Реакційні центри альдегідів і кетонів
Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – частковий негативний заряд δ-. Оскільки атом вуглецю електронодефіцітен, він являє собою центр для нуклеофільної атаки.
В молекулах альдегідів і кетонів присутні кілька реакційних центрів:
– електрофільні центр – атом вуглецю карбонільної групи – зумовлює можливість нуклеофільного атаки; – основний центр – атом кисню – обумовлює можливість атаки протоном; – СН-кислотний центр, атом водню якого має слабку протонної рухливістю і може, зокрема, піддаватися атаці сильною основою.
В цілому альдегіди і кетони володіють високою реакційною здатністю.
Related posts:
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Нуклеофільне заміщення в насичених атомах вуглецю Як випливає з розподілу електронної щільності, в молекулах спиртів, тіолів і амінів одночасно співіснують помітно виражені електрофільні і нуклеофільний Центри. Така особливість електронної будови, в свою чергу, тягне за собою двоїстий характер їх участі в реакціях нуклеофільного заміщення SN. В одному випадку це буде заміщення біля sp3-гібрідізоваться атома вуглецю в складі молекул спирту, тіолу або […]...
- Загальна характеристика реакційної здатності спиртів Досить серйозна вступна частина курсу органічної хімії дозволяє вчителю спільно з учнями прогнозувати основні реакційні центри та хімічні властивості органічних речовин, що містять різні функціональні групи. Однак таке поглиблення виправдано тільки в класах профільного типу. У загальноосвітньому класі вчитель може відразу звернутися до схеми, узагальнюючої хімічні властивості граничних одноатомних спиртів (рис. 20). Подальший виклад матеріалу, […]...
- Чому молекула води полярна У складі молекули води – один атом кисню і два атоми водню, які мають ковалентний зв’язок, саме це є причиною, по якій молекула Н2О – полярна. Полярність молекули визначена конкретно її геометрією, – молекула води представлена трикутником, в якому водень несе частковий позитивний заряд, а кисень – частковий негативний заряд. При подібній асиметричності електронна щільність […]...
- Вода і метан Унікальні властивості води H2O стають очевидними при порівнянні з метаном (CH4). Обидві молекули однакові за масою і розмірами. Проте температура кипіння води на 250оС вище в порівнянні з температурою кипіння метану. В результаті вода на поверхні Землі знаходиться в рідкому, а метан – в газоподібному стані. Висока точка кипіння води є наслідком високої теплоємності випаровування, […]...
- Структура атома Атом – найменша частинка елемента, що володіє його хімічними властивостями. До початку 20 століття в науці існувала думка, що атом – неподільна частка. Однак, це виявилося не так. Насправді в атом входять, так звані, субатомні частинки. Для хіміків особливий інтерес представляють: протон, нейтрон і електрон: Частка Символ Заряд Маса (г) Маса (а. е. м.) Розташування […]...
- Офшорні фінансові центри Офшорний фінансовий центр – це територія, де місцеве законодавство дозволяє реєстрацію юридичних осіб, звільнених від необхідності сплачувати податки або володіють пільгами іншого характеру. Фінансові центри також мають вигоду: нерезиденти виплачують збори при реєстрації і перереєстрації, які є значущою складовою державного бюджету офшору. Крім того, залучення нерезидентів дає можливість знизити безробіття – умови співпраці багатьох офшорних […]...
- Альдегіди Альдегідами називаються продукти заміщення у вуглеводнях атома водню альдегідної групою – С (ОН). Кетонами називаються речовини, що містять карбонільну групу – С (О) -, пов’язану з двома залишками вуглеводнів. Таким чином, для обох груп сполук характерна наявність карбонільної групи – С (О) -, але в альдегідах вона пов’язана з одним радикалом і одним атомом водню, […]...
- Різниця між ступенем окислення і валентність Дуже важливо розуміти принципову різницю між цими поняттями. Ступінь окислення – це умовний електричний заряд, яким володіє ядро атома, в той час як валентність – це кількість зв’язків, які може встановити ядро елемента. Розглянемо докладніше, що таке ступінь окислення. Відповідно до сучасної теорії про будову атома, ядро елемента складається з позитивно заряджених протонів і нейтронів […]...
