Кислоти Бренстеда
Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда.
Основні положення цієї теорії.
Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-).
Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки.
А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота).
Кислоти Бренстеда діляться на 4 види залежно від кислотного центру:
1) SH-кислоти (Меркаптани);
2) ОН-кислоти (спирти, феноли, карболової кислоти);
3) НЗ-кислоти (аміни, аміди);
4) Ф-СН-кислоти (УВ).
У цьому ряду зверху вниз кислотність зменшується. Сила кислоти визначається стабільністю утворюється аніону. Чим стабільніша аніон, тим сильніше кислота. Стабільність аніону залежить від делок-лізації (розподілу) “негативного” заряду по всій частці (аниону). Чим більше делокалізованной “отріцптельний” заряд, тим стабільніше аніон і сильніше кислота.
Делокалізація заряду залежить:
1) від електронегативності (ЕО) гетероатома. Чим більше ЕО гетероатома, тим сильніше відповідна кислота. Наприклад: R-OH і R-NH2.
Спирти більш сильні кислоти, ніж аміни, т. к. ЕО (0)? 30 (N);
2) від поляризуемости гетероатома. Чим більше полярізуємость гетероатома, тим сильніше відповідна кислота. Наприклад: R-SH і R-ОН.
Меркаптани більш сильні кислоти, ніж спирти, т. к. атом S більш поляризований, ніж атом О;
3) від характеру заступника R (його довжини, наявності пов’язаною системи, делокализации електронної щільності).
Наприклад: СН3-ОН, СН3-СН2-ОН, СН3-СН2-СН2-ОН. Кислотність менше, так як збільшується довжина радикала.
При однаковому кислотному центрі сила спиртів, фенолів і карбонових кислот не однакова. Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти за рахунок р, s-сполучення (+ М) групи (-ОН). Зв’язок О-Н більш поляризується в фенолах. Феноли можуть взаємодіяти навіть із солями (FeC13) – якісна реакція на феноли. Карбонові кислоти порівняно з спиртами, містять однаковий R, є сильнішими кислотами, так як зв’язок О-Н значно поляризована за рахунок – М-ефекту групи> С = О. Крім того, карбоксилат-аніон більш стабільний, ніж аніон спирту за рахунок р, s-сполучення в карбоксильної групі;
4) від введення заступників у радикал. ЕА-замести-тели збільшують кислотність, ЕД-заступники зменшують кислотність;
5) від характеру розчинника.
Related posts:
- Кислотні властивості Залежно від природи елемента, з яким пов’язаний протон, розрізняють такі кислоти Бренстеда (табл. 4.5): – OH-кислоти (спирти, феноли, карбонові кислоти); – SH-кислоти (Меркаптани, тіофеноли); – NH-кислоти (аміни); – CH-кислоти (вуглеводні і їх похідні). * Цей термін не має нічого спільного з поняттям “сполучення”, яке було введено раніше (див. 2.3). “Сполучений” означає тут “доповнюючий”. Елемент і […]...
- Кислотні і основні властивості За теорією Бренстеда (Протолітична теорії), кислотність і основність з’єднань обумовлюються перенесенням протона Н +. Кислота і основа утворюють сполучену * кислотно-основну пару, в якій чим сильніше кислота, тим слабкіше поєднане їй підставу, і навпаки, чим сильніше підстава, тим слабкіше сполучена йому кислота. Кислоти Бренстеда (протонні кислоти) – нейтральні молекули або іони, здатні віддавати протон (донори […]...
- Кислоти У фруктах містяться різні органічні кислоти. Це лимонна, щавлева, яблучна кислоти та ін. Крім органічних кислот існує безліч неорганічних, або мінеральних. Молекули неорганічних кислот складаються з меншої кількості атомів і в них міститься не вуглець (у більшості неорганічних кислот), а інші хімічні елементи. Важливими неорганічними кислотами є: HCl – соляна (хлороводородная) кислота; H2SO4 – сірчана […]...
