Хімічні властивості кетонів
Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної поляризації карбонільної групи по іонному механізму.
Радикали, пов’язані з карбонільної групою, володіють так званим позитивним індукційним ефектом: вони підвищують електронну густину зв’язку радикала з іншими групами, тобто як би гасять позитивний заряд вуглецевого атома карбонила.
Внаслідок цього карбонилсодержащих з’єднання по убутку їх хімічної активності можна розташувати в наступний ряд:
формальдегід – ацетальдегід – ацетон.
Існує й інша – стереохимическая – причина меншою реакційної здатності кетонів в порівнянні з альдегідами. Позитивно заряджений вуглецевий атом карбонільної групи альдегідів пов’язаний з одним радикалом і атомом водню, мають малий об’єм. У кетонів такий атом вуглецю пов’язаний з двома радикалами, часто обидва вони вельми осяжного. Таким чином, Нуклеофільність частинка (ОН, OR та ін), вже наближаючись до карбонільної групи кетонів, може зустріти “стерические перешкоди”. Далі, в результаті приєднання ну-клеофільной частинки до вуглецю карбонила та відповідних атомів або груп атомів до кисню карбонила відбувається зміна гібридизації електронів цього вуглецю: sp2 – sp3. У тривимірному просторі біля “колишнього” карбонільного вуглецю альдегіду повинні розташуватися три більш-менш об’ємисті групи і атом водню.
У той же час у разі кетона всі 4 групи, що розташовуються навколо цього вуглецевого атома, будуть досить об’ємними.
1. Ставлення до окислення: кетони не окислюється тими слабкими окислювачами, які легко окислюють альдегіди. Так, наприклад, кетони не дають “реакції срібного дзеркала”, не окислюються гидроокисью міді та фелінгової розчином. Однак такими сильними окислювачами, як КМп04 або хромова суміш, кетони можна окислити. При цьому вуглецевий ланцюг ке-тони розривається у карбонільної групи з утворенням кислот з меншим числом атомів вуглецю в порівнянні з вихідним кетоном. Це також відрізняє кетони від альдегідів.
Реакція окисного розщеплення кетонів має велике значення для встановлення їх будови, так як по утворюється кислотам можна судити про становище карбонільної групи в молекулі кетону.
2. Реакції карбонільної групи: ряд реакцій, характерних для карбонільної групи альдегідів, протікає абсолютно аналогічно і з кетонної карбонільної групою.
Related posts:
- Реакційні центри альдегідів і кетонів Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – […]...
- Альдегіди Альдегідами називаються продукти заміщення у вуглеводнях атома водню альдегідної групою – С (ОН). Кетонами називаються речовини, що містять карбонільну групу – С (О) -, пов’язану з двома залишками вуглеводнів. Таким чином, для обох груп сполук характерна наявність карбонільної групи – С (О) -, але в альдегідах вона пов’язана з одним радикалом і одним атомом водню, […]...
- Хімічні властивості глюкози Хімічні властивості глюкози, як і будь-якого іншого органічної речовини, визначаються її будовою. Оскільки глюкоза є одночасно і альдегідом, і багатоатомним спиртом, для неї характерні властивості і багатоатомних спиртів, і альдегідів. Реакції глюкози як багатоатомного спирту Глюкоза дає якісну реакцію багатоатомних спиртів (згадайте гліцерин) зі свежеполученной гідроксидом міді (II), утворюючи яскраво-синій розчин сполуки міді (II). Глюкоза, […]...
- Відновлення і окислювання Відновлення альдегідів і кетонів здійснюють за допомогою комплексних гідридів металів LiAlH4, NaBH4. Реакція включає нуклеофільність атаку карбонильного атома вуглецю гідрид-іоном. При подальшому гідролізі утворився алкоголята виходить первинний або вторинний спирт. Окислення альдегідів в карбонові кислоти здійснюється під дією більшості окислювачів, включаючи кисень повітря. Кетони в м’яких умов не окислюються. Оксид срібла у вигляді аміачного комплексу […]...