- Взаємний вплив атомів в молекулах Поняття про хімічну структуру, як про послідовність пов’язаних один з одним атомів, було доповнено з появою електронної теорії. Розрізняють два можливих способу впливу одних ділянок молекули на інші: Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Індуктивний ефект (I). Як приклад можна взяти молекулу 1-хлорпропан (CH3CH2CH2Cl). Зв’язок між атомами вуглецю і хлору тут полярна, так як останній більш електроотріцателен. […]...
- Окремі представники альдегідів Формальдегід при звичайних умовах являє собою газ з різким неприємним (гострим) запахом, добре розчинний у воді; 40%-ний водний розчин формальдегіду, званий формаліном, широко застосовується в медичній практиці. При статичному стані розчину формальдегіду в ньому поступово йдуть процеси окислення – відновлення. Внаслідок дисмутації формалін зазвичай поряд з формальдегідом містить метиловий спирт і мурашину кислоту. Реакція дисмутації […]...
- Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання. Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома. Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під […]...
- Компоненти атома Більшу частину обсягу атома становить вільний простір. Майже вся маса атома зосереджена в ядрі. Для характеристики ваги атомів вчені використовують шкалу відносних атомних ваг, по якій вага атома вуглецю дорівнює 12. Вага протона приблизно в 1800 разів більше, ніж вага електрона, а нейтрон важить майже стільки ж, скільки протон. Елементом називають форму матерії, що складається […]...
- Три центри розвиненого капіталізму Усередині групи розвинених країн можна виділити три центри, так звану тріаду – це НАФТА, ЄС, розвинені країни Східної Азії (деякі включають в цей центр також Австралію і Нову Зеландію). Вхідні в тріаду країни демонструють різні моделі сучасного капіталізму і різні підходи до глобалізації (особливо до регіональної економічної інтеграції). НАФТА і ЄС об’єднують країни в рамках […]...
- Центри терморегуляції Являють собою сукупність нейронних груп, що регулюють температуру і теплосодержание тіла. Найважливішим відділом центрів терморегуляції є нейронні групи гіпоталамуса. Якщо пошкоджені відділи мозку, розташовані вище гіпоталамуса, то Теплокровність організму зберігається. При пошкодженні відділів мозку, розташованих нижче гіпоталамуса, підтримання сталості температури тіла стає неможливим. Гіпоталамічні ядра, що регулюють теплопродукцію, розташовані в задньому відділі гіпоталамуса. Їх активація […]...
- Гібридизація орбіталей атома вуглецю Гібридизація орбіталей – процес, при якому орбіталі, які спочатку були різних форм, а так само містили різну енергію, змішуються. При цьому відбувається утворення такої ж кількості гібридних орбіталей, які дорівнюють по формі і енергії. У атомів вуглецю, в гібридизації бере участь s-орбіталь. При цьому, кількість p-орбіталей, які здатні брати участь в гібридизації, варіюється від однієї […]...
- Сосудорухові центри У регуляції тонусу судин беруть участь центри всіх рівнів Ц. Н. С. Нижчою є симпатичні спинальні центри. Вони перебувають під контролем вищерозміщених. У 1871 р В. Ф. Овсянніков встановив, що після перерізання стовбура між довгастим і спинним мозком кров’яний тиск різко падає. Якщо ж перерезка проходила між довгастим і середнім мозком, то тиск практично не […]...
- Електронна будова амінів Переходячи до питання про електронний і просторовому будову амінів, вчитель продовжує логіку викладу матеріалу, сформовану при розгляді вуглеводнів та кисневмісних сполук. У молекулах амінів з’являється новий елемент, важливий органоген – атом азоту. Доцільно на підставі положення в Періодичній системі згадати електронна будова атома цього елемента. Учні з місця відповідають на короткі запитання вчителя: – Положення […]...
- Аміди і гідразиди Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання. Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1). Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами. […]...
