ефект проходить по ланцюгу з загасанням. Позначається стрілками. В залежності від того, видаляється електронна щільність або наближається до розглянутого атома вуглецю індуктивний ефект може бути позитивним і негативним.
Електронноакцепторні заступники – атом або група атомів, які зміщують електронну густину σ-зв’язку від атома вуглецю до себе, виявляють негативний індуктивний ефект (-I-ефект).
Електроннодонорні заступники – атом або група атомів, що зміщують електронну щільність до атома вуглецю від себе, виявляють позитивний індуктивний ефект (+І – ефект).
Індуктивний ефект виявляють: алкільні радикали, галогени, аміногрупа, карбонільна, гидроксильная, карбоксильна групи.
СН3→СН=СН2,
Вплив на заступника розподіл електронної щільності, яка передається по π – зв’язку, називається мезомірним ефектом (М). Він також може бути негативним і позитивним. Позначається стрілками у вигляді дуг, початок якої є центр електронної щільності і закінчується в тому місці, куди зміщується щільність.
Якщо атом або група атомів відтягує електронну щільність на себе, то ця група має – М – ефектом, а якщо віддає пару – +М – ефект:
Related posts:
- Взаємний вплив атомів в молекулах Поняття про хімічну структуру, як про послідовність пов’язаних один з одним атомів, було доповнено з появою електронної теорії. Розрізняють два можливих способу впливу одних ділянок молекули на інші: Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Індуктивний ефект (I). Як приклад можна взяти молекулу 1-хлорпропан (CH3CH2CH2Cl). Зв’язок між атомами вуглецю і хлору тут полярна, так як останній більш електроотріцателен. […]...
- Індуктивний ефект Якщо вплив заступника передається за участю s-зв’язків, то відбувається поступова зміна електронного стану зв’язків. Така поляризація називається індуктивним ефектом (I), зображується стрілкою в напрямку зсуву електронної щільності: СН3-СН2 → Cl, HO ← СН2-СН2 → Cl, СН3-СН2 → COOH, СН3-СН2 → NO2 і т. д. Індуктивний ефект обумовлений прагненням атома або групи атомів подавати або відтягувати […]...
- Реакційна здатність ненасичених аліфатичних вуглеводнів Ненасичені вуглеводні – алкени і циклоалкени – містять подвійні зв’язки і виявляють здатність до реакцій приєднання по цим зв’язкам. Щодо площини π-зв’язку однакові заступники у двох атомів вуглецю можуть розташовуватися по одну (цис) або по різні (транс) сторони. Це призводить до існування в ряду алкенів просторових ізомерів (стереоізомерів), відомих під назвою цис – і транс-ізомерів […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Теорія будови органічних сполук Бутлерова Органічна хімія як наука сформувалася на початку 19-го століття. Перша теорія в органічній хімії – теорія радикалів. Хіміками було виявлено, що при хімічних перетвореннях групи з кількох атомів в незмінному вигляді переходять з молекули однієї речовини в молекулу іншої речовини, подібно до того як переходять з молекули в молекулу атоми елементів. Такі “незмінні” групи атомів […]...
- Особливості будови і властивостей органічних сполук В даний час число синтетичних органічних сполук незрівнянно більше речовин, що зустрічаються в природі. Чому ж все-таки органічна хімія зберегла свою відособленість? Причина цього – в особливостях будови сполук вуглецю. Учитель звертає увагу учнів на специфіку органічних сполук. 1. Вуглець – єдиний елемент Періодичної системи, атоми якого здатні утворювати дуже довгі ланцюжки, з’єднуючись один з […]...
- Теорія будови органічних сполук – хімія Подібно до того як в неорганічної хімії основоположною теоретичною базою є Періодичний закон і Періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, так в органічній хімії провідною науковою основою служить теорія будови органічних сполук Бутлерова-Кекуле-Купера. Як і будь-яка інша наукова теорія, теорія будови органічних сполук стала результатом узагальнення багатющого фактологічного матеріалу, який накопичила органічна хімія, оформившаяся […]...
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Валентні можливості атомів хімічних елементів Будова зовнішніх енергетичних рівнів атомів хімічних елементів і визначає в основному властивості їх атомів. Тому ці рівні називають валентними. Електрони цих рівнів, а іноді і предвнешнего рівнів можуть брати участь в утворенні хімічних зв’язків. Такі електрони також називають валентними. Валентність атома хімічного елемента визначається в першу чергу числом неспарених електронів, які беруть участь в утворенні […]...
