Ненасичені вуглеводні

Неграничними, або ненасиченими, вуглеводнями називаються вуглеводні, що містять меншу кількість атомів водню, ніж граничні вуглеводні з тим же числом атомів вуглецю, і різко відрізняються від граничних своєю здатністю легко вступати в різні реакції приєднання (наприклад, вони легко приєднують галогени).

Залежно від вмісту водню ненасичені вуглеводні ділять на різні підгрупи, або ряди. Склад сполук, що входять в різні підгрупи, зручно виражати загальними формулами.

Якщо склад граничних вуглеводнів позначають загальною формулою СпН2n + 2, то різні ряди ненасичених вуглеводнів можна виразити загальними формулами: CnH2n, CnH2n – 2 і т. д.

У даному курсі будуть розглядатися лише ненасичені вуглеводні, що мають формулу СпH2n, – алкени, або олефіни, або вуглеводні ряду етилену, і мають формулу СпH2n – 2, до яких відносяться діолефіни, або дієнові вуглеводні, а також вуглеводні ряду ацетилену.
1. Вуглеводні ряду етилену, або алкени (олефіни).

Вуглеводні ряду етилену, що мають загальну формулу СпH2n, отримали назву по першому найпростішого представнику етилену (С2Н4). Інша назва цієї групи речовин – олефіни – виникло історично: при первісному відкритті і знайомстві з етиленом було виявлено, що він, з’єднуючись з хлором, утворює рідке масляниста речовина (хлористий етилен (С2Н4СI12)), що і послужило приводом назвати етилен gaz olefiant (з лат. – “масло-родний газ”). Назва “олефіни” отримало більш широке вживання і в нашій країні. Оле-фіни називають також алкенами.

2. Будова, номенклатура і ізомерія Етилен С2Н4 можна отримати з хлористого етилу (С2Н5СI1), віднявши від нього молекулу НСI1 дією лугу.
Допущення існування подвійного зв’язку в олефі-нах відповідає основному положенню теорії будови про чотиривалентності вуглецю і добре пояснює приєднання галогенів і інших речовин до двох сусідніх вуглецевим атомам за рахунок звільнення валентностей при розриві подвійного зв’язку.

За сучасними уявленнями, як уже згадувалося, два зв’язки, що з’єднують два ненасичених вуглецевих атома, неоднакові: одна з них є s-зв’язком, інша p-зв’язком. Останній зв’язок менш міцна і розривається при реакціях приєднання.

Про нерівноцінності двох зв’язків у ненасичених сполуках говорить, зокрема, порівняння енергії утворення простий і подвійний зв’язків. Енергія освіти простий зв’язку дорівнює 340 кДж / моль, а подвійний – 615 кДж / моль. Таким чином, на освіту подвійного зв’язку витрачається не вдвічі більше енергії, ніж при утворенні одинарної s-зв’язку, а всього лише на 275 кДж / моль більше. Природно, що і для руйнування p-зв’язку витрачається менше енергії, ніж для руйнування s-зв’язку.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 2.50 out of 5)

Ненасичені вуглеводні