- Феноли Термін феноли походить від старовинного назви бензолу “Фен”, введеного Лораном в 1837 р, і позначає ароматичне речовина, що містить гідроксил, пов’язаний безпосередньо з ароматичним кільцем. Сам фенол – безбарвна легкоплавка кристалічна речовина, з характерним запахом, швидко розовеющее на повітрі внаслідок окислення. Трохи розчиняється у воді (8% при 15 ° С), вода розчиняється в фенолу з […]...
- Вільні органічні кислоти Вільні кислоти, незважаючи на їх незначний вміст в більшості продуктів, володіють величезною біологічною активністю і помітно впливають на багато обмінні процеси. Саліцилова кислота малини, наприклад, має потогінний і жарознижувальну дію (згадайте аспірин – ацетилсаліцилову кислоту). Тартронова кислота, якої багато в капусті, огірках, яблуках, помідорах, смородині, регулює перетворення вуглеводів в жири і сприяє нормалізації ваги. Лимонна […]...
- Доповідь про кислоти Згадуйте смак кислоти на язику. Адже всім нам знайомі хоча б деякі з цих кислот (зазвичай в розведеному вигляді): лимонна, яблучна, оцтова і т. д. Це органічні кислоти, тобто отримані з живих організмів. Існують і неорганічні кислоти (такі на мову вже не можна пробувати, так як це веде до опіків і отруєння): Найбільш часто в […]...
- Сірчана кислота. Властивості сірчаної кислоти Сірчана кислота H2SO4 – нелетучая важка рідина, добре розчиняється у воді (при нагріванні). tпл. = 10,3°C, t кип. = 296°С, Відмінно вбирає вологу, тому часто виступає в якості осушувача. Виробництво сірчаної кислоти H2SO4. Виробництво сірчаної кислоти являє собою контактний процес. Його можна розділити на 3 етапи: 1. Отримання SO2 шляхом спалювання сірки або випалюванням сульфідів. […]...
- Карбонові кислоти Жирними кислотами називаються карбонові кислоти з вуглеводневої ланцюгом не менше 4 атомів вуглецю. Вони присутні в організмах всіх видів у вигляді складних ефірів (наприклад, з гліцерином і холестерином) і служать структурними елементами жирів і мембранних ліпідів. Вільні жирні кислоти (скорочено СЖК) присутні в організмі в невеликих кількостях, наприклад в крові. У таблиці наведено ряд аліфатичних […]...
- Жовчні кислоти Холева кислота У печінці з холестерину утворюються жовчні кислоти (див. С. 304). Ці стероїдні сполуки з 24 атомами вуглецю є похідні холановой кислоти, що мають від однієї до трьох α-гідроксильних груп і бічний ланцюг з 5 атомів вуглецю з карбоксильною групою на кінці ланцюга. В організмі людини найбільш важлива холевая кислота. У жовчі при слабощелочном […]...
- Будова молекули і фізичні властивості фосфорної кислоти Фосфор в ступені окислення +5 утворює кілька кислот: орто-фосфорну H3PO4, мета-фосфорну HPO3, піро-фосфорну H4P2O7. Фосфорна кислота H3PO4 – це кислота середньої сили, триосновна, міцна і нелетка. При звичайних умовах фосфорна кислота – тверда речовина, добре розчинна у воді і гігроскопічна. Валентність фосфору в фосфорній кислоті дорівнює V. При температурі вище +213°C орто-фосфорна кислота переходить в […]...
- Кислоти органічні і неорганічні Ви вже знаєте чимало визначень кислот як класу складних речовин. Кислотами називають складні речовини, які складаються з атомів водню, здатних заміщатися на метал, і кислотного залишку. У світлі теорії електролітичної дисоціації до кислот відносять електроліти, які при дисоціації утворюють катіони тільки одного типу – гідратованих іони водню. Теорія електролітичноїдисоціації пояснює кислотно-основні властивості водних розчинів електролітів […]...
- Галогеноводні кислоти З галогеноводневих кислот найбільше застосування має соляна кислота. Вона належить до числа безкисневих кислот. Формула соляної кислоти така ж, як і хлористого водню, – НСl. Оскільки соляна кислота являє собою розчин хлористого водню у воді, вона ніколи не може бути 100%. Найвища концентрація, яка може бути досягнута при насиченні води хлористим воднем, дорівнює 36,5%. Питома […]...
