Home ⇒ 👍Хімія ⇒ Застосування алкінів

Застосування алкінів

Хімія алкінів настільки багата й різноманітна, що ацетилен розглядається в багатьох країнах, які не мають власних запасів нафти, як найважливішої сировина для хімічної промисловості.

Найбільші успіхи в цьому відношенні були досягнуті в Німеччині та Росії, незважаючи на те що Росія володіє багатющими запасами нафти. Численні синтези практично важливих речовин в цих країнах пов’язані з іменами видатних хіміків:

Вальтера Реппе; Олексія Евграфовича Фаворського; Його учня Михайла Федоровича Шостаковського.

Оцтова кислота, синтетичний каучук, поліхлорвінілхлоридні смоли… Що спільного може бути між цими сполуками? Виявляється, їх всіх отримують з одного і того ж вуглеводню – ацетилену, який відноситься до класу алкінів. Властивості і отримання речовин, що мають потрійну зв’язок в молекулі, ми і розглянемо в нашій статті.

Будова молекули Етін

Молекулярна формула C2H2 належить вуглеводню, за своїми властивостями що є ще більш ненасиченим з’єднанням, ніж етилен. Атоми вуглецю в молекулі ацетилену пов’язані між собою однієї простої і двома пі-зв’язками. У просторі вони розташовані по-різному. Ненасичені зв’язку взаємно перпендикулярні один одному, а сигма-зв’язок знаходиться безпосередньо в площині молекули. Така будова Етін, найпростішого представника ненасичених сполук, визначає хімічні властивості і отримання алкінів.

Відповідний ряд і фізична характеристика

Загальна формула класу досліджуваних нами з’єднань – CH. Вона аналогічна формулі дієнових вуглеводнів, які є для алкінів изомерами. Назви з’єднань утворюються від відповідних парафінів заміною суфікса-ан на частку ин. Наприклад, бутан – бутин. Перші представники алкінів – гази. Зі збільшенням молекулярної маси температура кипіння вуглеводнів підвищується. Так, у ацетилену вона становить -83,8 °, а у Бутіна вже + 8,5 °. Ацетилен, як найпростіший Алкін, не має запаху, він легше, ніж повітря, і погано розчинний у воді.

Вибухонебезпечні суміші газу з повітрям.

Якщо концентрація Етін становить від 2,7% до 80%, вони можуть спалахнути від іскри. Алкіни легко горять на повітрі (продукти їх жорсткого окислення – вуглекислий газ і вода), процес супроводжується виділенням великої кількості енергії. З’єднання погано розчиняються у воді, проте, застосовуючи невисокий тиск до 15 атм, їх можна розчинити в ацетоні. Так як ацетилен вибухає від ударів і механічних вібрацій, з метою дотримання техніки безпеки його зберігають і перевозять в балонах, що містять пористі стінки, просочені розчином ацетону. В атмосфері з дефіцитом кисню речовини згоряють коптящим полум’ям, це відбувається за рахунок частинок вуглецю, які перетворюються в сажу.

Реакції приєднання

Одна з характерних особливостей алкінів – здатність притягувати до себе атоми різних елементів. Наприклад, гідрогенізація – насичення сполуки водневими частинками, проходить в умовах підвищеної температури і наявності нікелевого каталізатора. Продуктами реакції будуть різні олефіни, а при надлишку концентрації водню – алкани. Наприклад, кінцевим продуктом гідрування ацетилену є етан:

C2H2 + 2H2 = C2H6

Ще швидше до ацетилену приєднуються галогени і галогеноводороди. Процес протікає в два етапи. Одна з таких реакцій – взаємодія з бромної водою, застосовується в аналітичній хімії для розпізнавання ненасичених вуглеводнів. В результаті буре забарвлення розчину брому зникає. Реакції отримання алкінів з відповідних алканів або олефінів є, по суті, протилежними процесам приєднання. Так, отримання Етін з етилену можна виразити таким рівнянням:

C2H4 = C2H2 + H2

Алкіни окислюються і внаслідок впливу на них розчину перманганату калію, що має фіолетовий колір. Під впливом ненасичених зв’язків ненасичених вуглеводнів він знебарвлюється.

У продуктах реакції можна виявити двоатомний граничний спирт – етиленгліколь.

Приєднання галогеноводню за принципом Марковникова до алкінілу, отримання галогеносодержащих вуглеводнів знайшло широке застосування в хімії органічного синтезу для видобутку різноманітних видів полімерних речовин – смол.

Розглянемо механізм приєднання на прикладі реакції гомологів ацетилену з хлороводородом, що веде до утворення вінілхлориду або хлористого вінілу. Реакція має важливе промислове значення, так як отриманий продукт служить вихідною сировиною для отримання соєвого молока – синтетичних смол:

C2H2 + HCl = C2H3Cl – хлористий вініл

Наприклад, приєднання бромоводорода до пропініл проходить з урахуванням принципу, відкритого російським хіміком Н. Марковникова. Суть його полягає в тому, що атом водню, що входить до складу молекули HBr, приєднується до більш гідрогенізовані частці вуглецю при потрійний зв’язку, а галоген – до ненасиченого воднем атома вуглецю.

Алкіни: отримання і застосування

Так як ацетилен є вуглеводнем, які мають найбільше практичне значення, розглянемо, яким способом його отримують в лабораторних умовах і на хімічних підприємствах. Карбідний метод є не тільки найстарішим, але і досить поширеним способом отримання газоподібного ацетилену. Головний його недолік – висока собівартість продукту через велику витрату електроенергії. Гідратація карбіду кальцію є екзотермічним процесом, що призводить до утворення Етін:

CaC2 +2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 + Q

Сучасними і більш економічними є способи отримання алкінів з парафінів, що входять до складу природного і попутних нафтових газів, що містять метан. Спрощено цей процес можна записати так:

2CH4 = C2H2 + 3H2

При нагріванні метан розкладається на суміш різних речовин: не тільки вуглець і водень, але і ацетилен. Щоб не допустити розщеплення молекул Етін на прості речовини, з’єднання швидко видаляють зі сфери реакції. Існує ще один процес отримання алкінів – виділення їх з компонентів піролізу нафти.

Значення алкынів

Найпростіший представник досліджуваних сполук за потрійним зв’язком в молекулі – це ацетилен.

У суміші з киснем він до сих пір застосовується для різання і зварювання металів автогенний способом, температура полум’я при цьому досягає 3150°C. Етін також є основною сировиною для отримання важливих органічних розчинників – трихлоретан і тетрахлоретана. Полівінілхлорид, який синтезується з хлорвінілу, йде на виготовлення пластмасових деталей, що володіють хімічною інертністю і механічною міцністю. Полімер також знайшов застосування для виготовлення штучної шкіри і клейонки. Етін є вихідною сировиною для синтезу оцтової кислоти – найважливішого великотоннажного органічного речовини.

Здійснюючи диференційований підхід до контролю засвоєння знань, учням загальноосвітніх класів пропонується записати рівняння реакції між зазначеними речовинами; в профільних класах учні отримують завдання на ланцюжка перетворень, у тому числі з пропусками.

Продовжуючи закріплення навичок вирішення завдань різних типів, вчитель в даному розділі може запропонувати завдання на масову частку виходу продукту Реакції.