Тіоефіри
Тіоефіри – сірчані аналоги складних ефірів – знаходять досить обмежене застосування в класичній органічної хімії, але відіграють важливу роль в організмі. Відомо, що для прояву каталітичної активності більшості ферментів, що мають білкову природу, необхідно співучасть коферментів, якими служать різноманітні за будовою низькомолекулярні органічні сполуки небілкової природи. Одну з груп коферментів складають
Ацілкоферменти, що виконують функцію переносників ацильних груп. З них найбільш поширений ацетилкофермент А.
При всій складності будови молекули ацетилкофермента А з позицій хімічного підходу можна визначити, що цей кофермент функціонує як тіоефір.
В якості тіолу, що бере участь у його утворенні, виступає кофермент А (скорочено позначається CoASH), молекула якого побудована із залишків трьох компонентів – 2-аміноетантіола, пантотенової кислоти і аденозиндифосфату (додатково фосфорилированного по положенню 3 в рібозном фрагменті). Аденозиндифосфат (АДФ) розглянутий надалі як представник іншої важливої групи коферментів – нуклеозідполіфосфатов (див. 14.3.1). Пантотенова кислота утворює, з одного боку, амидную зв’язок з 2-аміноетанті – олом, а з іншого – складноефірний зв’язок із залишком АДФ.
За ацилирующей здатності все ацілкоферменти А і в тому числі ацетилкофермент А, будучи тіоефір, займають “золоту сере – дину” між високореакційного ангидрідамі і малоактивними карбоновими кислотами і складними ефірами. Їх досить висока активність обумовлена, зокрема, підвищеною стабільністю минає групи – аніону CoA-S – – у порівнянні з гідроксід – і алкоксид-іонами кислот і складних ефірів відповідно.
Ацетилкофермент А in vivo є переносником ацетильних груп на нуклеофільниє субстрати.
Цим шляхом, наприклад, здійснюється ацетилювання гідроксилвмісних сполук.
З використанням ацетилкофермента А протікає перетворення холіну в ацетилхолін, що є посередником при передачі нервового збудження в нервових тканинах (нейромедіатором) (див. 9.2 1).
Крім цього, можна відзначити важливу участь у процесах обміну речовин самого коферменту А, який функціонує в якості тіолу. В організмі будь карбонові кислоти активуються шляхом перетворення в реакционноспособниє похідні – тіоефіри.
Related posts:
- Дегідрогенази кетокислот У проміжному метаболізмі є Мультиферментні комплекси, каталізують складну багатостадійну реакцію окисного декарбоксилювання 2-кетокислот і перенесення утворюється ацильного залишку на кофермент А. В якості акцептора електронів виступає НАД +. Крім того, в реакції беруть участь тіаміндифосфат, ліпоамід і ФАД. До дегідрогенази кетокислот відносяться: а) піруватдегідрогеназний комплекс (ПДГ, піруват → ацетил-КоА), б) 2-оксоглутаратдегідротеназний комплекс цитратного циклу (ОГД, […]...
- Найважливіші класи сполук Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4. При заміні одного або декількох атомів водню […]...
- Водорозчинні вітаміни – конспект Вітамін B1 (тіамін) побудований з двох циклічних систем – піримідину (шестичленна ароматичний цикл з двома атомами азоту) і тиазола (пятічленниі ароматичний цикл, що включає атоми азоту та сірки), з’єднаних метиленової групою. Активною формою вітаміну Β1 є тіаміндифосфат (ТРР), що виконує функцію коферменту при перенесенні гідроксіалкільних груп (“активованих альдегідів”), наприклад, у реакції окислювального декарбоксилювання α-кетокислот (див. […]...
- Аміноспирти Аміноспирт називають сполуки, що містять в молекулі одночасно аміно – і гідроксигрупи. Ці дві функціональні групи неміцно утримуються в одного атома вуглецю, в результаті чого відбувається відщеплення аміаку або води. Найпростішим представником аміноспіртов є 2-аміноетанол – з’єднання, в якому обидві групи розташовані у сусідніх атомів вуглецю. 2-аміноетанол (тривіальне назва коламін) є структурним компонентом складних ліпідів […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...