- Кислотні властивості карбонових кислот Кислотні властивості карбонових кислот проявляються в їх здатності відщеплювати протон. Підвищена рухливість водню обумовлена полярністю зв’язку О-Н за счетр, п-сполучення (див. Схему 6.1). Сила карбонових кислот залежить від стабільності карбоксилат-іона RCOO, що утворюється в результаті відриву протона. У свою чергу, стабільність аніону визначається насамперед ступенем делокализации в ньому негативного заряду: чим краще делокалізованной заряд в […]...
- Вищі карбонові кислоти Карбонові кислоти з числом вуглецевих атомів більше 10, широко поширені в природі, зазвичай вони мають парне число атомів вуглецю і нерозгалудений ланцюг. Вищі карбонові кислоти зустрічаються у вигляді складних ефірів з нижчими спиртами – в ефірних маслах, у вигляді складних ефірів з вищими спиртами – у воску, у вигляді ефірів з триатомним спиртом гліцерином – […]...
- Початкові інформацію про класи сполук. Оксиди, кислоти, основи, солі Класифікація полегшує вивчення речовин, тому речовини схожої складу об’єднують в класи. Речовини, що відносяться до якого-небудь одного класу, обов’язково володіють якимись загальними, схожими хімічними властивостями. Наприклад, у розділі 5 ми дали визначення оксидів, як речовина, що складається з атомів двох елементів, один з яких – кисень. Формули оксидів схожі один на одного тим, що кожна […]...
- Класифікація ліпідів Ліпіди – велика група речовин біологічного походження, добре розчинних в органічних розчинниках, таких, як метанол, ацетон, хлороформ і бензол. У той же час ці речовини нерозчинні або мало розчинні у воді. Слабка розчинність пов’язана з недостатнім вмістом в молекулах ліпідів атомів з поляризується електронною оболонкою, таких, як О, N, S або P (див. С. 14) […]...
- Органічні кислоти До складу молекул органічних кислот входить карбоксильна група (- СООН-). Кислотами їх називають тому, що в процесі електролітичної дисоціації від їх молекул відщеплюється іон водню. Як правило, органічні кислоти є слабкими кислотами, т. Е. Погано дисоціюють у воді. У загальному вигляді формула органічної кислоти виглядає як R – COOH, де R – радикал (якась органічна […]...
- Складні неорганічні речовини: кислоти і основи Серед складних неорганічних речовин великий інтерес представляють кислоти і підстави (луги). До складу кислот входять атоми водню, здатні в ході електролітичної дисоціації відщеплюютьсяу вигляді іонів Н + від іншої частини молекули. Найбільш відомими кислотами є сірчана (H2SO4), азотна (HNO3), фосфорна (H3PO4), вугільна (H2CO3), соляна (HCl). При електролітичної дисоціації кислот утворюються позитивно заряджені іони водню Н […]...
- Неорганічні кислоти Складні речовини, що складаються з атомів водню і кислотного залишку, називаються мінеральними або неорганічними кислотами. Кислотним залишком є оксиди і неметали, з’єднані з воднем. Головне властивість кислот – здатність утворювати солі. Класифікація Основна формула мінеральних кислот – HnAc, де Ac – кислотний залишок. Залежно від складу кислотного залишку виділяють два типи кислот: Кисневі, що містять […]...
- Одноатомні феноли Способи отримання 1. Отримання з кам’яновугільного дьогтю. Цей спосіб є найважливішим технічним способом отримання фенолів. Він полягає в тому, що спочатку фракції дьогтю обробляють лугами. Феноли, добре розчинні у водних розчинах лугів з утворенням фенолятов, легко відокремлюються при цьому від вуглеводнів дьогтю, які в свою чергу не розчиняються ні у воді, ні у водних розчинах […]...
- Кремнієва кислота – хімія Будова молекули і фізичні властивості Кремнієві кислоти – дуже слабкі, малорозчинні у воді сполуки загальної формули nSiO2 – mH2O. Утворює колоїдний розчин у воді. Метакремнієва H2SiO3 існує в розчині у вигляді полімеру. Способи отримання Кремнієва кислота утворюється при дії сильних кислот на розчинні силікати (силікати лужних металів). Наприклад, при дії соляної кислоти на силікат натрію: […]...
