Кислотні властивості карбонових кислот
Кислотні властивості карбонових кислот проявляються в їх здатності відщеплювати протон. Підвищена рухливість водню обумовлена полярністю зв’язку О-Н за счетр, п-сполучення (див. Схему 6.1). Сила карбонових кислот залежить від стабільності карбоксилат-іона RCOO, що утворюється в результаті відриву протона. У свою чергу, стабільність аніону визначається насамперед ступенем делокализации в ньому негативного заряду: чим краще делокалізованной заряд в аніоні, тим він стабільніше (див. 4.2.1). У карбоксилат-йоні заряд делокалізуется по р, π-сполученої системі за участю двох атомів кисню і розподілений порівну між ними
Для карбонових кислот значення РЛА лежать в інтервалі 4,2-4,9. Ці кислоти володіють істотно більш високою кислотністю, ніж спирти (рКа 16-18), феноли (рКа ~ 10) і Меркаптани (рКа 11-12) (див. Табл. 4.5).
Довжина і розгалуженість насиченого алкільного радикала не робить істотного впливу на кислотні властивості карбонових кислот. В цілому алифатические монокарбонові кислоти володіють практично однаковою кислотністю (pKa 4,8-5,0), за винятком мурашиної кислоти, у якої кислотність на порядок вище.
Пояснити більш високу кислотність мурашиної кислоти можна із залученням ще одного чинника, що впливає на стабільність аніону, а саме сольвата – ції. У водному середовищі заряд в невеликому за розміром форміат-йоні НСОО краще делокалізованной за участю полярних молекул розчинника, ніж у більш великих карбоксилат-іонах.
Треба відзначити, що ароматичні кислоти незначно перевищують алифатические по кислотності (pKa бензойної кислоти 4,2). У делокалізації заряду в бензоат-йоні бензольні кільце виступає як слабкий електроноакцептор, не беручи участі в сполученні з електронами, які зумовлюють негативний заряд.
На кислотність карбонових кислот значно впливають заступники, введені в вуглеводневий радикал. Незалежно від механізму
Передачі електронного впливу заступника в радикалі (індуктивного або мезомерного), електроноакцепторні заступники сприяють делокалізації негативного заряду, стабілізують аніони і тим самим збільшують кислотність. Електронодонорні заступники, навпаки, її знижують.
У водних розчинах карбонові кислоти слабо диссоційовані.
Кислотні властивості проявляються при взаємодії карбонових кислот з лугами, карбонатами і гідрокарбонатами. Утворені при цьому солі в помітної ступеня гідроліз, тому їх розчини мають лужну реакцію.





Related posts:
- Кислотні властивості Залежно від природи елемента, з яким пов’язаний протон, розрізняють такі кислоти Бренстеда (табл. 4.5): – OH-кислоти (спирти, феноли, карбонові кислоти); – SH-кислоти (Меркаптани, тіофеноли); – NH-кислоти (аміни); – CH-кислоти (вуглеводні і їх похідні). * Цей термін не має нічого спільного з поняттям “сполучення”, яке було введено раніше (див. 2.3). “Сполучений” означає тут “доповнюючий”. Елемент і […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Функціональні похідні карбонових кислот Функціональні похідні карбонових кислот містять модифіковану карбоксильну групу, а при гідролізі утворюють карбонову кислоту. Найбільш важливими функціональними похідними карбонових кислот є солі, складні ефіри, тіоефіри, аміди, ангідриди (табл. 6.2). Галогенангідриди кислот – найбільш реакційноздатні похідні, які мають широке застосування в органічній хімії, проте вони не беруть участь у біохімічних перетвореннях зважаючи на їх надзвичайну чутливість […]...
- Кислоти Бренстеда Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда. Основні положення цієї теорії. Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-). Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки. А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота). Кислоти […]...
- Номенклатура і ізомерія карбонових кислот Схема класифікації карбонових кислот (див. Рис. 28) зручна також для розгляду їх номенклатури і ізомерії. Найбільш важливими для вивчення в шкільному курсі є граничні одноосновні карбонові кислоти, їх гомологічний ряд вчитель і пропонує розглянути в першу чергу. Родоначальником цього ряду кислот є кислота, в якій (подібно альдегидам) функціональна карбоксильная група пов’язана не з вуглеводневим радикалом, […]...