- Будова і стереоізомерія моносахаридів Моносахариди, як правило, являють собою тверді речовини, добре розчинні у воді, погано – у спирті і нерозчинні в більшості органічних розчинників. Майже всі моносахариди мають солодкий смак. Моносахариди можуть існувати як у відкритій (оксоформу), так і в циклічних формах. У розчині ці ізомерні форми знаходяться в динамічній рівновазі. Відкриті форми. Моносахариди (монози) є гетерофункціональних сполук. […]...
- Електронна будова етилену Учитель пише на дошці структурну формулу будь-якого алкана. В якому стані гібридизації знаходяться атоми вуглецю в цьому стані? З цього питання можна почати повторення вельми складного для розуміння матеріалу – валентні стани атома вуглецю. Всі вуглецеві атоми мають однаковий тип гібридизації – sp3. Яке взаємне розташування осейsp3-гібридних орбіталей у просторі? Які ще типи гібридизації хлопці […]...
- Центри походження культурних рослин та свійських тварин Землеробська культура в деяких народів виникла понад 10 тис. років тому. За цей період людство залучило в агровиробничий процес понад 2 500 видів диких рослин, що становить 5% від кількості відомих науці видів. Ці рослини займають тепер значні площі посівів і насаджень на місці колишньої лісової, лучної та болотної рослинності. Галузь біогеографії, що вивчає центри […]...
- Полярний і неполярний зв’язок. Властивості ковалентного зв’язку Якщо молекула утворена однаковими атомами (O2, H2, Cl2), то між ними утворюється неполярний ковалентний зв’язок. У такому випадку валентні електрони притягуються атомами з однаковою силою, тому загальне електронне хмара розташоване симетрично щодо обох атомів. Електронна пара, яка утворює зв’язок, в рівній мірі належить обом атомам. Якщо ковалентний зв’язок в молекулі утворюють атоми різних елементів, то […]...
- Ступінь окислення Коли атоми взаємодіють і утворюють хімічний зв’язок, електрони між ними в більшості випадків розподіляються нерівномірно, оскільки властивості атомів розрізняються. Більш електронегативний атом сильніше притягує до себе електронну щільність. Атом, який притягнув до себе електронну щільність, набуває частковий негативний заряд δ-, його “партнер” – частковий позитивний заряд δ +. Якщо різниця електронегативності атомів, що утворюють зв’язок, […]...
- Райони і центри чорної металургії в зарубіжній Європі Зарубіжна Європа – це регіон, де в епоху промислових переворотів зародилася чорна металургія як одна з найважливіших базових галузей промисловості. Приклад зарубіжної Європи наочно показує весь суперечливий шлях її розвитку, в тому числі уповільнення темпів зростання в останні три десятиліття, що супроводжується перебудовою її галузевої і територіальної структури. У середині 1980-х рр. зарубіжна Азія відтіснила […]...
- Електронні формули іонів Атоми можуть віддавати і приймати електрони. Віддаючи або приймаючи електрони, вони перетворюються в іони. Іони – це заряджені частинки. Надмірна заряд позначається індексом в правому верхньому куті. Якщо атом віддає електрони, то загальний заряд утворилася частки буде позитивний (згадаємо, що число протонів в атомі дорівнює числу електронів, а при віддачі електронів число протонів буде більше […]...
- Загальна характеристика кремнію Позначення цього елемента в таблиці Менделєєва – Si (silicium – “силіциуму”). У таблиці він стоїть в четвертій групі третього періоду. Є неметалом. Перша назва цього елемента – силіцій. В середині 19 століття його стали називати “кремнієм”. Основні особливості: Другий за поширеністю елемент таблиці Менделєєва. Аналог вуглецю – це елемент (а також його генетичний ряд) зі […]...
- Ряди похідних вуглеводнів Подібно до того, як можна уявити собі утворення залишку метану (радикала метилу) шляхом відібрання водню від молекули метану, можна отримати різні залишки (звані також радикалами або групами), віднімаючи від будь молекули відомого будови ті чи інші атоми. Отже, радикали – це групи атомів, що знаходяться між собою в безпосередній або посередньою зв’язку, причому один або […]...
