Номенклатура і ізомерія ароматичних вуглеводнів
Номенклатура. Раціональні назви ароматичних вуглеводнів зазвичай виробляють від назви “бензол”, додаючи назву одного або декількох радикалів, які заміщають в молекулі бензолу атоми водню. Так, вуглеводень С6Н8СН3 називають метил-бензол; вуглеводень С6Н4 (СН3) (С2Н5) – метил-етилбензол і т. д.
Поряд з цим способом найменувань іноді користуються і іншим: гомолог бензолу розглядають як похідне вуглеводню жирного ряду, в якому атом водню заміщений залишком бензолу С6Н5, який називається фенілом. Тоді вуглеводень С6Н5-СН3 за цим способом називається фенілметаном.
Деякі гомологи бензолу, широко застосовуються в практиці, мають міцно вкорінені емпіричні назви. Так, наприклад, метилбензол С6Н5-СН3 називають толуолом; діметілбензол – С6Н4 (СН3) 2 – ксилолом і т. д.
Залишки ароматичних вуглеводнів, їх радикали, носять загальна назва Арил за аналогією з назвою залишків жирних вуглеводнів – алкіл.
Ізомерія. В ряду ароматичних сполук дуже часто доводиться зустрічатися з ізомерією, залежної від розташування двох і більше заступників відносно один одного.
Так, в молекулі двузаме-щенного бензолу два заступника можуть перебувати в різних положеннях, даючи три ізомери:
1) заступники можуть перебувати у сусідніх атомів вуглецю: ізомери з таким розташуванням називаються ортоізомерамі;
2) заступники можуть перебувати у атомів вуглецю, розділених ще одним атомом вуглецю, – метаізомери;
3) заступники можуть перебувати у атомів вуглецю, розділених двома атомами вуглецю, тобто розташованих по діагоналі, – параізомери.
Для тризаміщені бензолу також можливі три різних порядку розташування заступників:
1) всі три заступника можуть бути розташовані у трьох сусідніх атомів вуглецю; ізомер з таким розташуванням заступників називається рядовим або віцінальним;
2) три заступника можуть бути розташовані таким чином, що два з них знаходяться у сусідніх атомів вуглецю, а третій – в метаположеніі по відношенню до одного з них; такий ізомер називається несиметричним;
3) всі три заступника можуть бути розташовані в мета-положенні один до одного; таке розташування називається симетричним.
Крім розглянутої ізомерії, яка залежить від розташування заступників в кільці, в групі ароматичних вуглеводнів можуть бути й інші види ізомерії. Наприклад, радикали, які заміщають атоми водню в бензольному кільці, можуть мати пряму ланцюг вуглецевих атомів і ланцюг, в тій чи іншій мірі розгалужену. Далі, ізомерія може залежати від числа радикалів, які містять для різних ізомерів в загальній сумі з залишком бензолу однакову кількість атомів вуглецю і водню.
Related posts:
- Номенклатура ароматичних сполук Найчастіше ароматичні сполуки ряду бензолу називають або тривіальними найменуваннями, або як похідні бензолу або його гомологів, що мають тривіальні назви (толуол, кумол, фенол, анілін, ксилоли і т. д.). При наявності в кільці одного заступника з’єднання називають або тривіальним назвою (фенол, толуол, анілін, бензойна кислота), або як похідне бензолу (метилбензол, нітробензол, бензолсульфокислота, бензолкарбоновая кислота). За наявності […]...
- Гомологічний ряд алкенів. Ізомерія і номенклатура Етилен, подібно метану, є родоначальником цілого ряду вуглеводнів східного будови – гомологічного ряду алкенів. Як і у випадку алканів, два найближчих гомолога відрізняються за складом на групу – СН2-, звану гомологической різницею. Учитель демонструє, як отримати формулу наступного представника гомологічного ряду етиленових вуглеводнів. Для цього один з атомів водню в молекулі етилену потрібно замінити на […]...
- Отримання ароматичних вуглеводнів. природні джерела Суха перегонка кам’яного вугілля. Ароматичні вуглеводні виходять головним чином при сухій перегонці кам’яного вугілля. При нагріванні кам’яного вугілля в ретортах або коксувального печах без доступу повітря при 1000-1300 ° C відбувається розкладання органічних речовин кам’яного вугілля з утворенням твердих, рідких і газоподібних продуктів. Твердий продукт сухої перегонки – кокс – являє собою пористу масу, що […]...
