Реакційні центри в карбонових кислотах
Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1).
Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі електроноакцептора, а гідроксильна група за рахунок + М-ефекти та – в ролі електронодонора, що подає електронну щільність на карбонільну групу. Особливості електронної будови карбонових кислот обумовлюють існування кількох реакційних центрів (схема 6.1):
– ОН-кислотний центр, обумовлений сильною поляризацією зв’язку О-Н;
– електрофільні центр – атом вуглецю карбоксильної групи;
– n – основний центр – атом кисню карбонільної групи з неподіленої парою електронів;
– слабкий СН-кислотний центр, що виявляється тільки в похідних кислот, так як в самих кислотах є незрівнянно більш сильний ОН-кислотний центр.





Related posts:
- Реакційні центри альдегідів і кетонів Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – […]...
- Номенклатура і ізомерія карбонових кислот Схема класифікації карбонових кислот (див. Рис. 28) зручна також для розгляду їх номенклатури і ізомерії. Найбільш важливими для вивчення в шкільному курсі є граничні одноосновні карбонові кислоти, їх гомологічний ряд вчитель і пропонує розглянути в першу чергу. Родоначальником цього ряду кислот є кислота, в якій (подібно альдегидам) функціональна карбоксильная група пов’язана не з вуглеводневим радикалом, […]...
- Кислотні властивості карбонових кислот Кислотні властивості карбонових кислот проявляються в їх здатності відщеплювати протон. Підвищена рухливість водню обумовлена полярністю зв’язку О-Н за счетр, п-сполучення (див. Схему 6.1). Сила карбонових кислот залежить від стабільності карбоксилат-іона RCOO, що утворюється в результаті відриву протона. У свою чергу, стабільність аніону визначається насамперед ступенем делокализации в ньому негативного заряду: чим краще делокалізованной заряд в […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Функціональні похідні карбонових кислот Функціональні похідні карбонових кислот містять модифіковану карбоксильну групу, а при гідролізі утворюють карбонову кислоту. Найбільш важливими функціональними похідними карбонових кислот є солі, складні ефіри, тіоефіри, аміди, ангідриди (табл. 6.2). Галогенангідриди кислот – найбільш реакційноздатні похідні, які мають широке застосування в органічній хімії, проте вони не беруть участь у біохімічних перетвореннях зважаючи на їх надзвичайну чутливість […]...
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Поняття карбонових кислот З найдавніших часів люди знали, що при скисанні вина утворюється оцет, який використовували для додання їжі кислого смаку. Звичайно, це була не єдина кисла приправа. З тією ж метою використовувалися, наприклад, листя щавлю, стебла ревеню, сік лимона або ягоди кислиці. Зрозуміло, тоді ніхто й не думав про те, що кислий смак у всіх випадках обумовлений […]...
- Представники карбонових кислот Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашина кислота НСООН. Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашину кислоту НСООН. Вона міститься в виділеннях мурашок. Використовують у фармацевтичній промисловості і в харчовій промисловості. Оцтова кислота СН3СООН. Відома як їдальні оцет. Використовують в якості консервантів і смакової приправи. Для харчових цілей отримують ферментативним бродінням вінілового спирту: Основну частини оцтової кислоти […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Найважливіші класи сполук Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4. При заміні одного або декількох атомів водню […]...
- Реакція Дюма Реакція Дюма – це взаємодія солей карбонових кислот з лугами при сплаву. Відноситься до реакцій декарбоксилювання солей карбонових кислот. Декарбоксилирування – це відщеплення (елімінування) молекули вуглекислого газу з карбоксильної групи (-COOH) або органічної кислоти або карбоксилатної групи (-COOMe) солі органічної кислоти. Як правило, декарбоксилирування протікає при нагріванні з кислотами або лугами. Найскладніше відщепити діоксід вуглецю […]...
- Складні ефіри – загальна формула, приклади Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘. Номенклатура Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом “-ат”. наприклад: CH3COOH […]...
- Офшорні фінансові центри Офшорний фінансовий центр – це територія, де місцеве законодавство дозволяє реєстрацію юридичних осіб, звільнених від необхідності сплачувати податки або володіють пільгами іншого характеру. Фінансові центри також мають вигоду: нерезиденти виплачують збори при реєстрації і перереєстрації, які є значущою складовою державного бюджету офшору. Крім того, залучення нерезидентів дає можливість знизити безробіття – умови співпраці багатьох офшорних […]...
- Аміди і гідразиди Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання. Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1). Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами. […]...
- Три центри розвиненого капіталізму Усередині групи розвинених країн можна виділити три центри, так звану тріаду – це НАФТА, ЄС, розвинені країни Східної Азії (деякі включають в цей центр також Австралію і Нову Зеландію). Вхідні в тріаду країни демонструють різні моделі сучасного капіталізму і різні підходи до глобалізації (особливо до регіональної економічної інтеграції). НАФТА і ЄС об’єднують країни в рамках […]...
