Метод Вагнера
В. В. Марковников займався вивченням реакцій приєднання до олефінам і встановив при цьому таку закономірність: у разі приєднання до ненасичених сполук речовин, що містять водень, останній приєднується до найбільш гідрованого вуглецевого атома (тобто пов’язаному з найбільшим числом атомів водню).
Ця закономірність отримала назву правила Марковникова.
Так, при приєднанні HI до пропілену водень приєднується до крайнього неграничне атому вуглецю (як більш гідрованого), а йод – до середнього атому вуглецю.
За сучасними уявленнями, взаємний вплив атомів, як правило, обумовлено зміною розподілу щільності електронних хмар, що утворюють хімічні зв’язки.
Заміщення атома водню в етилену метильной групою веде до зміни розподілу електронної щільності, тому молекула пропілену є диполем: перший атом вуглецю є більш електронегативний в порівнянні з другим (пов’язаним з метильной групою).
Зрозуміло, що при дії галогеноводорода, наприклад HI, електропозитивний водень приєднується до негативно зарядженого крайнього неграничне атому вуглецю пропілену, а електронегативний атом галогену – до другого атома вуглецю молекули пропілену.
Оскільки порядок приєднання визначається фактично розподілом електронної щільності, правило Марковникова не має абсолютного значення, відомі винятки з цього правила.
Приєднання до олефінам води. Реакція протікає в присутності таких каталізаторів, як сірчана кислота, хлорид цинку.
Ця реакція обратна реакції одержання олефінів зі спиртів. Правило Марковникова пріложімо і до реакції приєднання води.
Окислення олефінів. В умовах м’якого окислення, наприклад при дії холодним на водний розчин КМпO4 в лужному або нейтральному середовищі, подвійний зв’язок олефінів розривається, і до двох вивільнюваним валентностям приєднуються дві ги-дроксільние групи – утворюються так звані двоатомні спирти.
При цьому розчин КМпO4, що віддає свій кисень, знебарвлюється або (при надлишку КМпO4) буріє (утворюючи МпO4). Ця реакція дуже часто застосовується для виявлення непредельности випробовується речовини. Метод окислення олефінів слабким розчином КМпO4 був розроблений російським ученим Е. Е. Вагнером і відомий у літературі як метод Вагнера.
В умовах енергійного окислення олефінів (наприклад, при дії хромової або марганцевої кислоти) вуглецевий ланцюг їх повністю розривається за місцем подвійного зв’язку, і утворюються дві молекули кисневмісних речовин (органічні кислоти, кетони і т. д.).
Вивчення продуктів окислення олефінів, що утворилися при розщепленні молекули за місцем подвійних зв’язків.
Related posts:
- Загальні властивості ненасичених вуглеводнів Загальним місцем ненасичених вуглеводнів є наявність кратних зв’язків, тобто деякої міри ненасиченості, внаслідок чого є можливість приєднання ряду реагентів, що супроводжується розривом p-зв’язків. Оскільки p-зв’язки є областями підвищеної електронної щільності, до того ж легкодоступними, вони стають легкою “здобиччю” електронодефіцітних реагентів (електрофілов). Тому ненасичені вуглеводні легко реагують з цілою низкою з’єднань навіть на холоду (тобто без […]...
- Хімічні властивості алкенів – доповідь 1. Реакції приєднання. Алкени – активні сполуки, тому що подвійний зв’язок в їх молекулах складається з однієї міцної сигма – і однієї слабкої пі-зв’язку. В реакції приєднання алкени часто вступають навіть на холоді, у водних розчинах і органічних розчинниках. Гідрування, тобто приєднання водню можливо в присутності каталізаторів: CH3-СН = СН2 + Н2 → CH3-СН2-СН3. Для […]...
- Метод молекулярних орбіталей (метод МО) Відмінність цього методу від методу електронних пар полягає в тому, що в ньому використовуються не хвильові функції, що описують електронні пари, а хвильові функції одного електрона в полі всіх ядер і інших електронів. Електрони молекули розміщуються за відповідними одноелектронне рівням з урахуванням принципу Паулі, тобто на одній молекулярної орбіті може перебувати не більше двох електронів, […]...