- Хімічні властивості алканів і циклоалканів Алкани – нециклічні вуглеводні. Атоми вуглецю в даних сполуках мають sp3-гібридизацію. У молекулах даних вуглеводнях все атоми вуглецю зв’язані тільки одинарними неполярними і малополярні С-С зв’язками. Перекриття орбіталей відбувається по осі, що з’єднує ядра атомів. Це σ-зв’язку. Дані органічні сполуки містять максимальну кількість атомів водню, тому їх називають граничними (насиченими). З – за насиченістю, алкани […]...
- Хімічні властивості алкенів – доповідь 1. Реакції приєднання. Алкени – активні сполуки, тому що подвійний зв’язок в їх молекулах складається з однієї міцної сигма – і однієї слабкої пі-зв’язку. В реакції приєднання алкени часто вступають навіть на холоді, у водних розчинах і органічних розчинниках. Гідрування, тобто приєднання водню можливо в присутності каталізаторів: CH3-СН = СН2 + Н2 → CH3-СН2-СН3. Для […]...
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Хімічні властивості циклоалканів Хімічні властивості циклоалканів залежать від величини циклу (до певного розміру). Малі цикли, внаслідок сильного кутового напруги, мають підвищену внутрішньою енергією і схильні вступати в реакції з розкриттям кільця. У міру зниження кутових напружень (від циклопропана до ціклобутану) ця реакційна здатність різко падає, а такі сполуки, як циклопентан або циклогексан, по хімічній здатності сильно нагадують алкани. […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Хімічні властивості алканів – коротко Оскільки всі зв’язки у алканів насичені, хімічні реакції можуть протікати тільки в результаті попереднього розриву зв’язків С-С або С-Н. З можливих варіантів розриву зв’язку: гетеролітичних (коли обидва електрони, що утворюють зв’язок, залишаються в одного з атомів, з утворенням іонів): СН3-СН3 → СН3-СН2- + Н + або СН3-СН3 → СН3-СН2 + + Н І гомолитического, коли […]...
- Фізичні і хімічні властивості алканів Алкани – граничні (аліфатичні) вуглеводні, склад яких виражається формулою СNH2n+2. Алкани утворюють гомологічний ряд, кожна хімічна сполука якого за складом відрізняється від наступного і попереднього на однакове число атомів вуглецю і водню – СН2, а речовини, що входять до гомологічний ряд, називаються гомологами. У молекулах алканів виділяють первинні (тобто пов’язані однією зв’язком), вторинні (тобто пов’язані […]...
- Хімічні властивості аміаку Ступінь окислювання азоту в аміаку NH3, тобто передбачається максимальне завершення зовнішнього електронного шару атома азоту до міцного октету. У зв’язку з цим аміак може поводитися в окисно-відновних реакціях тільки як відновник. Доказом відновлювальних властивостей аміаку є його взаємодія з киснем, яке можна проводити двояким чином. Аміак горить у кисні. Це легко спостерігати на досвіді в […]...
- Хімічні рівняння: пояснення Хімічне рівняння – це умовне зображення хімічної реакції за допомогою хімічних формул речовин, числових коефіцієнтів і математичних символів. При запису хімічних рівнянь повинен суворо дотримуватися закон збереження маси: маси вступили в реакцію речовин, дорівнюють масі продуктів реакції. Хімічна реакція – процес, при якому речовини, що володіють певним складом і властивостями, перетворюються в інші речовини – […]...
- Хімічні властивості кисню Вільний кисень, вступаючи в реакції з простими і складними речовинами, поводиться звичайно як окислювач. Ступінь окислювання, яку він набуває при цьому, завжди -2. У безпосередню взаємодію з киснем вступають багато елементів, за винятком благородних металів, елементів з близькими до кисню значеннями електронегативності (галогени) та інертних елементів. У результаті з’єднання кисню з простими і складними речовинами […]...