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Представники карбонових кислот Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашина кислота НСООН. Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашину кислоту НСООН. Вона міститься в виділеннях мурашок. Використовують у фармацевтичній промисловості і в харчовій промисловості. Оцтова кислота СН3СООН. Відома як їдальні оцет. Використовують в якості консервантів і смакової приправи. Для харчових цілей отримують ферментативним бродінням вінілового спирту: Основну частини оцтової кислоти […]...
- Поняття карбонових кислот З найдавніших часів люди знали, що при скисанні вина утворюється оцет, який використовували для додання їжі кислого смаку. Звичайно, це була не єдина кисла приправа. З тією ж метою використовувалися, наприклад, листя щавлю, стебла ревеню, сік лимона або ягоди кислиці. Зрозуміло, тоді ніхто й не думав про те, що кислий смак у всіх випадках обумовлений […]...
- Хімічні властивості фенолу Кислотні властивості Як вже було сказано, атом водню гідроксильної групи фенолу володіє кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води і спиртів. На відміну від спиртів і води фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів. Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних […]...
- Кислотні і основні властивості За теорією Бренстеда (Протолітична теорії), кислотність і основність з’єднань обумовлюються перенесенням протона Н +. Кислота і основа утворюють сполучену * кислотно-основну пару, в якій чим сильніше кислота, тим слабкіше поєднане їй підставу, і навпаки, чим сильніше підстава, тим слабкіше сполучена йому кислота. Кислоти Бренстеда (протонні кислоти) – нейтральні молекули або іони, здатні віддавати протон (донори […]...
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Ступені дисоціації кислот Електролітична дисоціація – це процес розпаду речовини (що є електролітом) зазвичай у воді на іони, які можуть вільно рухатися. Кислоти у водних розчинах здатні диссоциировать на позитивно заряджені іони водню (H +) і негативно заряджені кислотні залишки (наприклад, Cl-, SO42-, NO3-). Перші називають катіонами, другі – аніонами. Кислий смак розчинів усіх кислот обумовлений саме іонами […]...
- Використання низькомолекулярних кислот У виробництві синтетичних жирних кислот, одержуваних окисленням парафіну киснем повітря, в якості побічних продуктів утворюються низькомолекулярні кислоти, які виводять з окислювальних колон з відхідним повітрям. […] Газові викиди вузла окислення парафіну киснем повітря складають у середньому 4 тис. М3 на 1 т окисленого парафіну і містять до 60 г / м3 органічних сполук, до складу […]...
- Взаємодія металів з розчинами кислот Здатність металів взаємодіяти з розчинами кислот і наступні властивості металів випливають з їх положення в електрохімічному ряді напруг. Метали взаємодіють з розчинами кислот при дотриманні ряду умов: – метал повинен знаходитися в ряді напруг лівіше водню; – в результаті реакції повинна утворитися розчинна сіль, тому що в противному випадку вона покриє метал осадом і доступ […]...
- Доповідь про кислотні дощі Термін “кислотні дощі” був введений англійським хіміком Р. Е. Смітом понад 100 років тому. У 1911 р в Норвегії зафіксували випадки загибелі риб в результаті підкислення природної води. Однак тільки в кінці 60-х рр., Коли аналогічні випадки в Швеції, Канаді, США привернули увагу громадськості, виникла підозра, що причина – дощ з високим вмістом сірчаної кислоти. […]...
- Лабораторні способи отримання алканів З лабораторних способів отримання алканів слід вказати: 1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів: СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, […]...
- Аміди і гідразиди Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання. Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1). Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами. […]...
- Реакція Дюма Реакція Дюма – це взаємодія солей карбонових кислот з лугами при сплаву. Відноситься до реакцій декарбоксилювання солей карбонових кислот. Декарбоксилирування – це відщеплення (елімінування) молекули вуглекислого газу з карбоксильної групи (-COOH) або органічної кислоти або карбоксилатної групи (-COOMe) солі органічної кислоти. Як правило, декарбоксилирування протікає при нагріванні з кислотами або лугами. Найскладніше відщепити діоксід вуглецю […]...
- Кислотні дощі – причини і наслідки На сьогоднішній день вже немає ніяких сумнівів, що однією з причин загибелі врожаїв, рослинності і лісів є кислотні дощі. Також кислотні дощі руйнують трубопроводи, пам’ятники культури і будівлі, вони виводять з ладу машини, значно знижують родючість грунту, до того ж кислотні дощі здатні привести до просочування в водоносні шари грунту токсичних металів. Наслідки кислотного дощу […]...
