Хімічні властивості етиленових вуглеводнів
Слідуючи логічному ланцюжку курсу СКЛАД? БУДОВА? ВЛАСТИВОСТІ? ЗАСТОСУВАННЯ, вчитель акцентує увагу на тому, що властивості алкенів докорінно відрізняються від властивостей алканів. Звичайно ж, це пов’язано з наявністю в етиленових з’єднаннях подвійного зв’язку. Якщо для алканів найбільш типові процеси радикального заміщення, то алкени схильні до реакцій приєднання, окислення і полімеризації. Вчителю у поясненні матеріалу і учням для кращого запам’ятовування допоможе опорний конспект (рис. 11).
1. Реакції приєднання. Учитель звертає увагу, що з двох хімічних зв’язків, якими пов’язані sp2-гібридні атоми вуглецю в алкенів, найбільш рухлива, доступна для атаки і менш міцна?-зв’язок. Саме вона і “привертає увагу” частинок реагентів. Оскільки подвійний зв’язок – це надлишкова електронна щільність, то реагент повинен бути електрофільним, реакція приєднання також буде носити електрофільний характер.
При розгляді даного матеріалу настав час практичного застосування знань про електронні ефекти, їх значення при визначенні будови продуктів реакції. Учням необхідно згадати, що атоми і групи атомів можуть володіти електронно-донорними властивостями, подавати електронну щільність або ж відтягувати її (електроноакцепторні властивості).
Якщо такий зсув відбувається по ланцюгу?-зв’язків, це індуктивний ефект, якщо задіяні п-зв’язку або неподіленого електронні пари, такий ефект називається мезомерним. В обох наведених прикладах електронна щільність подвійний зв’язку зміщена до найбільш гідроване атому вуглецю. Цією обставиною пояснюється правило Марковникова:
В реакції приєднання полярних молекул (галогеноводородов, води) до несиметричним алкенам атом водню переважно приєднується до найбільш гідроване атома вуглецю по подвійному зв’язку.
Дослідження видатного російського хіміка Володимира Васильовича Марковникова з’явилися блискучим підтвердженням теорії хімічної будови його вчителя, А. М. Бутлерова. Результати цих досліджень послужили основою вчення про взаємний вплив атомів, як одного з головних положень теорії будови. У 1869 р В. В. Марковников захистив докторську дисертацію на тему: “Матеріали з питання про взаємний вплив атомів в хімічних сполуках”.
Правило Марковникова визначає будову продуктів приєднання до алкенів галогеноводородов і води.
1). Гідрогалогенування і гідратація алкенів. Для кращого розуміння і запам’ятовування цих термінів вчитель проводить аналогію з реакціями елімінування, що починаються з частки “де”: дегідрогалогенірованіе, дегідратація. Це реакції, зворотні отриманню етиленових вуглеводнів. Хлороводень і бромоводород можуть приєднуватися до алкенів в газовій фазі, приєднання води вимагає кислотного каталізатора (в якості останнього використовується сірчана або фосфорна кислота).
2). Галогенування. Алкени легко приєднують молекули галогенів (хлор, бром) з розривом подвійного зв’язку і утворенням дігалогенпроізводние:
Реакція може йти і в гетерогенній системі між газоподібним або рідким алкенами і водним розчином брому (бромной водою), при цьому бромная вода, що має жовто-коричневе забарвлення, знебарвлюється. Учитель підкреслює, що дана реакція є якісною на подвійну вуглець-вуглецевий зв’язок.
3). Гідрування. Приєднання водню по подвійному зв’язку алкенів відбувається у присутності металевих каталізаторів. Іноді для цього потрібно підвищення тиску або температури. Найбільш поширеними каталізаторами процесів гідрування і дегідрування є нікель.
Для правильного написання продуктів приєднання до алкенів вчитель звертає увагу хлопців на те, що вуглецевий скелет у цих процесах участі не зазнає змін.
2. Реакції окислення. Особливістю хімічних властивостей сполук з подвійною вуглець-вуглецевим зв’язком є їх легке окислення.
Мабуть, тепер саме час для невеликої розрядки – демонстраційного експерименту. Учитель отримує етилен дегідратацією етилового спирту як описано в розділі 2 (урок 1), демонструє знебарвлення бромної води, водного розчину перманганату калію. При цьому звертає особливу увагу на те, що обидві ці реакції є якісними на етилен і його гомологи. Потім вчитель підпалює виділяється етилен, порівнюючи колір його полум’я з полум’ям газового пальника (або запальнички). Учні спостерігають: етилен горить червонуватим світиться полум’ям, в той час як полум’я граничних вуглеводнів блакитне. Це відбувається тому, що масова частка вуглецю в алкенів трохи вище, ніж в алканах з тим же числом атомів вуглецю. Така тенденція збережеться і для інших типів вуглеводнів.
Реакцію окислення олефінів водним розчином перманганату калію відкрив в 1888 р російський хімік з німецьким прізвищем: Єгор Єгорович Вагнер. За допомогою цієї якісної реакції Вагнер довів неграничний характер деяких природних сполук: терпенів, лимонна, скипидару. З тих пір ця реакція носить ім’я вченого – реакція Вагнера.
У результаті реакції подвійний зв’язок розривається, і обидва атоми вуглецю приєднують по гідроксильної групі ОН. Утворені сполуки такого класу називаються гликолями. Окислювач в даній реакції можна умовно позначати символом атома кисню в квадратних дужках [О], як це наводиться в підручнику. Для сильних учнів не складе труднощів написати рівняння цієї реакції як в нейтральній, так і в кислому або лужному середовищі, і навіть зрівняти її методом електронного балансу.
(2 votes, average: 2.50 out of 5)