Кислоти Бренстеда

Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда.
Основні положення цієї теорії.
Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-).
Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки.
А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота).
Кислоти Бренстеда діляться на 4 види залежно від кислотного центру:
1) SH-кислоти (Меркаптани);
2) ОН-кислоти (спирти, феноли, карболової кислоти);
3) НЗ-кислоти (аміни, аміди);
4) Ф-СН-кислоти (УВ).

У цьому ряду зверху вниз кислотність зменшується. Сила кислоти визначається стабільністю утворюється аніону. Чим стабільніша аніон, тим сильніше кислота. Стабільність аніону залежить від делок-лізації (розподілу) “негативного” заряду по всій частці (аниону). Чим більше делокалізованной “отріцптельний” заряд, тим стабільніше аніон і сильніше кислота.
Делокалізація заряду залежить:

1) від електронегативності (ЕО) гетероатома. Чим більше ЕО гетероатома, тим сильніше відповідна кислота. Наприклад: R-OH і R-NH2.
Спирти більш сильні кислоти, ніж аміни, т. к. ЕО (0)? 30 (N);

2) від поляризуемости гетероатома. Чим більше полярізуємость гетероатома, тим сильніше відповідна кислота. Наприклад: R-SH і R-ОН.
Меркаптани більш сильні кислоти, ніж спирти, т. к. атом S більш поляризований, ніж атом О;

3) від характеру заступника R (його довжини, наявності пов’язаною системи, делокализации електронної щільності).
Наприклад: СН3-ОН, СН3-СН2-ОН, СН3-СН2-СН2-ОН. Кислотність менше, так як збільшується довжина радикала.

При однаковому кислотному центрі сила спиртів, фенолів і карбонових кислот не однакова. Феноли є більш сильними кислотами, ніж спирти за рахунок р, s-сполучення (+ М) групи (-ОН). Зв’язок О-Н більш поляризується в фенолах. Феноли можуть взаємодіяти навіть із солями (FeC13) – якісна реакція на феноли. Карбонові кислоти порівняно з спиртами, містять однаковий R, є сильнішими кислотами, так як зв’язок О-Н значно поляризована за рахунок – М-ефекту групи> С = О. Крім того, карбоксилат-аніон більш стабільний, ніж аніон спирту за рахунок р, s-сполучення в карбоксильної групі;
4) від введення заступників у радикал. ЕА-замести-тели збільшують кислотність, ЕД-заступники зменшують кислотність;
5) від характеру розчинника.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 2.50 out of 5)

Кислоти Бренстеда