Тіоефіри

Тіоефіри – сірчані аналоги складних ефірів – знаходять досить обмежене застосування в класичній органічної хімії, але відіграють важливу роль в організмі. Відомо, що для прояву каталітичної активності більшості ферментів, що мають білкову природу, необхідно співучасть коферментів, якими служать різноманітні за будовою низькомолекулярні органічні сполуки небілкової природи. Одну з груп коферментів складають

Ацілкоферменти, що виконують функцію переносників ацильних груп. З них найбільш поширений ацетилкофермент А.

При всій складності будови молекули ацетилкофермента А з позицій хімічного підходу можна визначити, що цей кофермент функціонує як тіоефір.

В якості тіолу, що бере участь у його утворенні, виступає кофермент А (скорочено позначається CoASH), молекула якого побудована із залишків трьох компонентів – 2-аміноетантіола, пантотенової кислоти і аденозиндифосфату (додатково фосфорилированного по положенню 3 в рібозном фрагменті). Аденозиндифосфат (АДФ) розглянутий надалі як представник іншої важливої ​​групи коферментів – нуклеозідполіфосфатов (див. 14.3.1). Пантотенова кислота утворює, з одного боку, амидную зв’язок з 2-аміноетанті – олом, а з іншого – складноефірний зв’язок із залишком АДФ.

За ацилирующей здатності все ацілкоферменти А і в тому числі ацетилкофермент А, будучи тіоефір, займають “золоту сере – дину” між високореакційного ангидрідамі і малоактивними карбоновими кислотами і складними ефірами. Їх досить висока активність обумовлена, зокрема, підвищеною стабільністю минає групи – аніону CoA-S – – у порівнянні з гідроксід – і алкоксид-іонами кислот і складних ефірів відповідно.

Ацетилкофермент А in vivo є переносником ацетильних груп на нуклеофільниє субстрати.

Цим шляхом, наприклад, здійснюється ацетилювання гідроксилвмісних сполук.

З використанням ацетилкофермента А протікає перетворення холіну в ацетилхолін, що є посередником при передачі нервового збудження в нервових тканинах (нейромедіатором) (див. 9.2 1).

Крім цього, можна відзначити важливу участь у процесах обміну речовин самого коферменту А, який функціонує в якості тіолу. В організмі будь карбонові кислоти активуються шляхом перетворення в реакционноспособниє похідні – тіоефіри.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Тіоефіри