Алкадієни: формула і гомологічний ряд
Ненасичені вуглеводні, що містять дві подвійні зв’язку, називаються алкадієнами або дієнових вуглеводні ( “ді” означає “два”). Загальна формула алкадієнів –
CNH2n-2
Гомологи
Дієни утворюють гомологічний ряд пропандіена. Це найпростіший представник алкадієнів. Назви гомологів згідно з номенклатурою ІЮПАК складаються з грецького числівника і суфікса “диен”. Наприклад, Пентада, бутадієн, гексадіен.
Ряд гомологів С3-С10:
- Пропадієн (С3Н4); Бутадієн (С4Н6); Пентадієн (С5Н8); Гексадієн (С6Н10); Гептадієн (С7Н12); Октадієн (С8Н14); Нонадієн (С9Н16); Декадієн(С10Н18).
Для дієнів, починаючи з пентадієну, характерна просторова і структурна ізомерія. Наприклад, пентажієн-1,3 з перенесенням метильної групи до другого атома вуглецю перетворюється в 2-метілбутадіен-1,3 або ізопрен.
Види
Залежно від розташування подвійних зв’язків один до одного в вуглецевому кістяку виділяють три види дієнових вуглеводнів.
| Вид | Опис | Приклад |
| Кумульовані | Подвійні зв’язки розташовуються у одного атома вуглецю. Такі сполуки називаються Аллен. Найпростіший аллен – пропаде, що містить три атома вуглецю | СН2=С=СН2 |
| Зв’язані | Подвійні зв’язку розділені однієї одинарної зв’язком. Найпростіший представник – бутадієн | CH2=CH-CH=CH2 |
| Ізольовані | Подвійні зв’язку розділені декількома простими зв’язками. Найпростіший представник – пентадієн | CH2=CH-CH2-CH=CH2 |
Зв’язані дієни відрізняються електронною будовою. Атоми вуглецю в таких з’єднаннях знаходяться в стані sp2-гібридизації і утворюють єдине р-хмара за рахунок сполучення двох подвійних зв’язків. Такий тип сполучення називається π, π-спряження.
Отримання
Дієнових вуглеводні отримують декількома способами:
Методом Лебедєва з етанолу (отримання бутадієну):
2СН3-СН2-ОН → СН2 = СН-СН = СН2 + 2H2O + Н2;
Дегідрування з нафтопродуктів:
СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2 = CH-СН = СН2 + 2Н2;
Дегідрогалогенування галогеналканів:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2 = CH-CH = CH2 + 2KBr + 2H2O.
Фізичні властивості
При звичайних умовах алкадієни мають аналогічні з алкенами фізичні властивості. Найпростіші представники ряду алкадієнів – пропаде і бутадієн – безбарвні легко зріджується гази з неприємним запахом. Алкадієни, що містять від п’яти до 17 атомів вуглецю, а також їх ізомери, є рідинами. Вищі дієни з 18 і більше атомами вуглецю – тверді речовини.
Температури плавлення і кипіння, а також щільність збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. При цьому розгалужені ізомери плавляться і киплять при більш низьких температурах, ніж лінійні аналоги.
Дієни поширені в природі у вигляді рослинних пігментів, гутаперчі, каучуку, холестерину.
Хімічні властивості
Реакційна здатність обумовлена визначенням положення подвійного зв’язку в молекулі дієну. Атоми приєднуються в місцях розриву подвійних зв’язків, утворюючи 1,4, 1,2, 1,3-приєднання і т. д. В результаті одних і тих же реакцій утворюються різні структурні з’єднання. Основні властивості дієнових вуглеводнів представлені в таблиці.
| Реакція | Опис | Рівняння |
| Гідрування | Реакція протікає в присутності каталізатора – нікелю | CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
| Галогенування | Приєднання галогенів з утворенням тетрагалогеноалканів | CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 або CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br |
| Гідрогалогенування | Приєднання галогеноводнів аналогічно реакції з алканами. Реакція протікає у водному або спиртовому середовищі в присутності хлориду літію | CH2=CH-CH=CH2+HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 або CH3-CH=CH-CH2-Br |
| Полімеризація | Реакція використовується для отримання штучного каучуку | NCH2=CH-CH=CH2→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n |
Що ми дізналися?
З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке алкадієни або дієнових вуглеводні. Дієни відрізняються від інших класів ненасичених вуглеводнів наявністю двох подвійних зв’язків, які можуть розташовуватися у одного атома вуглецю, через одинарну зв’язок або через кілька простих зв’язків. Відповідний ряд утворює пропаде. Найпростіші дієни – пропаде і бутадієн – гази, дієни С5-С17 – рідини, вищі дієни – тверді з’єднання. Починаючи з пентадієна, дієнових вуглеводні мають ізомери. З’єднання реагують з галогенами, воднем, галогеноводнями, а також утворюють полімери.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)