Фізичні властивості алкадієнів
Алкаді’ни, дієни або дієнових вуглеводні – клас лінійний ненасичених вуглеводнів, що містять в молекулі два подвійні зв’язки. Хімічні та фізичні властивості алкадієнів обумовлені наявністю кратних зв’язків і істотно відрізняються від властивостей граничних вуглеводнів.
Гомологи
Для утворення двох подвійних зв’язків в молекулі необхідно мінімум три атома вуглецю. Тому найпростішим представником класу алкадієнів є пропаде. Це безбарвний газ, який утворює гомологічний ряд дієнів із загальною формулою CnH2n-2. Назви гомологів формуються за допомогою суфікса “-дієн”.
Представники гомологічного ряду:
- С3Н4 – пропадієн; С4Н6 – бутадієн; С5Н8 – пентадієн; С6Н10 – гексадієн; С7Н12 – гептадієн; С8Н14 – октадієн; С9Н16 – нонадієн; С10Н18 – декадієн.
Алкадієни отримують з нафтопродуктів, галогеналканів, спиртів за допомогою дегідрування.
Види
Дієни, починаючи з пентадієнів, властива ізомерія:
Структурна – з вуглецевого скелету і положення подвійних зв’язків.
Просторова – цис-транс-ізомерія.
Алкадієни класифікують, виходячи з структурної ізомерії за матеріальним становищем кратних зв’язків. Залежно від розташування подвійного зв’язку в молекулі відносно один одного виділяють три види дієнів:
- Кумульовані – три сусідніх атома вуглецю пов’язані подвійними зв’язками (характерно для бутадієну і вище): СН2 = С = СН-СН3 – бутадієн-1,2; Сполучені – атоми вуглецю з подвійними зв’язками розділені одинарним зв’язком: CH2 = CH-CH = CH2 – бутадієн-1,3; Ізольовані – атоми вуглецю з подвійними зв’язками розділені декількома одинарними зв’язками (характерно для пентадієну і вище): CH2 = CH-CH2-CH = CH2 – Пентада-1,4.
Відлік атомів вуглецю в молекулі ізомери починається з розгалуженого краю або з того краю, до якого найближче розташовані подвійні зв’язки. При дзеркальному розташуванні розгалужень і подвійних зв’язків вибирається будь-який край для початку відліку. Положення заступників вказується на початку назви, подвійних зв’язків – в кінці.
Властивості
Загальні фізичні властивості алкадієнів аналогічні алкенам:
- Пропаде і бутадієн – легко зріджується гази; Гомологи С5-С17 з ізомерами – рідини; Вищі дієни з 18 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.
Щільність, температури плавлення, кипіння збільшуються разом зі збільшенням молекулярної маси. Структурні ізомери мають більш низькі температури плавлення і кипіння в порівнянні з лінійними молекулами.
Завдяки подвійним зв’язкам дієни можуть вступати в реакції приєднання. Радикали приєднуються до місць розриву зв’язків. Залежно від положення подвійних зв’язків утворюються різні речовини при однакових реакціях.
У таблиці наведено хімічні властивості алкадієнів.
| Реакція | Опис | Рівняння |
| Гідрування | Реакція в присутності нікелю | CH2=CH-CH=CH2 + 2H2→ CH3-CH2-CH2-CH3 |
| Галогенування | При приєднанні брому або хлору утворюються тетрагалогеноалкани. Залежно від положення подвійних зв’язків утворюються 1,2- і 1,4-з’єднання. Їх співвідношення залежить від умов протікання реакції | CH2=CH-CH=CH2 + Br2→ CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 + CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
| Гідрогалогенування | Аналогічно Галогенування. Реакція протікає спиртової або водному середовищі в присутності хлориду літію | CH2=CH-CH=CH2 + HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 + CH3-CH=CH-CH2-Br |
| Полімеризація | Утворення каучуку | NCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Що ми дізналися?
Дієни або алкадієни – ненасичені вуглеводні з двома подвійними зв’язками. Відповідний ряд утворює пропаде. Починаючи з пентадієну, гомологів властива структурна і просторова ізомерія. Структурна ізомерія відбувається за матеріальним становищем заступника або за матеріальним становищем подвійного зв’язку. Залежно від кількості атомів вуглецю алкадієни можуть бути газами (С3-С4), рідинами (С5-С17), твердими речовинами (від С18). Дієни беруть участь в реакціях приєднання: гідрування, галогенування, гідрогалогенування, полімеризація.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)