Граничні вуглеводні
Вуглеводні, атоми вуглецю яких пов’язані одинарними зв’язками, називаються насиченими або граничними вуглеводнями.
Загальний опис
До насиченим вуглеводнів відносяться ациклічні (алкани) і карбоциклічні (циклоалкани) з’єднання. Вони відрізняються просторовою будовою і кількістю атомів.
Ряд речовин, подібних за будовою, хімічним властивостям, але відрізняються кількістю атомів, називається гомологічних. Речовини, що входять до складу гомологічного ряду, називаються гомологами.
Алкани – це гомологічний ряд метану CH4.
Циклоалкани або нафтени – гомологічний ряд циклопропану. Загальний опис граничних вуглеводнів представлено в таблиці.
| Ознаки | Алкани | Циклоалкани |
| Загальна формула | CNH2n+2 | CNH2n |
| Формула молекул | Лінійна, розгалужена | Циклічна у вигляді трикутника, квадрата, п’ятикутника, шестикутника |
| Приклади гомологів | CH4 – метан | C3H6 – циклопропан |
| C2H6 – етан | С4H8 – циклобутан | |
| C3H8 – пропан | C5H10 – циклопентан | |
| C4H10 – бутан | C6H12 – циклогексан | |
| C5H12 – пентан | C7H14 – циклогептан | |
| C6H14 – гексан | C8H16 – циклооктан | |
| C7H16 – гептан | C9H18 – циклононан | |
| C8H18 – октан | C10H20 – циклодекан | |
| C9H20 – нонан | C11H22 – циклоундекан | |
| C10H22 – декан | C12H24 – циклододекан |
З’єднання, які мають однакову кількість атомів, але різну будову, називаються ізомерами. Все алкани, починаючи з бутану, мають ізомери. До назви додається приставка з – (ізобутан, ізопентан, ізогексан). Формула залишається незмінною.
Для циклоалканів характерні три види ізомерії:
- Просторова – розташування відносно площини циклу; Вуглецева – приєднання до СН2-групи додаткових груп; Міжкласова – утворення ізомерів з алкенами.
Залежно від приєднується групи змінюється назва речовини. Наприклад, метілціклопропан має циклічну структуру у вигляді трикутника з приєднаним метилом (СН3). Назва “1,2-діметілціклопентан” говорить про циклічну будову з двома приєднаними молекулами метилу. Цифри вказують, до яких кутах п’ятикутника приєднаний метил.
У кутах фігури циклоалканів завжди знаходиться група CH2, тому її часто вже не записують, а просто малюють фігуру. Кількість кутів вказує на кількість атомів вуглецю. Додаткові групи дописують до кутів через штрих.
Отримання
Існують промислові та лабораторні способи отримання алканів. У промисловості:
- Виділення з нафти, газу, кам’яного вугілля; Газифікація твердого палива: C + 2H2 → CH4.
В лабораторії:
Гідроліз карбіду алюмінію:
Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH) 3 + 3CH4;
Реакція заміщення:
2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
Реакція обміну:
CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.
Циклоалкани отримують шляхом виділення з природних джерел – нафти, газу, а також при дегідрируванні алканів і гідрированні аренів:
С6Н14 ↔ C6H12 + Н2;
C6H6 + 3H2 → C6H12.
Властивості
Алкани і циклоалкани мають схожі хімічні властивості. Це малоактивні речовини, що реагують тільки при додаткових умовах – нагріванні, тиску. Реакції граничних вуглеводнів:
Горіння:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q;
Заміщення (наприклад, галогенування):
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
Приєднання:
C6H12 + H2 → C6H14;
Розкладання:
C6H12 → C6H6 + 3H2.
Зі збільшенням молекулярної маси граничних вуглеводнів і, відповідно, числа атомів вуглецю в гомологічних рядах збільшується температура кипіння речовин. Циклоалкани киплять і плавляться при більш високих температурах, ніж алкани. Метан, етан, пропан, бутан – гази. Речовини, до складу яких входить 5-15 атомів вуглецю (з C5H12 по C15H32) – рідини. Речовини, що містять більше 15 атомів вуглецю, – знаходяться в твердому стані.
Що ми дізналися?
Схожі за властивостями речовини – алкани і циклоалкани – відносяться до граничних вуглеводнів. Алкани – сполуки з лінійною будовою молекул, циклоалкани – циклічні вуглеводні, що утворюють трикутні, чотирикутні, п’ятикутні структури. Насичені вуглеводні отримують з корисних копалин, а також промисловим або лабораторним шляхом. Це малоактивні речовини, що вступають в реакції заміщення, приєднання, горіння, розкладання тільки при додаткових умовах.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)