- Що таке кислотні дощі Цим терміном прийнято називати не тільки дощ, а й інші опади з низьким рівнем рН, що виникли в результаті забруднення повітря оксидами азоту, оксидами сірки та іншими кислотними оксидами. Зазвичай дощова вода має слабокислу реакцію, але якщо в повітря потрапляє велика кількість кислотних оксидів – вода вступає з ними в реакцію і її рівень рН […]...
- Складні ефіри – загальна формула, приклади Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘. Номенклатура Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом “-ат”. наприклад: CH3COOH […]...
- Характерні хімічні властивості оксидів: основних, амфотерний, кислотних Оксиди – бінарні сполуки (складні речовини), що складаються з кисню зі ступенем окислення -2 і іншого елемента. За своїми хімічними здібностям утворювати солі все оксиди поділені на дві групи: Солеутворюючі; Несолеутворюючі. Солеообразующіе в свою чергу поділені на три групи: основні, ксілотние, амфотерні. До несолеобразующіе відносяться оксид вуглецю (II) СО, оксид азоту (I) N2O, оксид азоту […]...
- Індикатори кислот і основ Ті, хто знайомий з хімією і садівництвом, глянувши на фотографії, скаже, що гортензія на лівому фото зростає в кислому грунті, а на правому – в лужному. Чому? Все дуже просто, нюанс полягає в кольорі гортензії: червоний колір свідчить на користь кислотного середовища, синій – лужний. Таким чином, можна сказати, що гортензія є природним індикатором кислот […]...
- Біосинтез жирних кислот Біосинтез жирних кислот каталізується синтазою жирних кислот. Ця ферментна система локалізована в цитоплазмі і потребує якості затравки в ацетил-КоА. У циклічної реакції одна молекула подовжується семикратно на С2-ланки. В якості кінцевого продукту реакції утворюється аніон С16-кислоти, пальмітат. Фактичний субстрат реакції подовження ланцюга Малоні-КоА на кожній стадії конденсації отщепляет карбоксильну групу в виду СО2. Відновлювачем в […]...
- Хімічні властивості галогенводнів 1. У водному розчині галогенводні проявляють кислотні властивості. Взаємодіють з підставами, основними оксидами, амфотерними гідроксидами, амфотерними оксидами. Кислотні властивості в ряду HF – HCl – HBr – HI зростають. Наприклад, хлороводень реагує з оксидом кальцію, оксидом алюмінію, гідроксидом натрію, гідроксидом міді (II), гідроксидом цинку (II), аміаком: 2HCl + CaO → CaCl2 + H2O 6HCl + […]...
- Одержання і властивості складних ефірів Матеріал, що стосується отримання складних ефірів реакцією етерифікації, оборотність цього процесу і способи усунення, рівноваги учням вже відомі. На уроці залишається вивчити і закріпити важливі аспекти хімії складних ефірів, а саме: – Номенклатуру і міжкласову ізомерію з карбоновими кислотами; – Інші способи отримання складних ефірів (для профільних класів); – Поліефіри на прикладі лавсану; – Гідроліз […]...
- Вищі карбонові кислоти Карбонові кислоти з числом вуглецевих атомів більше 10, широко поширені в природі, зазвичай вони мають парне число атомів вуглецю і нерозгалудений ланцюг. Вищі карбонові кислоти зустрічаються у вигляді складних ефірів з нижчими спиртами – в ефірних маслах, у вигляді складних ефірів з вищими спиртами – у воску, у вигляді ефірів з триатомним спиртом гліцерином – […]...
- Утилізація кислот Кислоти – це збірна назва цілої групи речовин, що володіють кислим смаком і роз’їдаючою дією. Існує безліч видів: від слабкої лимонної, до нищівної карборанової. Кислоти активно використовуються в побуті, а ще більше – на виробництві. Відповідно, потрібно і їх грамотна утилізація. Як застосовують кислоту? Застосування різних кислот дуже широко. Без них неможливо здійснити багато технологічні […]...
- Хімічні властивості неметалів – таблиця Неметали – хімічні елементи, які мають типові неметалеві властивості і розташовуються в правому верхньому куті періодичної системи. Які ж властивості притаманні цим елементам, і з чим реагують неметали? Неметали: загальна характеристика Неметали відрізняються від металів тим, що на зовнішньому енергетичному рівні вони мають більшу кількість електронів. Тому їх окислювальні властивості виражені сильніше, ніж у металів. […]...
- Гідроксиди – коротко Гідроксиди – це складні речовини, що складаються з оксидів і води, які мають гідроксогрпп (OH-). Вони підрозділяються на підстави, кисень кислоти і амфотерні гідроксиди. Підстави – гідроксиди металів зі ступенем окислення +1, +2, проявляють основні властивості і складаються з іонів металів і гідроксид – іонів OH-. Наприклад: Гідроксид натрію – Na + OH, Гідроксид кальцію […]...