- Хімічні властивості вуглецю – хімія При нормальних умовах вуглець існує, як правило, у вигляді атомних кристалів (алмаз, графіт), тому хімічна активність вуглецю – невисока. 1. Вуглець проявляє властивості окислювача (з елементами, які розташовані нижче і лівіше в Періодичній системі) і властивості відновника (з елементами, розташованими вище і правіше). Тому вуглець реагує і з металами, і з неметалами. 1.1. З галогенів […]...
- Хімічні властивості амфотерних оксидів Амфотерні оксиди проявляють властивості і основних, і кислотних. Від основних відрізняються тільки тим, що можуть взаємодіяти з розчинами і розплавами лугів і з розплавами основних оксидів, яким відповідають лугу. 1. Амфотерні оксиди взаємодіють з кислотами і кислотними оксидами. При цьому амфотерні оксиди взаємодіють, як правило, з сильними і середніми кислотами і їх оксидами. Наприклад, оксид […]...
- Хімічні властивості фенолу Кислотні властивості Як вже було сказано, атом водню гідроксильної групи фенолу володіє кислотним характером. Кислотні властивості у фенолу виражені сильніше, ніж у води і спиртів. На відміну від спиртів і води фенол реагує не тільки з лужними металами, але і з лугами з утворенням фенолятів. Однак кислотні властивості у фенолів виражені слабше, ніж у неорганічних […]...
- Характерні хімічні властивості оксидів: основних, амфотерний, кислотних Оксиди – бінарні сполуки (складні речовини), що складаються з кисню зі ступенем окислення -2 і іншого елемента. За своїми хімічними здібностям утворювати солі все оксиди поділені на дві групи: Солеутворюючі; Несолеутворюючі. Солеообразующіе в свою чергу поділені на три групи: основні, ксілотние, амфотерні. До несолеобразующіе відносяться оксид вуглецю (II) СО, оксид азоту (I) N2O, оксид азоту […]...
- Аміак: будова молекули, фізичні і хімічні властивості Аміак є газоподібним речовиною з різким неприємним запахом. Якими властивостями він володіє, і з якими речовинами вступає в реакції? Будова молекули Електронна формула аміаку виглядає наступним чином: З чотирьох електронних пар при атомі азоту – три загальні і одна неподіленої. В освіті молекули NH3 беруть участь три неспарених p-електрона атома азоту, електронні орбіталі яких взаємно […]...
- Хімічні властивості амфотерних гідроксидів Амфотерні підстави реагують і з кислотами і з лугами. В ході взаємодії відбувається утворення солі і води. При проходженні будь – якої реакції з кислотами, амфотерні підстави завжди проявляють властивості типових підстав: Cr (OH) 3 + 3HCl → CrCl3 + 3H2O. В ході реакції з лугами, амфотерні підстави здатні виявляти властивості кислот. В процесі сплаву […]...
- Хімічні властивості алюмінію і його застосування Одним з поширених елементів планети є алюміній. Фізичні та хімічні властивості алюмінію застосовуються в промисловості. Все, що необхідно знати, про цей метал ви знайдете в нашій статті. Будова атома Алюміній – це 13 елемент періодичної таблиці. Він знаходиться в третьому періоді, III групи, головною підгрупи. Властивості і застосування алюмінію пов’язані з його електронною будовою. Атом […]...
- Хімічні властивості бензолу Особливості будови молекули бензолу істотно позначаються на його властивості. Перш ніж перейти до фактичного матеріалу, вчитель промовляє з хлопцями очікувані і дійсні властивості бензолу, проводячи паралель між різними класами вуглеводнів. Чи є бензол ненасичених з’єднанням? Формально так, оскільки містить на 8 атомів водню менше, ніж граничний вуглеводень з шістьма вуглецевими атомами. Але якісна реакція на […]...
