Отримання амінів

1. Взаємодія аміаку або амінів з галогенпроізводньші. Даний метод є основним способом отримання аліфатичних амінів. При нагріванні алкилгалогенидов з аміаком при підвищеному тиску відбувається заміщення атома галогену на аміногрупу з утворенням солі. Для того щоб в результаті реакції отримати вільний амін, необхідно брати дворазовий надлишок аміаку:

Аналогічно протікає реакція з первинними або вторинними амінами. Таким способом можна одержувати і змішані аміни. Не беручи до уваги надлишок аміну для зв’язування виділяється НСl, рівняння реакцій спрощено можна зобразити так:

Image110

2. Первинні аміни можна отримати відновленням нітропохідних аліфатичних або ароматичних вуглеводнів. Якщо для отримання алкіламінів цей спосіб застосовується рідко, то для аніліну та інших ароматичних амінів він є основним.

З 20-х рр. XIX в. хіміки “відкривали” анілін неодноразово: у кам’яновугільної смолі, розкладанням складних органічних масел (масло оленячого рогу). Щоразу отримана масляниста рідина, швидко темніють на повітрі, отримувала нову назву. Походженням своєї назви амінобензоли зобов’язаний академіку Петербурзької академії наук Юлію Федоровичу Фріцше. У 1840 р Фріцше, нагріваючи природний барвник синього кольору індиго, виділив азотовмісна підставу, яка назвав аніліном (від арабського anil – синій). Він же виявив, що при окисленні аніліну утворюються інтенсивно забарвлені речовини. Однак за одностайним визнанням хіміків усього світу одним з найзначніших відкриттів, що поклали початок промислової органічної хімії, стала реакція відновлення нітросполук в аміни, вперше здійснена Н. Н. Зініним в 1842 р

Микола Миколайович Зінін був різнобічно освіченою людиною. Він був прекрасним математиком, викладав фізику, аналітичну механіку, гідравліку, гідростатику. Але саме на терені хімії його талант розкрився в повній мірі. Він працював у Німеччині, Франції, Англії з чудовими хіміками того часу: Е. Мічерліхом, Г. Розі, Ю. Лібіх. З 1841 працював професором Казанського університету, потім професором медико-хірургічної академії в Петербурзі, з 1865 р був обраний академіком Петербурзької академії наук, брав участь у створенні і першим очолив Російське хімічне товариство.

У 1842 р в одній з наукових статей Н. Н. Зінін повідомив, що при невеликому нагріванні нитробензола з сірководневою кислотою або сульфідом амонію утворюється “відновлений нітробензол”, який виявився відомим на той час аніліном. Незабаром ця реакція була поширена на інші ароматичні нітросполуки, а також знайдені більш зручні та дешеві відновники. Проте реакція відновлення ароматичних нітросполук отримала ім’я Н. Н. Зініна, її відкриття стало потужним фактором розвитку хімічної промисловості в XIX в. Справа в тому, що в 1850-і рр. на основі аніліну був синтезований цілий ряд унікальних барвників: мовеин, фуксин, розанілін, метиловий зелений та інші. Бурхливими темпами стала розвиватися анилинокрасочной промисловість. Це дало підставу видатному німецькому хіміку Августу Вільгельму Гофману в рік смерті М. М. Зініна сказати чудові слова: “Якби Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензолу в анілін, то ім’я його і тоді залишилося б записаним золотими літерами в історію хімії” .


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.00 out of 5)

Отримання амінів