- Сила кислот і основ Сила кислот визначається їх здатністю віддавати протон. Мірою цієї здатності служить константа кислотності (Ka). У водному розчині для довільної кислоти HB функцію основи виконує вода. Надалі будь-яку кислоту будемо позначати “а”, а основа – “b”. У позначенні іноді приписують індекс “1” або “2”, при цьому біля основи і кислоти однієї сполученої пари індекс однаковий. Якщо […]...
- Хімічні властивості амфотерних оксидів Амфотерні оксиди проявляють властивості і основних, і кислотних. Від основних відрізняються тільки тим, що можуть взаємодіяти з розчинами і розплавами лугів і з розплавами основних оксидів, яким відповідають лугу. 1. Амфотерні оксиди взаємодіють з кислотами і кислотними оксидами. При цьому амфотерні оксиди взаємодіють, як правило, з сильними і середніми кислотами і їх оксидами. Наприклад, оксид […]...
- Номенклатура кислот і солей Назва кислот будуються так: до кореня назви центрального елемента російською мовою додають постфікси – ва, – ниста або – воднева, в залежності від ступеня окислення центрального елемента. Якщо ви не пам’ятаєте, що таке ступінь окислення, і як її визначати, то спочатку необхідно вивчити відповідну статтю. Назви солей будуються так: до кореня назви центрального елемента на […]...
- Хімічні властивості оксиду алюмінію Оксид алюмінію – типовий амфотерний оксид. Взаємодіє з кислотними та основними оксидами, кислотами, лугами. 1. При взаємодії оксиду алюмінію з основними оксидами утворюються солі-алюмінати. Наприклад, оксид алюмінію взаємодіє з оксидом натрію: Na2O + Al2O3 → 2NaAlO2 2. Оксид алюмінію взаємодіє з розчинними підставами (лугами). При цьому в розплаві утворюються солі-алюмінати, а в розчині – комплексні […]...
- Хімічні властивості металів і неметалів Метали реагують з неметалами. Метали, що стоять до водню, реагують з кислотами (крім азотної та сірчаної конц.) З виділенням водню Активні метали реагують з водою з утворенням лугу і виділенням водню. Метали середньої активності реагують з водою при нагріванні, утворюючи оксид металу і водень. Метали, що стоять після водню, з водою і розчинами кислот (крім […]...
- Фізико-хімічні властивості білків Білки проявляють властивості амфотерності (від грец. “Подвійність). Вони можуть в залежності від різних факторів проявляти як кислотні, так і основні властивості. Також білки можуть бути розчинних або не розчинних у воді. На розчинність можуть впливати як сама структура білка, так і характер розчинника, pH самого розчину або іонна сила. Білки можуть бути гідрофобними або гідрофільними. […]...
- Кремнієва кислота – хімія Будова молекули і фізичні властивості Кремнієві кислоти – дуже слабкі, малорозчинні у воді сполуки загальної формули nSiO2 – mH2O. Утворює колоїдний розчин у воді. Метакремнієва H2SiO3 існує в розчині у вигляді полімеру. Способи отримання Кремнієва кислота утворюється при дії сильних кислот на розчинні силікати (силікати лужних металів). Наприклад, при дії соляної кислоти на силікат натрію: […]...
- Хімічні властивості сульфідів 1. Розчинні сульфіди гідролізуються по аніону, середа водних розчинів сульфідів лужна: K2S + H2O ⇄ KHS + KOH S2- + H2O ⇄ HS – + OH- 2. Сульфіди металів, розташованих в ряду напруг лівіше заліза (включно), розчиняються в сильних мінеральних кислотах. Наприклад, сульфід кальцію розчиняється в соляній кислоті: CsS + 2HCl → ZnCl2 + H2S […]...
- Гідроксиди та їх класифікація Як ви вже знаєте підстави утворюються атомами металів і гідроксогруп (ОН), тому інакше їх називають гідроксидами. Існує кілька класифікацій підстав. 1. По відношенню до води вони поділяються на: Розчинні, Нерозчинні. До розчинною підстав відносяться гідроксиди лужних і лужноземельних металів, тому їх називають лугами. У цю ж групу можна віднести і гідроксид амонію, але він на […]...
- Найважливіші класи сполук Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4. При заміні одного або декількох атомів водню […]...