- Хімічні властивості алкадієнів Алкадієни входять в клас вуглеводнів і мають дві подвійні зв’язку. Які фізичні і хімічні властивості алкадієнів відомі, і в чому особливість цих сполук? Загальна характеристика алкадієнів Алкадієни – це ненасичені вуглеводні з двома подвійними зв’язками вуглець-вуглець. Коли в алкадієнів подвійні зв’язку знаходяться між двома або більше атомами вуглецю, то ці зв’язки вважаються ізольованими. Ізольовані алкодієни […]...
- Хімічні властивості вуглецю Атомна вага вуглецю 12,011. Зовнішній електронний шар атома вуглецю має 4 електрона, його електронна конфігурація 2s22p2, розподіл електронів по орбиталям. Електронна конфігурація вуглецю Серед елементів підгрупи вуглець володіє найбільшим значенням електронегативності. Вуглець має три аллотропних видозміни – алмаз, графіт і аморфний вуглець. Алмаз і графіт зустрічаються в природі, а аморфний вуглець може бути отриманий лише […]...
- Хімічні властивості солей 1. Всі середні солі є сильними електролітами і легко дисоціюють: Na2SO4 ⇄ 2Na + + SO24- Середні солі можуть взаємодіяти з металами, що стоять ряді напруг лівіше металу, що входить до складу солі: Fe + CuSO4 = Сu + FeSO4 Fe + Сu2 + + SO24- = Сu + Fe2 + + SO24- Fe + […]...
- Способи отримання спиртів – коротко Отже, як же отримують спирти: Багатоатомні спирти формуються при гідролізі алкілгалогенідів, в яких присутня в одній молекулі більше одного атома галогену. H приєднується до молекул альдегідів в групі С = О за подвійним зв’язком. Результатом першого процесу будуть первинні спирти. Гідрування кетонів формує вторинні. Гликоли отримують шляхом окислення алкенів водяним розчином марганцівки. Бродіння глюкози. Даний […]...
- Хімічні властивості солей – реферат Солі – це досить тверді кристалічні речовини, що мають іонну зв’язок між катіонами і аніонами. Властивості солей обумовлені їх взаємодією з металами, кислотами, основами та солями. Типові реакції нормальних солей З металами реагують добре. При цьому, більш активні метали витісняють менш активні з розчинів їх солей. Наприклад: Zn + CuSO4 → ZnSO4 + Cu; Cu […]...
- Хімічні властивості азота Відкриття азоту належить шотландському вченому Даніелю Резерфорду, який в 1772 р опублікував дисертацію “Про так званий фиксируемом і мефітіческом повітрі”. “Фіксується повітря” – це вуглекислий газ, він зв’язується лугом, а “мефітіческій” – “не фіксується”, або зіпсований, повітря, він не підтримує горіння і дихання – це азот. Приблизно в цей же час азот отримали Шеєле, Прістлі […]...
- Хімічні властивості фосфору і його сполук Фосфор – життєво важливий елемент з п’ятої групи періодичної таблиці Менделєєва. Хімічні властивості фосфору залежать від його модифікації. Найбільш активною речовиною є білий фосфор, окислюється на повітрі. Фосфор має дві валентності (III і V) і три ступені окислення – +5, +3, -3. Фосфор і з’єднання Фосфор має три алотропічні модифікації, що відрізняються хімічними і фізичними […]...
- Сірководень: отримання, фізичні і хімічні властивості При нагріванні сірка реагує з воднем. Утворюється отруйний газ з різким запахом – сірководень. По-іншому називається сірчистим воднем, сульфідом водню, дігідросульфідом. Будова Сірчистий водень – це бінарна сполука сірки і водню. Формула сірководню – H2S. Будова молекули аналогічна будові молекули води. Однак сірка утворює з воднем НЕ водневу, а ковалентний полярну зв’язок. Це пов’язано з […]...
- Хімічні властивості галогенів – конспект Хімічна активність галогенів збільшується від низу до верху – від астату до фтору. 1. Галогени проявляють властивості окислювачів. Галогени реагують з металами і неметалами. 1.1. Галогени не горять на повітрі. Фтор окисляє кисень з утворенням фториду кисню: F2 + O2 → OF2 1.2. При взаємодії галогенів з сіркою утворюються галогеніди сірки: S + Cl2 → […]...
