Нітросполуки. Аміни

Дуже важливі в народному господарстві азотсодержащие органічні речовини. Азот може входити в органічні сполуки у вигляді нітрогрупи NO2, аміногрупи NH2 і амідогруппи (пептидного групи) – C (O) NH, причому завжди атом азоту буде безпосередньо пов’язаний з атомом вуглецю.

Нітросполуки отримують при прямому нитровании граничних вуглеводнів азотною кислотою (тиск, температура) або при нитровании ароматичних вуглеводнів азотною кислотою в присутності сірчаної кислоти, наприклад:

Нижчі нітроалкани (безбарвні рідини) використовуються як розчинники пластмас, целюлозного волокна, багатьох лаків, нижчі нітроарени (жовті рідини) – як напівпродукти для синтезу аминосоединений.

Аміни (або аминосоединения) можна розглядати як органічні похідні аміаку. Аміни можуть бути первинними R – NH2, вторинними RR’NH і третинними RR’R “N, залежно від числа атомів водню, які заміщені на радикали R, R ‘, R”. Наприклад, первинний амін – етиламін C2H5NH2, вторинний амін – діжетіламін (CH3) 2NH, третинний амін – триетиламін (C2H5) 3N.

Аміни, як і аміак, проявляють основні властивості, вони у водному розчині гідратіруются і диссоциируют як слабкі підстави:

А з кислотами утворюють солі:

Третинні аміни приєднують галогенпохідних з утворенням солей четирехзамещенного амонію:

Ароматичні ажина (в яких аміногрупа пов’язана безпосередньо з бензольні кільцем) є слабшими підставами, ніж алкіламіни, через взаємодії неподіленої пари електронів атома азоту з? – Електронна Бензольного кільця. Аміногрупа полегшує заміщення водню в бензольному кільці, наприклад на бром; з аніліну утворюється 2,4,6-триброманіліну:

Отримання: відновлення нітросполук за допомогою атомарного водню (отримують або безпосередньо в посудині з реакції Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, або при пропущенні водню Н2 над нікелевим каталізатором Н2 = 2Н0) призводить до синтезу первинних амінів:

A)
б) реакція Зініна
Аміни використовуються у виробництві розчинників для полімерів, лікарських препаратів, кормових добавок, добрив, барвників. Дуже отруйні, особливо анілін (жовто-коричнева рідина, всмоктується в організм навіть через шкіру).


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 3.00 out of 5)

Нітросполуки. Аміни