- Біосинтез жирних кислот Біосинтез жирних кислот каталізується синтазою жирних кислот. Ця ферментна система локалізована в цитоплазмі і потребує якості затравки в ацетил-КоА. У циклічної реакції одна молекула подовжується семикратно на С2-ланки. В якості кінцевого продукту реакції утворюється аніон С16-кислоти, пальмітат. Фактичний субстрат реакції подовження ланцюга Малоні-КоА на кожній стадії конденсації отщепляет карбоксильну групу в виду СО2. Відновлювачем в […]...
- Нуклеофільне заміщення в насичених атомах вуглецю Як випливає з розподілу електронної щільності, в молекулах спиртів, тіолів і амінів одночасно співіснують помітно виражені електрофільні і нуклеофільний Центри. Така особливість електронної будови, в свою чергу, тягне за собою двоїстий характер їх участі в реакціях нуклеофільного заміщення SN. В одному випадку це буде заміщення біля sp3-гібрідізоваться атома вуглецю в складі молекул спирту, тіолу або […]...
- Жовчні кислоти Холева кислота У печінці з холестерину утворюються жовчні кислоти (див. С. 304). Ці стероїдні сполуки з 24 атомами вуглецю є похідні холановой кислоти, що мають від однієї до трьох α-гідроксильних груп і бічний ланцюг з 5 атомів вуглецю з карбоксильною групою на кінці ланцюга. В організмі людини найбільш важлива холевая кислота. У жовчі при слабощелочном […]...
- Вуглець. Властивості вуглецю Вуглець (С) ІЖ знаходиться в підгрупі періодичної таблиці Менделєєва Д. І.. На зовнішньому рівні 4 неспарених електрона. Вуглець – металоїд. Володіє відновними властивостями. Алотропія вуглецю. Вуглець існує в декількох аллотропних модифікаціях: – графіт (має шарувату структуру, дуже пластичний), – алмаз (саме тверде з’єднання), – С60 (фулерен). З графіту можна отримати алмаз шляхом тривалого нагрівання при […]...
- Функціональні похідні карбонових кислот Функціональні похідні карбонових кислот містять модифіковану карбоксильну групу, а при гідролізі утворюють карбонову кислоту. Найбільш важливими функціональними похідними карбонових кислот є солі, складні ефіри, тіоефіри, аміди, ангідриди (табл. 6.2). Галогенангідриди кислот – найбільш реакційноздатні похідні, які мають широке застосування в органічній хімії, проте вони не беруть участь у біохімічних перетвореннях зважаючи на їх надзвичайну чутливість […]...
- Найважливіші представники моносахаридів З величезної безлічі природних моносахаридів тут перераховані тільки найбільш поширені сполуки. З альдопентоз (1) найбільш відома D-рибоза як компонент РНК і коферментів нуклеотидной природи. У цих з’єднаннях рибоза завжди присутній в фуранозной формі (див. С. 40). Подібно D-рибози, D-ксилоза і L-арабиноза рідко зустрічаються у вільній формі. Однак обидва з’єднання у великій кількості входять до складу […]...
- Сірчана кислота. Властивості сірчаної кислоти Сірчана кислота H2SO4 – нелетучая важка рідина, добре розчиняється у воді (при нагріванні). tпл. = 10,3°C, t кип. = 296°С, Відмінно вбирає вологу, тому часто виступає в якості осушувача. Виробництво сірчаної кислоти H2SO4. Виробництво сірчаної кислоти являє собою контактний процес. Його можна розділити на 3 етапи: 1. Отримання SO2 шляхом спалювання сірки або випалюванням сульфідів. […]...