- Ізомерія циклоалканів Циклоалкани з однаковою кількістю атомів вуглецю в молекулі можуть мати не тільки структурні ізомери (за розміром кільця і розташуванню заступників), але й просторові ізомери, якщо кільце має при собі два і більше заступників. Ізомери розрізняються розташуванням заступників щодо площини кільця. На малюнку наведена проекційна модель 1,2-діметілціклогексана. Циклогексанового кільце знаходиться в конформації крісла. (Червоним і синім […]...
- Будова ароматичних вуглеводнів Найважливіший ароматичний вуглеводень – бензол С6Н6. Предметом нашого розгляду будуть бензол і його гомологи – продукти заміщення одного або більше атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі залишки. Бензол – перша ароматичне з’єднання – відкрито в 1825 р М. Фарадеєм. Молекулярна формула бензолу – С6Н6 (рис. 30). Якщо порівняти його складу зі складом граничного вуглеводню, […]...
- Виробництво ароматичних вуглеводнів У СРСР більше 50% ароматичних вуглеводнів виробляють методом каталітичного риформінгу. Понад 82% прямогонного сировини, що направляється на риформінг, витрачають у виробництві високооктанових компонентів автомобільних бензинів, близько 18% – в виробництві бензолу, толуолу і сумарних ксилолів. […] У промисловості експлуатуються установки Л-35-6, Л-35-12, Л-35-8 / 300Б, ЛГ-35-8 / 300Б, що виробляють бензол і толуол, і ряд […]...
- Раціональна номенклатура граничних вуглеводнів Кожен член ряду метану (з усіма можливими ізомерами) має особливе найменування, закінчується на ан. Коріння назв перших чотирьох гомологів є випадковими. Так, вуглеводень СН4 називається метаном, С2Н6 – етаном, C3H8 – пропаном, С4Н10 – бутаном. Назви наступних гомологів виробляються від грецьких назв чисел: С5Н12 – пентан, С6Н14 – гексан, C7H16 – гептан і т. д., […]...
- Ізомерія алканів – приклади структурного типу Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких всі атоми вуглецю зайняті допомогою простих зв’язків атомами водню. Тому для гомологів ряду метану характерна структурна ізомерія алканів. Ізомерія вуглецевого скелета Для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю характерна структурна ізомерія зі зміни вуглецевого скелета. Метильні групи – СН2 можуть приєднуватися до будь-якого вуглецю ланцюга, утворюючи нові […]...
- Способи отримання граничних вуглеводнів (алканів) Як було вже сказано, кожен клас органічних сполук характеризується певними особливостями будови. Ми знаємо також, що від будови залежать фізичні і хімічні властивості речовин. Отже, речовини, що належать до одного класу сполук, повинні володіти багатьма загальними або правильно змінюються при зміні складу фізичними і хімічними властивостями. Але не тільки фізичні властивості і хімічно – е […]...
- Ізомерія алканів Для алканів з відкритою ланцюгом характерний тільки один вид ізомерії – структурний. Ізомери з однаковим числом атомів вуглецю в молекулі розрізняються тільки числом, типом і розташуванням заступників в ланцюзі. Однієї і тієї ж брутто-формулою алканів С5Н12 може відповідати кілька різних за будовою (а також по фізичних і хімічних властивостях) сполук, серед яких розрізняють: СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 – […]...
- Номенклатура і ізомерія альдегідів і кетонів Як правило, учням більше до душі міжнародні назви речовин, оскільки при їх складанні є логіка і суворі правила. Тому починати пояснення номенклатури альдегідів і кетонів слід з вимог ІЮПАК. Всі вивчені правила побудови назв залишаються в силі, додаються лише деякі особливості. 1. “Відмінними” суфіксами в назвах альдегідів і кетонів служать відповідно – аль і – […]...
- Класифікація похідних вуглеводнів Інші органічні речовини розглядають виключно як похідні вуглеводнів, які утворюються при введенні в молекули вуглеводнів функціональних груп, що включають в себе інші хімічні елементи. Формулу з’єднань, що мають одну функціональну групу, можна записати як R – X. Де R – вуглеводневий радикал (фрагмент молекули вуглеводню без одного або декількох атомів водню; Х – функціональна група. […]...