- Способи отримання спиртів – коротко Отже, як же отримують спирти: Багатоатомні спирти формуються при гідролізі алкілгалогенідів, в яких присутня в одній молекулі більше одного атома галогену. H приєднується до молекул альдегідів в групі С = О за подвійним зв’язком. Результатом першого процесу будуть первинні спирти. Гідрування кетонів формує вторинні. Гликоли отримують шляхом окислення алкенів водяним розчином марганцівки. Бродіння глюкози. Даний […]...
- Різниця між ступенем окислення і валентність Дуже важливо розуміти принципову різницю між цими поняттями. Ступінь окислення – це умовний електричний заряд, яким володіє ядро атома, в той час як валентність – це кількість зв’язків, які може встановити ядро елемента. Розглянемо докладніше, що таке ступінь окислення. Відповідно до сучасної теорії про будову атома, ядро елемента складається з позитивно заряджених протонів і нейтронів […]...
- Відносна атомна та молекулярна маси Атоми мають дуже маленький розмір і дуже маленьку масу. Якщо виражати масу атома якого-небудь хімічного елемента в грамах, то це буде число перед яким знаходиться більше двадцяти нулів після коми. Тому вимірювати масу атомів в грамах незручно. Однак, якщо взяти будь-яку дуже малу масу за одиницю, то всі інші малі маси можна виражати як відношення […]...
- Характеристика органічних реакцій В реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули, при яких одні рвуться зв’язки і утворюються нові. Ці реакції протікають повільніше іонних, а для їх протікання зазвичай підвищують температуру, тиск, додають каталізатор. Вихід продукту, як правило, невисокий. Зазвичай протікає не одна реакція, а кілька. Реакції записують у вигляді схем реакцій, в яких немає стехіометричних коефіцієнтів, а […]...
- Маса атомів і відносна атомна маса Атоми практично нічого не важать. В грамах один атом – це всього +0,0000000000000000000001 г або 10-22 м Якісь більше (можливо, навіть в 300 разів), якісь менше, але в будь-якому випадку, такими величинами не дуже зручно оперувати. Тому вчені домовилися висловлювати масу атома через 1/12 частина маси атома вуглецю. Або через відносну атомну масу (тобто масу […]...
- Використання продуктів гідроформіліровання пропілену Взаємодія аліфатичних олефінів з синтез-газом (оксидом вуглецю і воднем), в результаті якого обра-зуются альдегіди або первинні спирти, називається оксосіітезом або Iідроформілірованіем. Використання сннтез-газу розширює сировинну базу і створює передумови для подальшого розвитку виробництв органічних речовин. […] Гідроформілірованіе олефіпов у присутності нових модифікованих каталізаторів дозволяє підвищити ступінь корисного використання сировини, отримувати переважно продукти нормальної будови, виробляти […]...
- Взаємний вплив атомів в молекулах Поняття про хімічну структуру, як про послідовність пов’язаних один з одним атомів, було доповнено з появою електронної теорії. Розрізняють два можливих способу впливу одних ділянок молекули на інші: Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Індуктивний ефект (I). Як приклад можна взяти молекулу 1-хлорпропан (CH3CH2CH2Cl). Зв’язок між атомами вуглецю і хлору тут полярна, так як останній більш електроотріцателен. […]...
- Дієнові вуглеводні Клас ациклічних ненасичених або ненасичені вуглеводні, що містять в молекулі два подвійні зв’язки, називається алкадієни або дієнових вуглеводні. Детальніше про властивості та характеристики алкадієнів читайте нижче. Гомологи Алкадієни відрізняються від інших класів наявністю двох подвійних зв’язків. Загальна формула дієнових вуглеводнів – CnH2n-2. Найпростішим представником класу є пропаде. Він містить три атомів вуглецю, з’єднаних подвійними зв’язками. […]...