- Альдегіди Альдегідами називаються продукти заміщення у вуглеводнях атома водню альдегідної групою – С (ОН). Кетонами називаються речовини, що містять карбонільну групу – С (О) -, пов’язану з двома залишками вуглеводнів. Таким чином, для обох груп сполук характерна наявність карбонільної групи – С (О) -, але в альдегідах вона пов’язана з одним радикалом і одним атомом водню, […]...
- Центри походження культурних рослин та свійських тварин Землеробська культура в деяких народів виникла понад 10 тис. років тому. За цей період людство залучило в агровиробничий процес понад 2 500 видів диких рослин, що становить 5% від кількості відомих науці видів. Ці рослини займають тепер значні площі посівів і насаджень на місці колишньої лісової, лучної та болотної рослинності. Галузь біогеографії, що вивчає центри […]...
- Будова і стереоізомерія моносахаридів Моносахариди, як правило, являють собою тверді речовини, добре розчинні у воді, погано – у спирті і нерозчинні в більшості органічних розчинників. Майже всі моносахариди мають солодкий смак. Моносахариди можуть існувати як у відкритій (оксоформу), так і в циклічних формах. У розчині ці ізомерні форми знаходяться в динамічній рівновазі. Відкриті форми. Моносахариди (монози) є гетерофункціональних сполук. […]...
- Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання. Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома. Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під […]...
- Класифікація оксидів – коротко Багато оксиди можуть реагувати з кислотами або підставами. Продуктами таких реакцій є солі. Тому такі оксиди називаються солеутворюючі. Однак існує невелика група оксидів, які до таких реакцій не здатні. Такі оксиди називаються несолеутворюючі (байдужими): H2O, CO, N2O, NO, F2O. Байдужі оксиди утворюються тільки неметаллами. Ось деякі правила утворення солеутворюючих оксидів: Неметали утворюють тільки кислотні оксиди; […]...
- Райони і центри чорної металургії в зарубіжній Європі Зарубіжна Європа – це регіон, де в епоху промислових переворотів зародилася чорна металургія як одна з найважливіших базових галузей промисловості. Приклад зарубіжної Європи наочно показує весь суперечливий шлях її розвитку, в тому числі уповільнення темпів зростання в останні три десятиліття, що супроводжується перебудовою її галузевої і територіальної структури. У середині 1980-х рр. зарубіжна Азія відтіснила […]...
- Амінокислоти: загальна формула, таблиця Органічні речовини, в молекулах яких містяться карбоксильні і амінні групи, називаються амінокислотами або амінокарбоновими кислотами. Це життєво важливі сполуки, які є основою побудови живих організмів. Будова Амінокислота – мономер, що складається з: Азоту; Водню; Вуглецю; Кисню. Також до амінокислот можуть віднести не вуглеводневі радикали, наприклад, сірка або фосфор. Умовна загальна формула амінокислот: NH2-R-COOH Де R […]...
- Початкові інформацію про класи сполук. Оксиди, кислоти, основи, солі Класифікація полегшує вивчення речовин, тому речовини схожої складу об’єднують в класи. Речовини, що відносяться до якого-небудь одного класу, обов’язково володіють якимись загальними, схожими хімічними властивостями. Наприклад, у розділі 5 ми дали визначення оксидів, як речовина, що складається з атомів двох елементів, один з яких – кисень. Формули оксидів схожі один на одного тим, що кожна […]...
- Лабораторні способи отримання алканів З лабораторних способів отримання алканів слід вказати: 1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів: СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, […]...
- Кислоти Бренстеда Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда. Основні положення цієї теорії. Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-). Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки. А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота). Кислоти […]...
- Офшорні центри Під офшорним фінансовим центром, скорочено ОФЦ, мається на увазі певна держава або частина його території, на якій компанії нерезиденти ведуть свою діяльність на пільгових умовах. Працювати в таких країнах воліють великі організації, які зацікавлені в мінімізації податкового тягаря. Розрізняють чотири основні ознаки, за наявності яких держава відносять до офшору: Комерційна діяльність здійснюється іноземними компаніями, які […]...
- Номенклатура кислот і солей Назва кислот будуються так: до кореня назви центрального елемента російською мовою додають постфікси – ва, – ниста або – воднева, в залежності від ступеня окислення центрального елемента. Якщо ви не пам’ятаєте, що таке ступінь окислення, і як її визначати, то спочатку необхідно вивчити відповідну статтю. Назви солей будуються так: до кореня назви центрального елемента на […]...
- Органічні кислоти До складу молекул органічних кислот входить карбоксильна група (- СООН-). Кислотами їх називають тому, що в процесі електролітичної дисоціації від їх молекул відщеплюється іон водню. Як правило, органічні кислоти є слабкими кислотами, т. Е. Погано дисоціюють у воді. У загальному вигляді формула органічної кислоти виглядає як R – COOH, де R – радикал (якась органічна […]...