- Номенклатура алканів Для найменування алканів використовується як тривіальні назви, так і систематична (IUPAC) і раціональна (замісна) номенклатури. Перші чотири члени гомологічного ряду алканів (метан, етан, пропан і бутан) мають тривіальні назви. Тривіальні назви мають і деякі інші сполуки, наприклад, ізооктан (2,2,4-триметилпентан) і неопентана (2,2-діметілпропан). Найменування лінійних молекул алканів з числом атомів вуглецю 5 і більше утворюються від […]...
- Одноатомні похідні граничних вуглеводнів При заміщенні у вуглеводнях ряду метану одного атома водню на одновалентний радикал гідроксил (водний залишок) ВІН виходить гомологічний ряд одноатомних граничних спиртів, або алкоголів, що мають таку загальну формулу. Число ізомерів, так само як і характер ізомерії, для спиртів абсолютно такі ж, як і для моногалоідних похідних вуглеводнів. Назви спиртів виробляються від назв радикалів. Відповідно […]...
- Номенклатура органічних сполук – коротко Номенклатура з’єднання ділиться на 2 типу: Тривіальну Систематичну. Тривіальна – це історично перша номенклатура, яка виникла на самому початку розвитку органічної хімії. Назви речовин носили асоціативний характер, наприклад, щавлева кислота, сечовина, індиго. Створення систематичної, тобто міжнародної номенклатури почалося з 1892 року. Тоді була розпочата Женевська номенклатура, яку з 1947 і по сьогоднішній день продовжує ІЮПАК […]...
- Національна та міжнародна номенклатура Ще в середині XIX в. окремі хіміки намагалися створити таку номенклатуру, яка говорила б про будову званих речовин; таку номенклатуру називають раціональною. При цьому, наприклад, назви вуглеводнів вироблялися від назв першого представника даної групи вуглеводнів. Так, для ряду метану основою найменування служило назва метану. Наприклад, один з ізомерів пентану можна назвати діметілетілметан, тобто ця речовина […]...
- Номенклатура і ізомерія карбонових кислот Схема класифікації карбонових кислот (див. Рис. 28) зручна також для розгляду їх номенклатури і ізомерії. Найбільш важливими для вивчення в шкільному курсі є граничні одноосновні карбонові кислоти, їх гомологічний ряд вчитель і пропонує розглянути в першу чергу. Родоначальником цього ряду кислот є кислота, в якій (подібно альдегидам) функціональна карбоксильная група пов’язана не з вуглеводневим радикалом, […]...
- Номенклатура алкенів Номенклатура алкенів вельми схожа з номенклатурою алканів за тим винятком, що наявність кратного зв’язку викликає появу ізомерів її положення, а також і ізомерів вуглецевого скелета. У ряді випадків з’являється геометрична просторова ізомерія. Всі ці особливості враховуються при складанні найменувань алкенів. При найменуванні алкенів за основу вибирається найбільш довгий ланцюг вуглецевих атомів, що включає в себе […]...
- Номенклатура алканів – коротко Щоб дати алканами правильна назва, необхідно скористатися номенклатурою ІЮПАК. Для цього використовуватися наступна послідовність дій. Вибрати найдовшу нерозгаледжений ланцюг з атомів вуглецю. Пронумерувати атоми в ланцюга. Нумерацію необхідно починати з того боку, до якої ближче знаходиться заступник (відгалуження). Сформувати і записати назву речовини. У його початку цифрами потрібно вказати, за яких атомах знаходяться заступники. Після […]...
- Замісна номенклатура органічних з’єднань Назва органічної сполуки являє собою складне слово, що включає назву родоначальної структури (корінь) і назви різного типу заступників (у вигляді префіксів і суфіксів), що відображають їх природу, місцезнаходження та число. Звідси і назва цієї номенклатури – замісна. Заступники поділяються на два типи: – вуглеводневі радикали і характеристичні групи, що позначаються тільки префіксами (табл. 1.2); – […]...
- Взаємодія меж вуглеводнів з галогенами Галогени не приєднуються до граничних вуглеводнів. Однак вступають з ними в реакції заміщення, особливо легко на сонячному світлі. При цьому галогеном може послідовно замістити не один, а кілька атомів водню. Так, метан, взаємодіючи з хлором, може дати кілька різних продуктів заміщення: СН4 + С? СН3СI1 + НСI1; хлористий метил СН3СI + С12? СН2СI12 + НСI1 […]...