- Отримання алкенів: способи і методи Алкени або олефіни (CnH2n) – клас органічних речовин, активно вступають в реакції з іншими сполуками. Тому в природі алкени в чистому вигляді зустрічаються рідко. Отриманням алкенів займається промислова хімія. Існує кілька способів виділення олефінів з природної сировини. Отримання У сучасній хімії алкени отримують промисловими і лабораторними методами. Сировиною для виділення олефінів є нафта, газ, алкани […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Хімічні властивості алкадієнів Алкадієни входять в клас вуглеводнів і мають дві подвійні зв’язку. Які фізичні і хімічні властивості алкадієнів відомі, і в чому особливість цих сполук? Загальна характеристика алкадієнів Алкадієни – це ненасичені вуглеводні з двома подвійними зв’язками вуглець-вуглець. Коли в алкадієнів подвійні зв’язку знаходяться між двома або більше атомами вуглецю, то ці зв’язки вважаються ізольованими. Ізольовані алкодієни […]...
- Реакційна здатність ненасичених аліфатичних вуглеводнів Ненасичені вуглеводні – алкени і циклоалкени – містять подвійні зв’язки і виявляють здатність до реакцій приєднання по цим зв’язкам. Щодо площини π-зв’язку однакові заступники у двох атомів вуглецю можуть розташовуватися по одну (цис) або по різні (транс) сторони. Це призводить до існування в ряду алкенів просторових ізомерів (стереоізомерів), відомих під назвою цис – і транс-ізомерів […]...
- Хімічні властивості алканів У звичайних умовах алкани досить малоактивні. Це пояснюється міцністю σ-зв’язків між атомами C-C і C-H. Тому необхідно забезпечити спеціальні умови (наприклад, досить високу температуру або світло), щоб проведення хімічної реакції стало можливим. Реакції заміщення До реакцій цього типу відносяться галогенування і нітрування. Галогенування (взаємодія з Cl2 або Br2) відбувається при нагріванні або ж під впливом […]...
- Чому молекула води полярна У складі молекули води – один атом кисню і два атоми водню, які мають ковалентний зв’язок, саме це є причиною, по якій молекула Н2О – полярна. Полярність молекули визначена конкретно її геометрією, – молекула води представлена трикутником, в якому водень несе частковий позитивний заряд, а кисень – частковий негативний заряд. При подібній асиметричності електронна щільність […]...
- Іонний тип хімічного зв’язку Чисто іонним зв’язком називається хімічно пов’язане стан атомів, при якому стійке електронне оточення досягається шляхом повного переходу загальної електронної щільності до атома більш електронегативного елемента. На практиці повний перехід електрона від одного атома до іншого атому-паренеру по зв’язку не реалізується, оскільки кожен елемент має більшу або меншу, але не нульову, електронегативність, ілюбая зв’язок буде в […]...
- Хімічні властивості водню Водень – горючий газ, він може згорати на повітрі. У суміші водню з киснем при кімнатній температурі реакція не протікає. Однак при підпалюванні суміші відбувається реакція з вибухом. Якщо обсяги водню і кисню знаходяться в співвідношенні 2: 1, то відбувається сильний вибух. Таку суміш називають гримучим газом. Чистий водень в пробірці згоряє з тихим звуком. […]...
- Ізомерія алкенів Алкени – клас ненасичених вуглеводнів, що містять одну подвійну зв’язок. Починаючи з пропена для алкенів характерна ізомерія. Завдяки будові молекули можливі всі види ізомерії алкенів. Структурна Для алкенів характерні три види структурної ізомерії. Детальніше види з прикладами описані в таблиці. Назва Опис Приклади Вуглецевий скелет Зміни будови вуглецевого скелета характерні гомологів алкенів, починаючи з бутена. […]...
- Водень – хімія Будова і властивості атомів. Ви, очевидно, звернули увагу на те, що кожному елементу в Періодичній системі Д. І. Менделєєва відводиться одне, суворо певне місце. Зовсім інша справа хімічний елемент водень. Це єдиний елемент, для якого хіміки відводять в Періодичній системі Д. І. Менделєєва два місця – так яких! Його записують у дві різко протилежні за […]...
