Карбонові кислоти

Жирними кислотами називаються карбонові кислоти з вуглеводневої ланцюгом не менше 4 атомів вуглецю. Вони присутні в організмах всіх видів у вигляді складних ефірів (наприклад, з гліцерином і холестерином) і служать структурними елементами жирів і мембранних ліпідів. Вільні жирні кислоти (скорочено СЖК) присутні в організмі в невеликих кількостях, наприклад в крові.

У таблиці наведено ряд аліфатичних карбонових кислот, виявлених в рослинних і тваринних тканинах. У вищих рослинах і тваринах містяться головним чином жирні кислоти з довгим і неразветвленной ланцюгом з 16 і 18 вуглецевих атомів, а саме пальмітинова і стеаринова. Всі довголанцюгові природні жирні кислоти складаються з парного числа вуглецевих атомів, що обумовлено біосинтезом цих сполук з C2-попередників (див. Рис. 171).

Багато жирні кислоти мають одну або кілька подвійних зв’язків. До найбільш поширених ненасиченим кислот відносяться олеїнова і лінолева. З двох можливих цис – і транс-конфігурації подвійного зв’язку (див. С. 17) у природних ліпідах присутній лише цис-форма. Розгалужені жирні кислоти зустрічаються тільки в бактеріях. Для позначення жирних кислот іноді застосовують скорочені назви, де перша цифра означає число вуглецевих атомів, друга цифра вказує число подвійних зв’язків, а наступні – положення цих зв’язків. Як звичайно, нумерація атомів вуглецю починається з найбільш окисленої групи (карбоксигрупи = С-1). Для цих цілей використовуються також букви грецького алфавіту (α = С-2, β = С-3, ω = останній С-атом).

На схемі наведено повне будова капронової кислоти. Молекула в цілому неполярна, виняток становить карбоксигрупи.

До незамінних жирних кислот відносяться ті з них, які не синтезуються в організмі і повинні надходити з їжею. Мова йде про сильно ненасичених кислотах, зокрема арахідонової (20: 4; 5,8,11,14), лінолевої (18: 2; 9,12) і ліноленової (18: 3; 9,12,15). Арахідонова кислота є попередником ейкозаноїдів (простагландинів і лейкотрієнів) (див. С. 376) і тому обов’язково має бути присутня у харчовому раціоні. Лінолева і ліноленова кислоти, що мають більш коротку вуглецевий ланцюг, можуть перетворюватися в арахідонову за рахунок нарощування ланцюга, і, отже, є її замінниками.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.00 out of 5)

Карбонові кислоти