- Ізомерія алкенів Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, що містять одну подвійну зв’язок. Починаючи з пропена для алкенів характерна ізомерія. Завдяки будові молекули можливі всі види ізомерії алкенів. Структурна Для алкенів характерні три види структурної ізомерії. Детальніше види з прикладами описані в таблиці. Назва Опис Приклади Вуглецевий скелет Зміни будови вуглецевого скелета характерні гомологів алкенів, починаючи з бутена. […]...
- Ізомерія і номенклатура спиртів Для вивчення цього питання вчитель використовує схему (див. Схему 1). Родоначальником гомологічного ряду спиртів є метанол. У нього і другого гомолога – етанолу – ізомерів немає. Ізомерія алканолов починається з третього представника гомологічного ряду. Хлопці відшукують у схемі формули ізомерних пропанолом і засвоюють, як будуються їх назви. Учитель підкреслює, що в спиртах вперше зустрівся новий […]...
- Ряди похідних вуглеводнів Подібно до того, як можна уявити собі утворення залишку метану (радикала метилу) шляхом відібрання водню від молекули метану, можна отримати різні залишки (звані також радикалами або групами), віднімаючи від будь молекули відомого будови ті чи інші атоми. Отже, радикали – це групи атомів, що знаходяться між собою в безпосередній або посередньою зв’язку, причому один або […]...
- Ізомерія – структурні формули Явище, при якому утворюються сполуки однакові за кількістю атомів, але різні за структурою або просторовому розташуванню атомів, називається ізомерією. Ізомери відрізняються фізичними та хімічними властивостями. Ізомерія властива всім органічних сполук. Класифікація Ізомерія буває двох типів: Структурна – з’єднання відрізняються будовою молекул; Просторова – однакові за складом і будовою речовини розрізняються просторовим розташуванням атомів. Опис кожного […]...
- Природні джерела вуглеводнів – конспект Вуглеводні – складні органічні речовини. Природними джерелами вуглеводнів є корисні копалини – нафту, кам’яне вугілля, газ. Будова Вуглеводні складаються з атомів вуглецю і водню. У органічної хімії вуглеводні – базові сполуки. Решта вуглець речовини є похідними від вуглеводнів. З’єднання відрізняються не тільки кількістю атомів, а й геометричним будовою. Тому все вуглеводні діляться на дві великі […]...
- Генетичний зв’язок між різними класами вуглеводнів Даний урок має мету сформувати в учнів цілісне уявлення про вуглеводні різних класів, продемонструвати їх генетичну взаємозв’язок, підкреслити вирішальний вплив будови органічної сполуки на його хімічні властивості. Урок доцільно провести у формі семінару, на якому вчитель за допомогою бесіди систематизує і коригує знання учнів, встановлює причинно-наслідковий зв’язок у ланцюжку понять СКЛАД – БУДОВА – ВЛАСТИВОСТІ. […]...
- Структурна ізомерія Структурні ізомери – сполуки однакового якісного і кількісного складу, що відрізняються порядком зв’язування атомів, тобто хімічною будовою. Серед органічних сполук теоретично можливе існування колосальної кількості тільки структурних ізомерів. Так, серед алканів, що містять тільки атоми вуглецю і водню, число можливих ізомерів збільшується в геометричній прогресії зі збільшенням кількості атомів вуглецю. Якщо для з’єднання складу С4Н10 […]...
- Поняття і класифікація дієнових вуглеводнів Пов’язуючи новий матеріал з вивченим раніше, вчитель розмовляє з хлопцями: які класи вуглеводнів ви вивчили? Які їх відмінні риси, загальні молекулярні формули? Результати цієї бесіди відображаються на дошці: Учитель підкреслює, що крім відображених на дошці вуглеводнів існує ще кілька класів речовин цього типу. Один з них носить назву алкадіени, дієнові вуглеводні або просто дієни. За […]...
- Отримання етиленових вуглеводнів На відміну від граничних вуглеводнів алкени зустрічаються в природі нечасто. При поясненні способів отримання вуглеводнів даного класу вчитель дотримується загальної схеми. Всі способи отримання алкенів діляться на дві групи: промислові та лабораторні (рис. 10). Промислові способи – це вже вивчені раніше крекінг і дегидрирование алканів. Учитель надає учням можливість самим написати схеми крекінгу ряду граничних […]...