- Метод електронного балансу окисно-відновних реакцій Рівняння більшості хімічних реакцій зрівнюються нескладним підбором стехиометрических коефіцієнтів. Однак при підборі коефіцієнтів для окисно-відновних реакцій можна зіткнутися з ситуацією, коли кількість атомів одних елементів не вдається зрівняти, не порушуючи при цьому рівність кількостей атомів інших. У рівняннях таких реакцій підбирають коефіцієнти методом складання електронного балансу. Грунтується метод на тому, що сума прийнятих окислювачем електронів […]...
- Біологічне окислення Часто можна чути про калорійність того чи іншого продукту. Це означає, що він здатний дати при окислюванні певну кількість необхідної для організму енергії. Зазвичай під окисленням розуміють з’єднання з киснем. Саме так і окислюється ряд молекул в організмі під впливом ферментів – оксигеназ. Однак при біологічному окислюванні від органічної молекули під дією відповідного ферменту отщепляются […]...
- Циклоалкани: формула, будова, властивості Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n. Загальний опис Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню. Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю […]...
- Відновлення і окислювання Відновлення альдегідів і кетонів здійснюють за допомогою комплексних гідридів металів LiAlH4, NaBH4. Реакція включає нуклеофільність атаку карбонильного атома вуглецю гідрид-іоном. При подальшому гідролізі утворився алкоголята виходить первинний або вторинний спирт. Окислення альдегідів в карбонові кислоти здійснюється під дією більшості окислювачів, включаючи кисень повітря. Кетони в м’яких умов не окислюються. Оксид срібла у вигляді аміачного комплексу […]...
- Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання. Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома. Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під […]...
- Метод валентного зв’язку При поступовому зближенні атомів взаємодія зростає і стає особливо великим, коли відстань між ядрами виявляється менше 2rорб. На цій відстані електронні орбіталі атомів перекриваються. При такому зближенні електрони різних атомів водню вже не можуть рухатися незалежно. По-перше, при попаданні електрона з одного атома в область перекривання він може не повернутися, а переходить на ls-орбіталь другого […]...
- Система Р450 На першій фазі біотрансформації менш реакційноздатні сполуки піддаються ферментативному гідроксилированню. Така модифікація робить можливою подальшу кон’югацію з полярним речовиною (див. С. 308). Взагалі гідроксилюється ферменти є монооксигенази, що включають як кофермент железосодержащий гем (див. С. 108). Відновлена форма гема пов’язує оксид вуглецю (СО) і набуває характерне поглинання світла при 450 нм. Тому така група ферментів […]...
- Відносна молекулярна маса У хімії надзвичайно важливим є поняття “молекулярна маса”. Молекулярну масу часто плутають з молярною масою. Чим відрізняються ці величини, і якими властивостями володіють? Молекулярна маса Атоми і молекули – найдрібніші частинки будь-яких хімічних речовини. Якщо постаратися висловити їх масу в грамах, то вийде число, в якому перед коми буде перебувати близько 20 нулів. Тому вимірювати […]...
- Отримання водню В лабораторії: Взаємодія металу з розведеними розчинами сірчаної та соляної кислот, реакція проводиться в апараті Кіппа: Zn + 2HCl = ZnCl2 + H2. Взаємодія алюмінію або кремнію з водними розчинами лугів: 2Al + 2NaOH + 10H2O = 2Na [Al (H2O) 2 (OH) 4] + 3H2; Si + 2NaOH + H2O = Na2SiO3 + 2H2. У […]...