- Фосфориста кислота Фосфориста кислота H3PO3 – це двухосновна кисневмісна кислота. При нормальних умовах безбарвна кристалічна речовина, добре розчинна у воді. Валентність фосфору в фосфористої кислота дорівнює V, а ступінь окислення +3. Отримання фосфористої кислоти. Фосфористу кислоту можна отримати гідролізом галогенідів фосфору (III). Наприклад, гідролізом хлориду фосора (III): PCl3 + 3H2O → H3PO3 + 3HCl Фосфористу кислоту можна […]...
- Багатоатомні спирти і феноли Двохатомні спирти, т. є. спирти, що містять дві гідроксильні групи, мають загальну назву діоли, або гліколі; трьохатомні спирти називають тріолями. Представниками таких спиртів є етиленгліколь і гліцерин відповідно. Загальна назва багатоатомних спиртів – поліоли. До складу багатьох природних сполук входять у вигляді фрагментів двоатомні феноли – пирокатехин, резорцин, гідрохінон. Етиленгліколь (етандіол-1,2) – високотоксична рідина (т. […]...
- Нуклеїнові кислоти, Нуклеотид Нуклеїнові кислоти – біополімери, структурними одиницями яких є нуклеотиди. Нуклеотид – мономер нуклеїнових кислот, що складається із залишку фосфорної кислоти, вуглеводного залишку (дезоксирибози або рибози), одного з чотирьох азотистих основ. Азотисті основи приєднуються до першого вуглецевого атома Пента-зи, залишок фосфорної кислоти – до п’ятого. Азотисті сполуки – циклічні сполуки, що входять до складу нуклеотидів. Азотисті […]...
- Борати (солі борної кислоти) Борати Борати є солями борної кислоти. Борати – це загальна назва для більш ніж 100 видів мінералів і солей. Найвідоміші і використовувані борати – це Колеманит, Керн і бура, використовувані для БОРИСТЕН з’єднань. Природні борати безбарвні або мають слабкий сірий окрас. Найвідоміші і великі родовища природних боратів знаходяться в США (на Сході штату Каліфорнія, а […]...
- Біополімери. Нуклеїнові кислоти ДНК і РНК Нуклеїнові (<лат. Nucleus ядро) кислоти були відкриті в 1868 р швейцарським біохіміком Ф. Мішером при дослідженні ядерлейкоцитів людини. Їх біологічне значення величезне. У нуклеїнових кислотах зберігається спадкова інформація всього організму. Вони необхідні як для підтримки життя, так і для її відтворення. Існують два типи нуклеїнових кислот: дезоксірібону-клеіновие (ДНК) і рибонуклеїнових (РНК). Дезоксирибонуклеїнова кислота (ДНК). Основна […]...
- Сила кислот і основ Сила кислот визначається їх здатністю віддавати протон. Мірою цієї здатності служить константа кислотності (Ka). У водному розчині для довільної кислоти HB функцію основи виконує вода. Надалі будь-яку кислоту будемо позначати “а”, а основа – “b”. У позначенні іноді приписують індекс “1” або “2”, при цьому біля основи і кислоти однієї сполученої пари індекс однаковий. Якщо […]...
- Хімічні властивості фенолу Кислотні властивості Як вже було сказано, атом водню гідроксильної групи фенолу володіє кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води і спиртів. На відміну від спиртів і води фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів. Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних […]...
- Нуклеїнові кислоти. Хімія спадковості ДНК – це надзвичайно довгі полімерні ланцюги, що складаються з багатьох тисяч з’єднаних один з одним мономерних одиниць – дезоксірібонуклеотідов чотирьох різних типів, що утворюють характерні для кожного організму специфічні послідовності. Молекули ДНК зазвичай складаються з двох частин. Функції ДНК полягають у тому, що вона зберігає запас генетичної інформації, необхідної для кодування структури всіх білків […]...