- Загальна характеристика вуглеводнів З’єднання вуглецю з воднем, що мають нормальні (нерозгалужені) і розгалужені ланцюги, носять назву “алкани” (синоніми – парафіни (устар.), Аліфатичні вуглеводні, насичені вуглеводні). Склад алканів відповідає загальній брутто-формулою (CnH2n + 2), де n – число атомів вуглецю в молекулі. Серед гомологів алканів кожний наступний член ряду відрізняється від попереднього структурною одиницею – СН2- (т. зв. метиленовими […]...
- Номенклатура кислот Загальна формула кислот HnAc, де n – число атомів водню, рівне заряду іона кислотного залишку, Ac – кислотний залишок. Назви кисневих кислот утворюються від назви елемента з додатком закінчень – ва, – вая, якщо ступінь окислення його відповідає номеру групи короткої форми Періодичної системи, і слова “кислота”. У міру зниження ступеня окислення суфікси змінюються в […]...
- Ароматичні вуглеводні: формула і гомологічний ряд Через особливості будови, хімічних і фізичних властивостей ароматичні вуглеводні (арени) виносять в окремий клас органічної хімії. Це складні речовини загальною формулою CNH2n-6. Формула і будова бензолу Бензол – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів з формулою C6H6. У 1865 році німецький хімік Фрідріх Кекуле запропонував структурну формулу бензолу у вигляді шестикутника з внутрішніми рисками. За формулою виходило, […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Похідні вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук Від основних речовин кожного ряду, тобто від вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук, можуть бути виведені різні класи похідних, що характеризуються тими атомами або радикалами, які заміщають в основних речовинах атоми водню. Наявність у молекулі тих чи інших атомів і радикалів (крім вуглеводневих) визначає цілий ряд типових властивостей сполук цих класів. З найважливіших класів похідних вуглеводнів […]...
- Небензольні ароматичні сполуки Основні характерні ознаки ароматичних сполук: стійкість до окислення, легкість реакцій електрофільного заміщення – нитрования, сульфирования, галогенування, вельми мала схильність до реакцій приєднання. Великий інтерес мають сполуки, які не є похідними бензолу, але які мають ароматичними властивостями, тобто небензольние ароматичні сполуки. Роботами Робінсона та інших дослідників було показано, що для прояву ароматичних властивостей необхідно наявність в […]...
- Ізоциклічні з’єднання Ізоциклічні з’єднання, звані також карбо – циклічними сполуками, містять в молекулі кільця (цикли) з вуглецевих атомів. Зазвичай цю групу сполук ділять на два ряди. А. Ряд аліцікліческкх сполук, куди відносять всі ізоциклічні з’єднання, за винятком бензолу і його похідних. В ряду аліциклічних сполук розрізняють: 1) насичені аліциклічні з’єднання, або ціклопара – фіни, і їх похідні; […]...
- Загальні властивості ненасичених вуглеводнів Загальним місцем ненасичених вуглеводнів є наявність кратних зв’язків, тобто деякої міри ненасиченості, внаслідок чого є можливість приєднання ряду реагентів, що супроводжується розривом p-зв’язків. Оскільки p-зв’язки є областями підвищеної електронної щільності, до того ж легкодоступними, вони стають легкою “здобиччю” електронодефіцітних реагентів (електрофілов). Тому ненасичені вуглеводні легко реагують з цілою низкою з’єднань навіть на холоду (тобто без […]...
- Поняття про конформації Метальнимі і метиленові групи у вуглеводнях (а також в інших з’єднаннях) можуть вільно обертатися навколо з’єднують їх одинарних зв’язків, як навколо осей, внаслідок чого атоми водню можуть займати різне просторове положення. Виникаючі при цьому різні форми носять назву конформації або конформеров. Так, наприклад, етан внаслідок вільного обертання ме-Тільний груп може існувати у вигляді незліченної кількості […]...
- Номенклатура гетероциклічних з’єднань Назви ароматичних гетероциклів, як правило, тривіальні, і вони прийняті номенклатурою ІЮПАК. У моноциклических з’єднаннях нумерація атомів завжди починається від гетероатома (приклади нумерації наведені вище). У гетероцикли з декількома однаковими гетероатомами ці атоми отримують найменші номери. Якщо є два атоми азоту з різним електронним будовою (-N = і – NH-), то нумерацію ведуть від фрагмента – […]...