- Хімічні властивості алканів і циклоалканів Алкани – нециклічні вуглеводні. Атоми вуглецю в даних сполуках мають sp3-гібридизацію. У молекулах даних вуглеводнях все атоми вуглецю зв’язані тільки одинарними неполярними і малополярні С-С зв’язками. Перекриття орбіталей відбувається по осі, що з’єднує ядра атомів. Це σ-зв’язку. Дані органічні сполуки містять максимальну кількість атомів водню, тому їх називають граничними (насиченими). З – за насиченістю, алкани […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Порівняльна характеристика Фауста і Вагнера Поема Йоганна Вольфганга Гете “Фауст” належить до найбільших утворів світової літератури. Автор працював над нею протягом усього свого творчого життя. “Фауст” – це не тільки історія одного незвичайного людини, а й глибокий філософський розповідь. Головний герой Фауст – вчений, який розуміється в багатьох науках. Але тим не менш, він до цих пір вважає, що як […]...
- Побічні шляхи деградації жирних кислот Основний шлях деградації жирних кислот протікає через β-окислення (див. С. 166). Поряд з цим є побічні метаболічні шляхи, такі, як руйнування ненасичених жирних кислот (схема А), руйнування жирних кислот з непарним числом вуглецевих атомів (схема Б), α – і ω-окислення жирних кислот, а також деградація жирних кислот в пероксисомах. Хоча ці побічні шляхи кількісно менш […]...
- Валентні стани атома вуглецю Ви вже знаєте, що електронні орбіталі характеризуються різними значеннями енергії, різної геометричної формою і спрямованість у просторі. Так, 1s-орбіталь має більш низькою енергією. Потім слід 2s-орбіталь, що володіє більш високою енергією. Обидві ці орбіталі мають форму сфери. Природно, 2s-орбіталь більше 1s-орбіталі: велика енергія є наслідком більшого середньої відстані між електронами і ядром. Три 2р-орбіталі гантелеобразная […]...
- Образ Вагнера в трагедії Гете “Фауст” Трагедія “Фауст” – твір, над яким Гете працював протягом всього свого життя. Життєвий досвід і творчі пошуки автора втілилися в його “Фауста”. Головний герой – середньовічний доктор, вчений і маг Йоганн Фауст. За допомогою нього автор намагається вирішити головне питання – в чому сенс життя людини. Для того, щоб підкреслити незвичайність Фауста, Гете вводить образ […]...
- Взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук Учитель просить хлопців назвати основні положення теорії будови органічних сполук О. М. Бутлерова та актуалізує, що на цьому етапі уроку буде більш детально розглянуто 3-е положення – про взаємний вплив атомів у молекулі. В одній з наукових статей в 1863 р Бутлеров писав: “Атоми водню, з’єднані з вуглецем, поводяться щодо реагентів… інакше, ніж з’єднані з […]...
- Кисневе окислення, або дихання Полягає в повному розщеплюванні піровиноградної кислоти, відбувається в мітохондріях і при обов’язковій присутності кисню. Піровиноградна кислота транспортується в мітохондрії (будову і функції мітохондрій-лекція № 7). Тут відбувається дегидрирование (відщеплення водню) і декарбоксилювання (відщеплення вуглекислого газу) ПВК з утворенням двухуглеродний ацетильной групи, яка вступає в цикл реакцій, що одержали назву реакцій циклу Кребса. Йде подальше окислення, […]...
- Будова ароматичних вуглеводнів Найважливіший ароматичний вуглеводень – бензол С6Н6. Предметом нашого розгляду будуть бензол і його гомологи – продукти заміщення одного або більше атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі залишки. Бензол – перша ароматичне з’єднання – відкрито в 1825 р М. Фарадеєм. Молекулярна формула бензолу – С6Н6 (рис. 30). Якщо порівняти його складу зі складом граничного вуглеводню, […]...
- Хімічні властивості водню – коротко У хімічну взаємодію з воднем вступають як прості, так і складні речовини. Але малу активність водню потрібно збільшити створенням відповідних умов – підвищенням температури, застосуванням каталізаторів і ін. При нагріванні в реакцію з воднем вступають такі прості речовини, як кисень (O2), хлор (Cl2), азот (N2), сірка (S). Якщо підпалити чистий водень на кінці газовідвідної трубки […]...