Аміноспирти

Аміноспирт називають сполуки, що містять в молекулі одночасно аміно – і гідроксигрупи.

Ці дві функціональні групи неміцно утримуються в одного атома вуглецю, в результаті чого відбувається відщеплення аміаку або води. Найпростішим представником аміноспіртов є 2-аміноетанол – з’єднання, в якому обидві групи розташовані у сусідніх атомів вуглецю. 2-аміноетанол (тривіальне назва коламін) є структурним компонентом складних ліпідів – фосфатидилетаноламін (див. 10.4.1).

Із сильними кислотами 2-аміноетанол утворює стійкі солі.

Α-Аміноспирти здатні утворювати забарвлені внутрішньокомплексні з’єднання з гідроксидом міді (11).

Внутрішньокомплексні з’єднання міді (Н) з а-аміноспирт

Четвертинне амонієве підстава – гідроксид (2-гідрокси – етил) тріметіламмонія [HOCH2CH2N + (CH3) 3] OH – – має велике значення як витаминоподобное речовина, що регулює жировий обмін. Його катіон називають холін.

В організмі холін утворюється за участю коферменту S-аде – нозілметіоніна (SAM), що є переносником метильних груп (структурні фрагменти SAM розглянуті нижче, див. 12.1.1 та 14.1.1). У молекулі цього коферменту метильная група “активована” внаслідок того, що знаходиться у складі сульфоніевой угруповання.

При метилировании коламін в реакції бере участь атом азоту, більш нуклеофільний, ніж атом кисню (див. 4.3).

В результаті окислення холіну in vivo утворюється диполярного іон бетаїн, який також може служити джерелом метильних груп, що входять до складу аммониевой угруповання.

Складноефірні похідні холіну виконують в організмі різні біологічні функції. Заміщені фосфати холіну є структурною основою фосфоліпідів – фосфатидилхолін – найважливішого будівельного матеріалу клітинних мембран (див. 10.4.1). Складний ефір холіну та оцтової кислоти – ацетилхолін – найбільш поширений посередник при передачі нервового збудження в нервових тканинах (нейромедіатор). Він утворюється в організмі при ацетилюванні холіну за допомогою ацетилкофермента А.

Важлива роль в організмі належить аміноспирт, що містить в якості структурного фрагмента залишок пірокатехіна. Вони носять спільну назву катехоламінів. До цієї групи належать представники утворюються в організмі біогенних амінів. До катехоламінів належать дофамін, норадреналін і адреналін, що виконують, як і ацетилхолін, роль нейромедіаторів. Адреналін бере участь у регуляції серцевої діяльності, при фізіологічних стресах він виділяється в кров (“гормон страху”).


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 3.00 out of 5)

Аміноспирти