- Хімічні властивості сірки При кімнатній температурі сірка вступає в реакції тільки з ртуттю. З підвищенням температури її активність значно підвищується. При нагріванні сірка безпосередньо реагує з багатьма простими речовинами, за винятком інертних газів, азоту, селену, телуру, золота, платини, іридію і йоду. Сульфіди азоту і золота отримані непрямим шляхом. Взаємодія з металами Сірка виявляє окисні властивості, в результаті взаємодії […]...
- Хімічні властивості неметалів – таблиця Неметали – хімічні елементи, які мають типові неметалеві властивості і розташовуються в правому верхньому куті періодичної системи. Які ж властивості притаманні цим елементам, і з чим реагують неметали? Неметали: загальна характеристика Неметали відрізняються від металів тим, що на зовнішньому енергетичному рівні вони мають більшу кількість електронів. Тому їх окислювальні властивості виражені сильніше, ніж у металів. […]...
- Хімічні властивості водню Водень – горючий газ, він може згорати на повітрі. У суміші водню з киснем при кімнатній температурі реакція не протікає. Однак при підпалюванні суміші відбувається реакція з вибухом. Якщо обсяги водню і кисню знаходяться в співвідношенні 2: 1, то відбувається сильний вибух. Таку суміш називають гримучим газом. Чистий водень в пробірці згоряє з тихим звуком. […]...
- Хімічні властивості лужних і лужноземельних металів Хімічні властивості лужних і лужноземельних металів схожі. На зовнішньому енергетичному рівні лужних металів знаходиться один електрон, лужноземельних – два. При реакціях метали легко розлучаються з валентними електронами, виявляючи властивості сильного відновника. Лужні У I групу періодичної таблиці входять лужні метали: Літій; Натрій; Калій; Рубідій; Цезій; Францій. Вони відрізняються м’якістю (можна розрізати ножем), низькими температурами плавлення […]...
- Хімічні властивості металів і неметалів Метали реагують з неметалами. Метали, що стоять до водню, реагують з кислотами (крім азотної та сірчаної конц.) З виділенням водню Активні метали реагують з водою з утворенням лугу і виділенням водню. Метали середньої активності реагують з водою при нагріванні, утворюючи оксид металу і водень. Метали, що стоять після водню, з водою і розчинами кислот (крім […]...
- Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання. Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома. Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під […]...
- Хімічні зв’язки Симетрична краса кристалів льоду, яскравий блиск граней алмазу обумовлені типом зв’язків між атомами цих речовин. Властивості речовин, їх реакції з іншими речовинами визначаються типом зв’язків (див. так само статтю “Хімічні реакції”) між атомами. Хімічні зв’язку – складна тема, і щоб зрозуміти її, необхідно мати уявлення про структуру атома. Зв’язки і структура атома Атоми прагнуть стабільності, […]...
- Хімічні властивості сульфідів 1. Розчинні сульфіди гідролізуються по аніону, середа водних розчинів сульфідів лужна: K2S + H2O ⇄ KHS + KOH S2- + H2O ⇄ HS – + OH- 2. Сульфіди металів, розташованих в ряду напруг лівіше заліза (включно), розчиняються в сильних мінеральних кислотах. Наприклад, сульфід кальцію розчиняється в соляній кислоті: CsS + 2HCl → ZnCl2 + H2S […]...
- Кисень: фізичні та хімічні властивості О (Oxygenium), № 8. Маса атома кисню дорівнює 16 а. е. м. Проста речовина кисень складається з двохатомних молекул, його формула – 02 (з подвійним зв’язком). При звичайних умовах кисень являє собою безбарвний газ без запаху. Він трохи важчий за повітря: 1 л його при f = 0 ° С і звичайному тиску важить 1,43 […]...