- Реакційна здатність ненасичених аліфатичних вуглеводнів Ненасичені вуглеводні – алкени і циклоалкени – містять подвійні зв’язки і виявляють здатність до реакцій приєднання по цим зв’язкам. Щодо площини π-зв’язку однакові заступники у двох атомів вуглецю можуть розташовуватися по одну (цис) або по різні (транс) сторони. Це призводить до існування в ряду алкенів просторових ізомерів (стереоізомерів), відомих під назвою цис – і транс-ізомерів […]...
- Карбонові кислоти Жирними кислотами називаються карбонові кислоти з вуглеводневої ланцюгом не менше 4 атомів вуглецю. Вони присутні в організмах всіх видів у вигляді складних ефірів (наприклад, з гліцерином і холестерином) і служать структурними елементами жирів і мембранних ліпідів. Вільні жирні кислоти (скорочено СЖК) присутні в організмі в невеликих кількостях, наприклад в крові. У таблиці наведено ряд аліфатичних […]...
- Планетарна модель будови атома Планетарна модель будови атома була створена Ернестом Резерфордом у 1911 році: атом являє собою планетну сонячну систему, в центрі якої перебуває об’єкт і навколо нього обертаються планети. Опишемо планетарну модель будови атома: 1. Центральну частину атома займає позитивно заряджене ядро. 2. Практично вся маса атома зосереджена в ядрі. 3. Навколо ядра на значній відстані від […]...
- Система Р450 На першій фазі біотрансформації менш реакційноздатні сполуки піддаються ферментативному гідроксилированню. Така модифікація робить можливою подальшу кон’югацію з полярним речовиною (див. С. 308). Взагалі гідроксилюється ферменти є монооксигенази, що включають як кофермент железосодержащий гем (див. С. 108). Відновлена форма гема пов’язує оксид вуглецю (СО) і набуває характерне поглинання світла при 450 нм. Тому така група ферментів […]...
- Хімічні властивості фенолу Кислотні властивості Як вже було сказано, атом водню гідроксильної групи фенолу володіє кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води і спиртів. На відміну від спиртів і води фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів. Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних […]...
- Загальна характеристика реакційної здатності спиртів Досить серйозна вступна частина курсу органічної хімії дозволяє вчителю спільно з учнями прогнозувати основні реакційні центри та хімічні властивості органічних речовин, що містять різні функціональні групи. Однак таке поглиблення виправдано тільки в класах профільного типу. У загальноосвітньому класі вчитель може відразу звернутися до схеми, узагальнюючої хімічні властивості граничних одноатомних спиртів (рис. 20). Подальший виклад матеріалу, […]...
- Класифікація речовин Найпростіша класифікація полягає в тому, що всі відомі речовини ділять на: Неорганічні; Органічні. До органічних речовин відносять вуглеводні і їх похідні. Всі інші речовини – неорганічні. Класифікація неорганічних речовин Неорганічні речовини за складом ділять на прості і складні. Прості речовини складаються з атомів одного хімічного елемента і підрозділяються на метали, неметали, благородні гази. Складні речовини […]...
- Кислоти У фруктах містяться різні органічні кислоти. Це лимонна, щавлева, яблучна кислоти та ін. Крім органічних кислот існує безліч неорганічних, або мінеральних. Молекули неорганічних кислот складаються з меншої кількості атомів і в них міститься не вуглець (у більшості неорганічних кислот), а інші хімічні елементи. Важливими неорганічними кислотами є: HCl – соляна (хлороводородная) кислота; H2SO4 – сірчана […]...
- Структура моносахаридів Найважливіший природний моносахарид, D-глюкоза, є аліфатичним альдегідом, що містить шість вуглецевих атомів, п’ять з яких мають гідроксильні групи (1). Оскільки атоми С-2 – С-5 є хіральними центрами (див. С. 16), крім D-глюкози існує 15 ізомерних альдогексоз, лише деякі з яких зустрічаються в природі (див. С. 44). У більшості природних моносахаридів С-5 має конфігурацію D-гліцеринового альдегіду. […]...
- Сірководень Водневе з’єднання сірки – сірководень H2S. Сірководень – ковалентное з’єднання. Будова молекули аналогічна будові молекули води, атом сірки знаходиться в стані sp3-гібридизації, проте на відміну від води молекули сірководню не утворюють між собою водневих зв’язків. Атом сірки менше електронегативний, ніж атом кисню, має більший розмір і, як наслідок, меншу щільність заряду. Валентний кут HSH становить […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...
- Замінні і незамінні амінокислоти Амінокислоти – складні органічні речовини, що складаються з вуглеводневого радикала, який може включати сірку або фосфор, і двох функціональних груп – NH2 і – COOH. За ознакою виділяють замінні і незамінні амінокислоти. Амінокислоти Амінокислоти – мономери, що складаються з вуглеводнів, азоту і кисню. Деякі сполуки містять сірку, фосфор і деякі інші елементи. Це похідні карбонових […]...