- Теорія органічних сполук Основними положеннями теорії будови органічних сполук є: атоми в молекулах з’єднані між собою у певному порядку хімічними зв’язками відповідно до їх валентності (вуглець завжди в органічних сполуках чотирьохвалентний). Основними положеннями теорії будови органічних сполук є: Атоми в молекулах з’єднані між собою у певному порядку хімічними зв’язками відповідно до їх валентності (вуглець завжди в органічних сполуках […]...
- Маса атомів і молекул Один моль речовини містить кількість молекул або атомів, рівне постійної Авогадро. Закон кратних відносин, відкритий Дальтоном, стверджував, що, якщо два елементи утворюють між собою кілька молекулярних сполук, то маса одного елемента, що припадає на одну і ту ж масу іншого, відносяться між собою як невеликі цілі числа. Наприклад, при взаємодії азоту з киснем утворюються п’ять […]...
- Основи номенклатури органічних сполук На зорі розвитку органічної хімії відомих органічних речовин було небагато, і вчені тієї пори могли дозволити собі придумати для кожного з них власну назву, та ще й не одне. Часто назва не вкладалося в одне слово. Наприклад, етилен називали двууглеродістим воднем, маслородного газом або етеріном. Такі назви найчастіше відображали походження речовини або найбільш яскраве його […]...
- Електронна структура атомів Квантові числа використовують для опису стану електрона в атомі. Поряд з квантовими числами для тих же цілей використовують: Діаграми рівнів енергії атома; електронні конфігурації. 1. Діаграма рівнів енергії На малюнку показана діаграма рівнів атома, за допомогою якої можна описати електрони будь-якого атома. З попереднього матеріалу “Модель атома”, думаю, вам все на діаграмі зрозуміло. Єдиний нюанс, […]...
- Подвійні і потрійні зв’язку атомів вуглецю Якщо від молекули метану відняти два атоми водню, то вийде залишок, або радикал, метилен = СН2. Цей радикал двухвалентен, так як він може, відповідно валентності вуглецю, приєднати два атоми водню чи іншого одновалентного елементу. Тому цілком природно припустити, що два метилену, з’єднавшись один з одним, можуть утворити молекулу. Будова речовини етилену С2Н4, що представляє собою […]...
- Відкриття фенолу і його будова В якості введення в тему уроку вчитель робить наступне повідомлення. У 1834 р німецький хімік-органік Фрідліб Рунге виявив в продуктах перегонки кам’яновугільної смоли біла кристалічна речовина з характерним запахом. Йому не вдалося визначити склад речовини, зробив це в 1842 р Огюст Лоран. Нове речовина мало вираженими кислотними властивостями і було похідним відкритого незадовго до цього […]...
- Основні відомості про будову атомів Ви вже знаєте, що будь-який хімічний елемент, як правило, може існувати в трьох формах: вільні атоми, прості речовини і складні речовини. Розглянемо першу форму – вільні атоми. Поняття “атом” виникло ще в античному світі для позначення частинок речовини. У перекладі з грецької атом означає “неподільний”. Відкриття, зроблені вченими-фізиками, довели, що атом має складну будову – […]...
- Будова “електронних” оболонок атомів – коротко Для кращого розуміння електронних оточуючих ядро оболонок, потрібно знати про йоні – частці, в основі якої, крім електронів, присутні так звані протони. Якщо число протонів більше числа електронів, то такий атом називається катіоном (позитивний заряд). В іншому випадку атом називається аніоном (заряд негативний). Кожен з електронів займає свій власний рівень щодо ядра. Конфігурація електронів для […]...
- Класифікація органічних речовин Циклічні – містять замкнуті ланцюги вуглецевих атомів. Карбоциклічні – містять тільки атоми вуглецю: ациклічні (не містять бензольних кілець) і ароматичні (містять одне або кілька бензольних кілець). Гетероциклічні – містять атоми вуглецю, кисню, азоту, сірки. Ациклічні (аліфатичні) – містять незамкнуті ланцюга вуглецевих атомів. граничні (насичені) Ненасичені (ненасичені) Клас органічних речовин Алкани – СnH2n + 2 Алкени […]...
- Похідні вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук Від основних речовин кожного ряду, тобто від вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук, можуть бути виведені різні класи похідних, що характеризуються тими атомами або радикалами, які заміщають в основних речовинах атоми водню. Наявність у молекулі тих чи інших атомів і радикалів (крім вуглеводневих) визначає цілий ряд типових властивостей сполук цих класів. З найважливіших класів похідних вуглеводнів […]...