- Індикатори кислот і основ Ті, хто знайомий з хімією і садівництвом, глянувши на фотографії, скаже, що гортензія на лівому фото зростає в кислому грунті, а на правому – в лужному. Чому? Все дуже просто, нюанс полягає в кольорі гортензії: червоний колір свідчить на користь кислотного середовища, синій – лужний. Таким чином, можна сказати, що гортензія є природним індикатором кислот […]...
- Метаболізм жирів Метаболізм жирів в жировій тканині (на схемі зверху) Жири (тріацілгліцеріни) – найбільш важливий резерв енергії в організмі тварин. Вони зберігаються головним чином в клітинах жирової тканини, адипоцитах. Там же вони беруть участь у постійно відбуваються процесах освіти і деградації. Жирні кислоти, необхідні для синтезу жирів (липогенеза), у складі триацилглицеринов переносяться з печінки і кишечника у […]...
- Доповідь про кислоти Згадуйте смак кислоти на язику. Адже всім нам знайомі хоча б деякі з цих кислот (зазвичай в розведеному вигляді): лимонна, яблучна, оцтова і т. д. Це органічні кислоти, тобто отримані з живих організмів. Існують і неорганічні кислоти (такі на мову вже не можна пробувати, так як це веде до опіків і отруєння): Найбільш часто в […]...
- Генетичний зв’язок між класами речовин Генетичним зв’язком між класами речовин називається взаємоперетворенням з’єднань, що підтверджує єдність їх походження. Класифікація Всі неорганічні сполуки діляться на дві великі групи: Прості, що складаються з однакових атомів; Складні, що складаються з атомів різних з’єднань. До металів належать елементи III групи та побічні підгрупи III-VIII груп таблиці Менделєєва. Це тверді речовини (виняток – ртуть), що […]...
- Хімічні властивості фенолу Кислотні властивості Як вже було сказано, атом водню гідроксильної групи фенолу володіє кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води і спиртів. На відміну від спиртів і води фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів. Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних […]...
- Вищі карбонові кислоти Карбонові кислоти з числом вуглецевих атомів більше 10, широко поширені в природі, зазвичай вони мають парне число атомів вуглецю і нерозгалудений ланцюг. Вищі карбонові кислоти зустрічаються у вигляді складних ефірів з нижчими спиртами – в ефірних маслах, у вигляді складних ефірів з вищими спиртами – у воску, у вигляді ефірів з триатомним спиртом гліцерином – […]...
- Бінарні сполуки алюмінію Сульфід алюмінію під дією азотної кислоти окислюється до сульфату: Al2 S3 + 8HNO3 → Al2 (SO4) 3 + 8NO2 + 4H2O Або до сірчаної кислоти (під дією гарячої концентрованої кислоти): Al2 S3 + 30HNO3 (конц. Гір.) → 2Al (NO3) 3 + 24NO2 + 3H2SO4 + 12H2O Сульфід алюмінію розкладається водою: Al2S3 + 6H2O → 2Al […]...
- З’єднання фосфору Розглянемо характеристики сполук фосфору: Фосфін – РН3 – газ при кімнатній температурі, але вже при невеликому підвищенні температури розкладається. Розчинний в органічних розчинниках, але мало розчинний у воді. За хімічними властивостями – відновник. Отруйний. Практичного значення ця речовина не має. Оксиди – найбільш стабільним оксидом є фосфорний ангідрид – оксид фосфору V (P2O5). Кристалічна речовина […]...
- Оксид вуглецю (II) CO Будова молекули Молекула оксиду вуглецю (II) має лінійну будову. Між атомами вуглецю і кисню утворюється потрійний зв’язок. Дві зв’язку отримані шляхом перекривання неспарених 2р-електронів вуглецю і кисню, а третина – по донорно-акцепторного механізму за рахунок вільної атомної орбіталі 2р вуглецю і електронної пари 2р кисню. Молекула СО є донором електронної пари. Фізичні властивості Оксид вуглецю […]...