- Найважливіші класи сполук Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4. При заміні одного або декількох атомів водню […]...
- Планетарна модель будови атома Планетарна модель будови атома була створена Ернестом Резерфордом у 1911 році: атом являє собою планетну сонячну систему, в центрі якої перебуває об’єкт і навколо нього обертаються планети. Опишемо планетарну модель будови атома: 1. Центральну частину атома займає позитивно заряджене ядро. 2. Практично вся маса атома зосереджена в ядрі. 3. Навколо ядра на значній відстані від […]...
- Офшорні центри Під офшорним фінансовим центром, скорочено ОФЦ, мається на увазі певна держава або частина його території, на якій компанії нерезиденти ведуть свою діяльність на пільгових умовах. Працювати в таких країнах воліють великі організації, які зацікавлені в мінімізації податкового тягаря. Розрізняють чотири основні ознаки, за наявності яких держава відносять до офшору: Комерційна діяльність здійснюється іноземними компаніями, які […]...
- Відносна атомна та молекулярна маси Атоми мають дуже маленький розмір і дуже маленьку масу. Якщо виражати масу атома якого-небудь хімічного елемента в грамах, то це буде число перед яким знаходиться більше двадцяти нулів після коми. Тому вимірювати масу атомів в грамах незручно. Однак, якщо взяти будь-яку дуже малу масу за одиницю, то всі інші малі маси можна виражати як відношення […]...
- Мезомерний ефект Мезомерний ефект (ефект сполучення) – це вплив заступника, передане по зв’язаній системі р-зв’язків. Позначається буквою “М” і вигнутою стрілкою. Мезомерний ефект може бути “+” або “-“. Вище було сказано, що є два види сполучення р, р і р, р. Класифікація органічних реакцій Хімічні реакції – це процеси, що супроводжуються зміною розподілу електронів зовнішніх оболонок атомів […]...
- Будова атома вуглецю В даний час органічну хімію розглядають як хімію з’єднань вуглеводу, але, віддаючи данину поваги історії, як і раніше продовжують називати її органічною хімією. Тому так важливо більш докладно розглянути будову атома цього елемента, характер і просторове напрямок утворюваних нею хімічних зв’язків. Атом вуглецю складається з ядра, що має позитивний заряд +6 (так як містить шість […]...
- Спинний мозок і спинномозкові центри Спинний мозок разом з головним мозком утворює центральну нервову систему. Від спинного і головного мозку відходять нерви, що розподіляються у всіх відділах тіла людини. Спинномозкові нерви, що відходять від спинного мозку, і черепні нерви, що виходять з головного мозку, разом з нервовими закінченнями і нервовими вузлами складають периферичну нервову систему. Спинний мозок являє собою циліндричної […]...
- Відносна атомна маса Склад простих і складних речовин хіміки усього світу відображають дуже красиво і лаконічно у вигляді хімічних формул. Хімічні формули – це аналоги слів, які записують за допомогою букв – знаків хімічних елементів. Висловимо за допомогою хімічних символів склад найпоширенішого речовини на Землі – води. У молекулу води входять два атоми водню і один атом кисню. […]...
- Алотропні модифікації вуглецю Фізичні властивості Має чотири основних аллотропних модифікації: Алмаз; Графіт; Карбін; Фулерен. Алмаз – кристалічна речовина, прозоре, сильно заломлює промені світла, дуже твердий, не проводить електричний струм, погано проводить тепло, ρ = 3,5 г / см3; Т ° пл. = 3730 ° C; Т ° кип = 4830 ° C. У структурі алмазу кожен атом вуглецю […]...
- Основні відомості про будову атомів Ви вже знаєте, що будь-який хімічний елемент, як правило, може існувати в трьох формах: вільні атоми, прості речовини і складні речовини. Розглянемо першу форму – вільні атоми. Поняття “атом” виникло ще в античному світі для позначення частинок речовини. У перекладі з грецької атом означає “неподільний”. Відкриття, зроблені вченими-фізиками, довели, що атом має складну будову – […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...