Реакційні центри в карбонових кислотах

Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1).

Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі електроноакцептора, а гідроксильна група за рахунок + М-ефекти та – в ролі електронодонора, що подає електронну щільність на карбонільну групу. Особливості електронної будови карбонових кислот обумовлюють існування кількох реакційних центрів (схема 6.1):

– ОН-кислотний центр, обумовлений сильною поляризацією зв’язку О-Н;

– електрофільні центр – атом вуглецю карбоксильної групи;

– n – основний центр – атом кисню карбонільної групи з неподіленої парою електронів;

– слабкий СН-кислотний центр, що виявляється тільки в похідних кислот, так як в самих кислотах є незрівнянно більш сильний ОН-кислотний центр.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Реакційні центри в карбонових кислотах