- Кислоти У фруктах містяться різні органічні кислоти. Це лимонна, щавлева, яблучна кислоти та ін. Крім органічних кислот існує безліч неорганічних, або мінеральних. Молекули неорганічних кислот складаються з меншої кількості атомів і в них міститься не вуглець (у більшості неорганічних кислот), а інші хімічні елементи. Важливими неорганічними кислотами є: HCl – соляна (хлороводородная) кислота; H2SO4 – сірчана […]...
- Хімічна активність води Теплота плавлення – фізичне поняття, яке характеризує кількість енергії, необхідне для перетворення кристалічної форми речовини в рідину. Вода володіє високими показниками питомої теплоти плавлення, у зв’язку з чим зменшується ймовірність загибелі клітини в результаті її замерзання. Хімічна активність води – вода бере активну участь у хімічних реакціях. Вона не тільки є розчинником для інших речовин, […]...
- Карст: доповідь Розчинення гірських порід природними водами називається карстом. В основі карстових явищ лежить хімічний процес перетворення нерозчинних солей вугільної кислоти – карбонатів кальцію і магнію в розчинні – гідрокарбонати: CaCO3 + H2O + CO2 = Ca (HCO3) 2, MgCO3 + H2O + CO2 = Mg (HCO3) 2, Процес відбувається під впливом вуглекислого газу, який розчиняється у […]...
- Лабораторні способи отримання алканів З лабораторних способів отримання алканів слід вказати: 1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів: СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, […]...
- Валентність і електронна теорія В рамках електронної теорії валентність атома определеяется на підставі числа непарних електронів, які беруть участь в утворенні електронних пар з електронами інших атомів. В освіті хімічних зв’язків беруть участь тільки електрони, що знаходяться на зовнішній оболонці атома. Тому максимальна валентність хімічного елемента – це число електронів у зовнішній електронній оболонці його атома. Поняття валентності тісно […]...
- Вільні органічні кислоти Вільні кислоти, незважаючи на їх незначний вміст в більшості продуктів, володіють величезною біологічною активністю і помітно впливають на багато обмінні процеси. Саліцилова кислота малини, наприклад, має потогінний і жарознижувальну дію (згадайте аспірин – ацетилсаліцилову кислоту). Тартронова кислота, якої багато в капусті, огірках, яблуках, помідорах, смородині, регулює перетворення вуглеводів в жири і сприяє нормалізації ваги. Лимонна […]...
- Кислоти Бренстеда Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда. Основні положення цієї теорії. Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-). Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки. А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота). Кислоти […]...
- Застосування ванадію та його сполук Ванадій використовується як легуючої добавки до чорних і кольорових металів, як основа для отримання конструкційних матеріалів. Оксид ванадію застосовується як каталізатор у багатьох реакціях окислення: при виробництві сірчаної кислоти, окисленні аміаку та ін. Ванадати ітрію – люмінесцентні матеріали, застосовуються для виготовлення електронно-променевих трубок. Ванадат кальцію – лазерний матеріал, застосовується в якості активних елементів твердотільних лазерів....
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Система Р450 На першій фазі біотрансформації менш реакційноздатні сполуки піддаються ферментативному гідроксилированню. Така модифікація робить можливою подальшу кон’югацію з полярним речовиною (див. С. 308). Взагалі гідроксилюється ферменти є монооксигенази, що включають як кофермент железосодержащий гем (див. С. 108). Відновлена форма гема пов’язує оксид вуглецю (СО) і набуває характерне поглинання світла при 450 нм. Тому така група ферментів […]...
- Сполуки ціану. Ціан (диціан) Сполуки ціану відомі з 1704 р., коли була відкрита берлінська лазур. Дослідженнями Гей – Люссака (1815) було встановлено існування вуглецевого “радикала” CN, що має схожість з елементарними галоидами. З Освіта ціану тут аналогічно виділенню йоду при дії йодистого калію на мідний купорос. Спектроскопически виявлено утворення нікчемних кількостей ціану при прожарюванні вугілля в електричній дузі в […]...
