Багатоатомні спирти
Органічні вуглеводні, в молекулярній структурі яких знаходиться дві і більше групи ОН, називаються багатоатомних спиртами. По-іншому з’єднання називаються поліспирти або поліолами.
Представники
Залежно від будови виділяють двоатомні, трьохатомні, чотириатомні і т. д. спирти. Вони відрізняються на одну гідроксильну групу ОН. Загальну формулу багатоатомних спиртів можна записати як CnH2n + 2 (OH) n. Однак кількість атомів вуглецю не завжди відповідає кількості гідроксильних груп. Така невідповідність пояснюється різною структурою вуглецевого скелета. Наприклад, пентаеритрит містить п’ять атомів вуглецю і чотири групи ОН (один вуглець посередині), а сорбіт – по шість атомів вуглецю і груп ОН.
У таблиці наведено найбільш відомі представники поліолів.
| Вид спирту | Назва | Формула | Фізичні властивості |
| Двохатомні (диолі) | Етиленгліколь | HO-CH2-CH2-OH | Прозора масляниста сильно токсична рідина без запаху, з солодким присмаком |
| Трьохатомної (триолі) | Гліцерин | C3H5(OH)3 | В’язка прозора рідина. Змішується з водою в будь-яких пропорціях. Має солодкий смак |
| Чотириатомні | Пентаеритрит | C(CH2OH)4 | Кристалічний білий порошок із солодким смаком. Розчиняється в воді і органічних розчинниках |
| П’ятиатомні | Ксілит | CH2OH(CHOH)3CH2OH | Кристалічна безбарвна речовина солодке на смак. Добре розчиняється у воді, спиртах, органічних кислотах |
| Шестиатомні | Сорбіт | C6H8(HO)6 | Солодка кристалічна речовина, добре розчинна у воді, але погано розчинна в етанолі |
Деякі кристалічні поліспирти, наприклад, ксиліт, сорбіт, використовують в якості замінника цукру і харчової добавки.
Отримання
Поліолі отримують лабораторним і промисловим шляхом:
Гідратацією оксиду етилену (отримання етиленгліколю):
С2Н4О + Н2О → HO-CH2-CH2-OH;
Взаємодією галогеналканів з розчином лугів:
R-CHCl-CH2Cl + 2NaOH → R-CHOH-CH2OH + 2NaCl;
Окисленням алкенів:
R-CH = CH2 + H2O + KMnO4 → R-CHOH-CH2OH + MnO2 + KOH;
Омиленням жирів (отримання гліцерину):
C3H5 (COO) 3R + 3NaOH → C3H5 (OH) 3 + 3R-COONa
Властивості
Хімічні властивості багатоатомних спиртів обумовлені перебуванням в молекулі декількох гідроксильних груп. Їх близьке положення сприяє більш легким розривів водневих зв’язків, ніж у одноатомних спиртів. Поліспирти проявляють кислотні та основні властивості.
Основні хімічні властивості описані в таблиці.
| Реакція | Опис | Рівняння |
| З лужними металами | Заміщаючі атом водних в групі ОН атомом металу, утворюють СОЛІ з активними металами и їх луками |
|
| З галогенводнями | Одна з груп ОН заміщається на галоген | HO-CH2-CH2-OH + HCl → Cl-CH2-CH2-OH (етиленхлоргідрин) + H2O |
| Етерифікація | Реагують з органічними і мінеральними кислотами з утворенням жирів – складних ефірів | C3H8O3 + 3HNO3 → C3H5O3(NO2)3(нітрогліцерин) + 3H2O |
| Якісна реакція | При взаємодії з гідроксидом міді (II) в лужному середовищі утворюється темно-синій розчин | HO-CH2-CH2-OH + Cu(OH)2 → C4H10O4 + 2H2O |
Солі двоатомних спиртів називаються гликолятов, триатомним – гліцератамі.
Що ми дізналися?
З уроку хімії дізналися, що таке поліспирти або поліоли. Це вуглеводні, що містять кілька гідроксильних груп. Залежно від кількості ОН розрізняють двоатомні, трьохатомні, чотириатомні, п’ятиатомні і т. д. спирти. Найбільш простий двоатомний спирт – етиленгліколь. Поліоли мають солодкий смак і добре розчиняються у воді. Діоли і тріоли – в’язкі рідини. Вищі спирти – кристалічні речовини.
(2 votes, average: 3.00 out of 5)