Складні ефіри – загальна формула, приклади
Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘.
Номенклатура
Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом “-ат”. наприклад:
- CH3COOH – метилформіат; HCOOCH3 – етилформіат; CH3COOC4H9 – бутилацетат; CH3-CH2-COO-C4H9 – бутилпропіонат; CH3-SO4-CH3 – диметилсульфат.
Також використовуються тривіальні назви кислоти, що входить до складу з’єднання:
- С3Н7СООС5Н11 – аміловий ефір масляної кислоти; HCOOCH3 – метиловий ефір мурашиної кислоти; CH3-COO-CH2-CH (CH3) 2 – ізобутиловий ефір оцтової кислоти.
Класифікація
Залежно від походження складні ефіри діляться на дві групи:
- Ефіри карбонових кислот – містять вуглеводневі радикали; Ефіри неорганічних кислот – включають залишок мінеральних солей (C2H5OSO2OH, (CH3O) P (O) (OH) 2, C2H5ONO).
Найбільш різноманітні складні ефіри карбонових кислот. Від складності будови залежать їх фізичні властивості. Ефіри нижчих карбонових кислот – леткі рідини з приємним ароматом, вищих – тверді речовини. Це погано розчинні сполуки, плаваючі на поверхні води.
Види складних ефірів карбонових кислот наведені в таблиці.
Вид | Опис | Приклади |
Фруктові ефіри | Рідини, молекули яких включають не більше восьми атомів вуглецю. Мають фруктовим ароматом. Складаються з одноатомних спиртів і карбонових кислот | CH3-COO-CH2-CH2-CH (CH3) 2 – ізоаміловий ефір оцтової кислоти (запах груші); CH3-COO-CH2-CH – (CH3)2 – ізобутиловий ефір оцтової кислоти (запах банана). |
Жири | Рідкі (масла) і тверді речовини, що містять від дев’яти до 19 атомів вуглецю. Складаються з гліцерину і залишків карбонових (жирних) кислот | Оливкова олія – суміш гліцерину з залишками пальмітинової, стеаринової, олеїнової, лінолевої кислот |
Воски | Тверді речовини з 15-45 атомами вуглецю | CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3 – миріцилпальмітат |
Складні ефіри карбонових кислот – головна складова ароматних ефірних масел, які містяться в плодах, квітах, ягодах. Також входять до складу бджолиного воску.
Отримання
Отримують складні ефіри декількома способами:
Реакцією етерифікації карбонових кислот зі спиртами:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O;
Реакцією ангідридів карбонових кислот зі спиртами:
(CH3CO) 2O + 2C2H5OH → 2CH3COOC2H5 + H2O;
Реакцією солей карбонових кислот з галогенвуглеводні:
CH3 (CH2) 10COONa + CH3Cl → CH3 (CH2) 10COOCH3 + NaCl;
Реакцією приєднання карбонових кислот до алкенів:
CH3COOH + CH2 = CH2 → CH3COOCH2CH3 + H2O.
Властивості
Хімічні властивості складних ефірів обумовлені функціональною групою – COOH. Основні властивості складних ефірів описані в таблиці.
Реакція | Опис | Рівняння |
Гідроліз | При нагріванні у воді розкладаються на кислоту і спирт. Під дією розчину лугу утворюються сіль і спирт |
|
Галогенування | Реакція можлива при наявності кратних зв’язків | CH2=CH-C(O)-O-CH3 + Br2 → Br-CH2-C(Br)H-C(O)-O-CH3 |
Заміщення | Радикали заміщуються залишками спиртів і аміногрупою |
|
Складні ефіри використовуються в косметології, медицині, харчовій промисловості в якості ароматизаторів, розчинників, наповнювачів.
Що ми дізналися?
З теми уроку хімії 10 класу дізналися, що таке складні ефіри. Це сполуки, що включають два радикала і карбоксильну групу. Залежно від походження можуть містити залишки мінеральних або карбонових кислот. Складні ефіри карбонових кислот діляться на три групи: жири, воски, фруктові ефіри. Це погано розчинні у воді речовини з невеликою щільністю і приємним ароматом. Складні ефіри реагують з лугами, водою, галогенами, спиртами і аміаком.