- Розчини електролітів Розчини, що проводять електричний струм, називають розчинами електролітів. Існує 2 основні причини проходження струму через провідники: 1) за рахунок перенесення електронів; 2) за рахунок перенесення іонів. В основному до таких відносять метали, хімічні сполуки, які мають іонним будовою (тверді солі або розплавлене стан), водні розчини. Щодо поведінки в розчинах прийнято ділити всі речовини на: 1.речовини, […]...
- Способи отримання спиртів – коротко Отже, як же отримують спирти: Багатоатомні спирти формуються при гідролізі алкілгалогенідів, в яких присутня в одній молекулі більше одного атома галогену. H приєднується до молекул альдегідів в групі С = О за подвійним зв’язком. Результатом першого процесу будуть первинні спирти. Гідрування кетонів формує вторинні. Гликоли отримують шляхом окислення алкенів водяним розчином марганцівки. Бродіння глюкози. Даний […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Азотна кислота: формула, молярна маса, властивості Азотна кислота відноситься до основних сполук азоту. Хімічна формула – HNO3. Так якими ж фізичними і хімічними властивостями володіє ця речовина? Фізичні властивості Чиста азотна кислота не має кольору, має різким запахом, а на повітрі має особливість “диміти”. Молярна маса становить 63 г / моль. При температурі -42 градуси переходить в твердий агрегатний стан і […]...
- Гідроксиди – коротко Гідроксиди – це складні речовини, що складаються з оксидів і води, які мають гідроксогрпп (OH-). Вони підрозділяються на підстави, кисень кислоти і амфотерні гідроксиди. Підстави – гідроксиди металів зі ступенем окислення +1, +2, проявляють основні властивості і складаються з іонів металів і гідроксид – іонів OH-. Наприклад: Гідроксид натрію – Na + OH, Гідроксид кальцію […]...
- Антиароматичні з’єднання Відповідно до правила Хюккеля, антиароматичними сполуками вважаються плоскі циклічні системи із сполученням і числом π-електронів, рівним 2n. Згідно з визначенням, антіароматіческіе системи повинні бути ще менш стійкі, ніж їх нециклические аналоги, тому дуже часто, формально вважаючись антіароматіческімі, такі сполуки або втрачають площинність циклу (аннулени), або змінюють довжини зв’язків (ціклопропеніл-аніон, ціклобутадіен), внаслідок чого порушується сполучення і […]...
- Кисневі сполуки азоту – коротко Оксиди. Азот утворює шістьох оксидів зі ступенями окислення +1, +2, +3, +4, +5. Оксид азоту (IV) NO2 – бурий, дуже отруйний газ. Він легко виходить при окисленні киснем повітря безбарвного несолеобразующіе оксиду азоту (II). Азотна кислота HNO3. Це безбарвна рідина, яка “парує” на повітрі. При зберіганні на світлі концентрована азотна кислота жовтіє, так як частково […]...
- Міжкласова ізомерія Один з видів структурної ізомерії є міжкласова ізомерія. В цьому випадку утворюються ізомери між двома класами органічних речовин. Ізомерія Речовини, подібні за змістом і кількістю атомів, але різні по структурному або просторовому будовою, називаються ізомерами. Виділяють два типи ізомерії: Структурна; Просторова. Структурна ізомерія може відбуватися: З вуглецевого скелету По положенню груп, зв’язків або заступників. У […]...
- Відновлення і окислювання Відновлення альдегідів і кетонів здійснюють за допомогою комплексних гідридів металів LiAlH4, NaBH4. Реакція включає нуклеофільність атаку карбонильного атома вуглецю гідрид-іоном. При подальшому гідролізі утворився алкоголята виходить первинний або вторинний спирт. Окислення альдегідів в карбонові кислоти здійснюється під дією більшості окислювачів, включаючи кисень повітря. Кетони в м’яких умов не окислюються. Оксид срібла у вигляді аміачного комплексу […]...
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Представники карбонових кислот Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашина кислота НСООН. Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашину кислоту НСООН. Вона міститься в виділеннях мурашок. Використовують у фармацевтичній промисловості і в харчовій промисловості. Оцтова кислота СН3СООН. Відома як їдальні оцет. Використовують в якості консервантів і смакової приправи. Для харчових цілей отримують ферментативним бродінням вінілового спирту: Основну частини оцтової кислоти […]...