- Будова і властивості органічних речовин Органічними речовинами (за тим невеликим винятком, про який йшлося вище) є хімічні сполуки, що містять у своїй молекулі вуглець. Крім нього, до складу органічних сполук майже завжди входить водень, часто кисень, азот, сірка і фосфор, а іноді і багато інших елементів, включаючи різні метали. Органічні речовини входять до складу всіх живих організмів і постійно в […]...
- Будова органічних речовин Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з’єднання з відкритою ланцюгом – ациклічні (аліфатичні) і циклічні – з замкнутим ланцюгом атомів. Циклічні діляться на карбоциклические (цикли утворені тільки атомами вуглецю) та гетероциклічні (в цикли входять і інші атоми). Карбоциклические діляться на алициклические і ароматичні. У ароматичних сполук в основі будови молекул – плоскі […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Планетарна модель будови атома Планетарна модель будови атома була створена Ернестом Резерфордом у 1911 році: атом являє собою планетну сонячну систему, в центрі якої перебуває об’єкт і навколо нього обертаються планети. Опишемо планетарну модель будови атома: 1. Центральну частину атома займає позитивно заряджене ядро. 2. Практично вся маса атома зосереджена в ядрі. 3. Навколо ядра на значній відстані від […]...
- Гібридизація орбіталей атома вуглецю Гібридизація орбіталей – процес, при якому орбіталі, які спочатку були різних форм, а так само містили різну енергію, змішуються. При цьому відбувається утворення такої ж кількості гібридних орбіталей, які дорівнюють по формі і енергії. У атомів вуглецю, в гібридизації бере участь s-орбіталь. При цьому, кількість p-орбіталей, які здатні брати участь в гібридизації, варіюється від однієї […]...
- Реакційні центри альдегідів і кетонів Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – […]...
- Квантові властивості атомів Випромінювання атомів. Істотно важливу інформацію про атоми фізики отримують при дослідженні їх електромагнітного випромінювання. Досвід показує, що оптичні спектри атомів є лінійчатими. Це означає, що спектри випромінювання атомів складаються з окремих спектральних ліній. При цьому кожен атом має свій характерний лінійчатий оптичний спектр. Так, для найпростішого атома водню ще в 1885 р була знайдена емпірично […]...
- Відносна атомна та молекулярна маси Атоми мають дуже маленький розмір і дуже маленьку масу. Якщо виражати масу атома якого-небудь хімічного елемента в грамах, то це буде число перед яким знаходиться більше двадцяти нулів після коми. Тому вимірювати масу атомів в грамах незручно. Однак, якщо взяти будь-яку дуже малу масу за одиницю, то всі інші малі маси можна виражати як відношення […]...
- Номенклатура ароматичних сполук Найчастіше ароматичні сполуки ряду бензолу називають або тривіальними найменуваннями, або як похідні бензолу або його гомологів, що мають тривіальні назви (толуол, кумол, фенол, анілін, ксилоли і т. д.). При наявності в кільці одного заступника з’єднання називають або тривіальним назвою (фенол, толуол, анілін, бензойна кислота), або як похідне бензолу (метилбензол, нітробензол, бензолсульфокислота, бензолкарбоновая кислота). За наявності […]...
- Будова комплексних сполук При взаємодії часток спостерігається взаємна координація частинок, яку можна визначити як процес комплексоутворення. Наприклад, процес гідратації іонів закінчується утворенням аквакомплексів. Реакції комплексоутворення супроводжуються перенесенням електронних пар і призводять до утворення або руйнування з’єднань вищого порядку, так званих комплексних (координаційних) сполук. Особливістю комплексних сполук є наявність в них координаційного зв’язку, що виникла по донорно-акцепторного механізму. Комплексними […]...
- Особливості хімічних властивостей гомологів бензолу Атоми вуглецю і водню в бензолі перестають бути невиразні після того, як в кільці з’явився перший заступник. Властивості гомологів бензолу (і першого з них – толуолу) – яскравий приклад взаємного впливу атомів в молекулі органічної речовини. Учитель пов’язує даний етап заняття з теорією будови А. М. Бутлерова, а також розвиває перші уявлення про електронні ефекти, […]...