- Цикл Кребса Цикл Кребса, інакше званий циклом лимонної кислоти, найважливіший метаболічний цикл у аеробних організмів. Цикл Кребса – це цикл послідовного окисного перетворення ди – і трикарбонових кислот, що забезпечує повне окислення продуктів метаболізму в клітинах жирів, білків і вуглеводів до СО2 і Н2О. При обміні всіх основних речовин в клітині утворюється активізована оцтова кислота або активний […]...
- Хімічна небезпека гідроксиду натрію Речовини, які відносяться до другого (II) класу небезпеки – високонебезпечні речовини – вимагають застосування захисних засобів (хімічно стійка одяг, окуляри, рукавички), суворого дотримання правил роботи в лабораторії, обережності і уважності. Їдкий натр при попаданні на шкіру викликає серйозні хімічні опіки, а при попаданні в очі може викликати серйозні поразки зору, аж до пошкодження зорового нерва […]...
- Структура полісахаридів Полісахариди, побудовані з моносахаридних ланок одного типу, називаються гомоглікани, а побудовані з різних моносахаридних ланок – гетероглікани. Обидва полімеру можуть бути лінійними або розгалуженими. Як приклад розгалуженого гомоглікана тут представлений фрагмент молекули глікогену. Схожу будову має амилопектин, розгалужений компонент рослинного крохмалю (див. С. 48). Обидва полімеру побудовані в основному з залишків глюкози, пов’язаних в положенні […]...
- Фактори що впливають на згортання крові Нагрівання крові прискорює ферментативний процес згортання, охолодження уповільнює його. При механічних впливах, наприклад струшуванні флакона з кров’ю, згортання прискорюється через руйнування тромбоцитів. Так як іони кальцію беруть участь у всіх фазах згортання крові, збільшення їх концентрації прискорює, зменшення уповільнює його. Солі лимонної кислоти – цитрати зв’язують кальцій і попереджають згортання. Тому їх використовують в якості […]...
- Ступені дисоціації кислот Електролітична дисоціація – це процес розпаду речовини (що є електролітом) зазвичай у воді на іони, які можуть вільно рухатися. Кислоти у водних розчинах здатні диссоциировать на позитивно заряджені іони водню (H +) і негативно заряджені кислотні залишки (наприклад, Cl-, SO42-, NO3-). Перші називають катіонами, другі – аніонами. Кислий смак розчинів усіх кислот обумовлений саме іонами […]...
- Окислювачі і відновники: характеристика Реакції, які називають окисно-відновними (ОВР), відбуваються зі зміною ступенів окислення атомів, що знаходяться в складі молекул реагентів. Ці зміни відбуваються в зв’язку з переходом електронів від атомів одного елемента до іншого. Процеси, які відбуваються в природі і здійснювані людиною, в більшості своїй представляють ОВР. Такі найважливіші процеси, як дихання, обмін речовин, фотосинтез (6CO2 + H2O […]...
- Що таке полімери і мономери? Одним з найважливіших напрямків в органічній хімії є вивчення і створення полімерних матеріалів, з яких сьогодні виготовляється безліч виробів побутового та промислового призначення. Це складна тема, але розібратися в ній хоча б в загальних рисах необхідно, щоб краще розуміти властивості і особливості різних видів полімерів. Що таке мономери? У органічній хімії мономерами прийнято називати атоми, […]...
- Маринування При маринуванні основним консервирующим речовиною виступає оцтова кислота, що пригнічує розвиток мікроорганізмів. Якщо використовується маринад з великою концентрацією оцтової кислоти, то можна обійтися без теплової обробки. Зазвичай для вживання в їжу як приправа готують маринади з вмістом оцтової кислоти 0,8%, тоді як при пастеризації і герметизації використовують слабокислі маринади, що містять 0,1 – 0,6% оцтової […]...