- Структура атома Атом – найменша частинка елемента, що володіє його хімічними властивостями. До початку 20 століття в науці існувала думка, що атом – неподільна частка. Однак, це виявилося не так. Насправді в атом входять, так звані, субатомні частинки. Для хіміків особливий інтерес представляють: протон, нейтрон і електрон: Частка Символ Заряд Маса (г) Маса (а. е. м.) Розташування […]...
- Електронна будова етилену Учитель пише на дошці структурну формулу будь-якого алкана. В якому стані гібридизації знаходяться атоми вуглецю в цьому стані? З цього питання можна почати повторення вельми складного для розуміння матеріалу – валентні стани атома вуглецю. Всі вуглецеві атоми мають однаковий тип гібридизації – sp3. Яке взаємне розташування осейsp3-гібридних орбіталей у просторі? Які ще типи гібридизації хлопці […]...
- Класифікація комплексних сполук Існує кілька систем класифікації комплексних сполук, які грунтуються на різних принципах. 1. По приналежності комплексної сполуки до певного класу сполук: – комплексні кислоти H2 [SiF6]; – комплексні підстави [Ag (NH3) 2] OH; – комплексні солі K4 [Fe (CN) 6]. 2. За природою ліганда: Аквакомплекси, аміакати, ацідоком-комплекси (в якості лігандів виступають аніони різних кислот, K4 [Fe […]...
- Іонний тип хімічного зв’язку Чисто іонним зв’язком називається хімічно пов’язане стан атомів, при якому стійке електронне оточення досягається шляхом повного переходу загальної електронної щільності до атома більш електронегативного елемента. На практиці повний перехід електрона від одного атома до іншого атому-паренеру по зв’язку не реалізується, оскільки кожен елемент має більшу або меншу, але не нульову, електронегативність, ілюбая зв’язок буде в […]...
- Валентні стани атома вуглецю Ви вже знаєте, що електронні орбіталі характеризуються різними значеннями енергії, різної геометричної формою і спрямованість у просторі. Так, 1s-орбіталь має більш низькою енергією. Потім слід 2s-орбіталь, що володіє більш високою енергією. Обидві ці орбіталі мають форму сфери. Природно, 2s-орбіталь більше 1s-орбіталі: велика енергія є наслідком більшого середньої відстані між електронами і ядром. Три 2р-орбіталі гантелеобразная […]...
- Мезомерний ефект Мезомерний ефект (ефект сполучення) – це вплив заступника, передане по зв’язаній системі р-зв’язків. Позначається буквою “М” і вигнутою стрілкою. Мезомерний ефект може бути “+” або “-“. Вище було сказано, що є два види сполучення р, р і р, р. Класифікація органічних реакцій Хімічні реакції – це процеси, що супроводжуються зміною розподілу електронів зовнішніх оболонок атомів […]...
- Ізомерія – структурні формули Явище, при якому утворюються сполуки однакові за кількістю атомів, але різні за структурою або просторовому розташуванню атомів, називається ізомерією. Ізомери відрізняються фізичними та хімічними властивостями. Ізомерія властива всім органічних сполук. Класифікація Ізомерія буває двох типів: Структурна – з’єднання відрізняються будовою молекул; Просторова – однакові за складом і будовою речовини розрізняються просторовим розташуванням атомів. Опис кожного […]...
- Радіоактивність. Моделі атомів Припущення про те, що всі тіла складаються з найдрібніших частинок, було висловлено давньогрецькими філософами Левкіппа і Демокрітом приблизно 2500 років тому. Частинки ці були названі атомами, що означає “неподільні”. Атом – це найдрібніша, найпростіша, яка не має складових частин і тому неподільна частка. Але приблизно з середини XIX ст. стали з’являтися експериментальні факти, які ставили […]...
- Загальна характеристика d-елементів та їх сполук Елементи d-блоку – це елементи, у яких відбувається добудова d-підрівня – предзовнішнього рівня. Вони утворюють В-групи. Електронна будова валентного рівня d-елементів: (n – 1) d1-10, ns1-2. Вони розташовані між s – і p-елементами, тому отримали назву “перехідні елементи”. d-Елементи утворюють 3 сімейства у великих періодах і включають по 10 елементів: 4-й період сімейство Sc21-Zn30; 5-й […]...
- Відносна атомна маса Склад простих і складних речовин хіміки усього світу відображають дуже красиво і лаконічно у вигляді хімічних формул. Хімічні формули – це аналоги слів, які записують за допомогою букв – знаків хімічних елементів. Висловимо за допомогою хімічних символів склад найпоширенішого речовини на Землі – води. У молекулу води входять два атоми водню і один атом кисню. […]...