Вуглеводи. Моносахариди
У результаті фотосинтезу, як ви знаєте, з вуглекислого газу і води в зелених рослинах утворюється глюкоза С6Н12O6. Вона відноситься до класу органічних речовин, званих вуглеводами.
Вуглеводи (цукориди) являють собою кінцеві продукти фотосинтезу і є вихідними речовинами для біосинтезу інших органічних сполук.
При їх утворенні акумулюється сонячна енергія, яка перетворюється в хімічну і служить джерелом для процесів біосинтезу, що є ендотермічними (згадайте, що це означає).
Вуглеводи є в клітинах всіх живих організмів. У тваринній клітині вміст вуглеводів складає 1-2%, а в рослинній досягає в деяких випадках 85-90% від маси сухої речовини клітини.
Вуглеводи отримали назву по елементного складу їх молекул. Ці сполуки містять тільки хімічні елементи: вуглець, водень і кисень, причому водень і кисень знаходяться в них, як правило, в такому ж співвідношенні, як і в молекулі води, – 2: 1. Звідси і походить назва класу речовин. Склад більшості вуглеводів відповідає загальній формулі Cn (H2O) m
Багато вуглеводів містять фрукти та овочі. Так, вуглеводом є буряковий чи тростинний цукор. Мед майже цілком складається з вуглеводів. До них відносять різні види крохмалю, які входять до складу картоплі і злаків (пшениця, рис, кукурудза, жито та ін.) (Рис. 64). Целюлоза – вуглевод, який є основною частиною деревини. Широко застосовуються в медицині вата і марля майже цілком складаються з целюлози. Папір – це майже чиста целюлоза.
Вуглеводи використовуються людиною безпосередньо (рис. 65), а також для синтезу ряду лікарських речовин (глюконова кислота, аскорбінова кислота, або вітамін С), вибухових речовин (нітрат целюлози, або піроксилін), штучних волокон (віскоза, ацетилцелюлозу, або ацетатне волокно) та інших таких необхідних у побуті, медицині, сільському господарстві і техніці речовин і матеріалів (див. рис. 3).
Відповідно до особливостей їх будови і властивостей вуглеводи поділяють на три групи: моносахариди, Діса ларіди і полісахариди (схема 1).
Найбільше значення мають пентози (молекули цих моносахаридів містять п’ять атомів вуглецю) і гексози (містять шостій атомів вуглецю).
Серед пентоз необхідно назвати рибозу С5Н10О5 і дезоксирибозу С5Н10О4 (це рибоза, у якої з молекули “видалений” один атом кисню). Неважко помітити, що формула дезоксирибози не відповідає загальній формулі вуглеводів.
Рибоза і дезоксирибоза грають важливу роль у життєдіяльності організмів. Вони, відповідно, входять до складу РНК і ДНК. Рибоза входить також до складу АТФ – найважливішого енергетичного речовини клітини, що забезпечує обмін речовин і енергії в ній.
Глюкоза С6Н12O6 являє собою найбільш поширений і, безумовно, найбільш важливий моносахарид – гексоз. Вона міститься в соку винограду (звідси тривіальне назва глюкози – виноградний цукор), інших ягід і фруктів, є структурною ланкою сахарози, целюлози, крохмалю. У крові людини (в нормі) міститься близько 0,1% глюкози.
Глюкоза – це біла кристалічна речовина солодкого смаку, добре розчинна у воді.
Глюкоза може утворювати макромолекули крохмалю, целюлози та інших полісахаридів.
За хімічною будовою глюкоза відноситься до багатоатомним спиртів, так як містить п’ять гідроксильних груп – ОН (згадайте одноатомний етиловий спирт С2Н5ОН і трьохатомний спирт гліцерин.
Запропонована формула не відображає справжнього будови молекули глюкози. Яке ж воно насправді?
Завдяки вільному обертанню вуглецевої ланцюжка відносно простих вуглець-вуглецевих зв’язків, у водному розчині альдегидная група виявляється зближені з гідроксилом при 5-му атомі вуглецю. У результаті внутрішньомолекулярного приєднання утворюються дві можливі циклічні форми глюкози. Вони являють собою шестичленна цикл, що містить атом кисню. У циклічних формах глюкози п’ять гідроксильних груп, проте гідроксил при С (1), утворений з альдегідної групи ланцюгової форми, має особливі властивості.
Циклічні форми вуглеводів зручно зображувати перспективними формулами Хеуорса (рис. 66). Цикл умовно вважають плоским і проектують на площину листа під деяким кутом, причому атом кисню зображують на максимальному видаленні праворуч. Ближня частина кільця зображується знизу і іноді виділяється більш жирною лінією.
Атоми або групи атомів у формулах Хеуорса розташовуються над і під площиною циклу.
Циклічні форми глюкози розрізняються взаємним положенням гідроксильної групи при першому і останньому атомах вуглецю. Якщо ці групи знаходяться по різні сторони циклу, такий ізомер називають α-D глюкоза, якщо по одну сторону – β-D-глюкоза (або просто α – або β-глюкоза).
У водному розчині глюкози присутні в рівновазі всі три форми: ланцюгова і дві циклічні. У твердому стані глюкоза може існувати в одній з двох циклічних форм.
Глюкоза, як і багатоатомний спирт, як ви знаєте, взаємодіє зі свежеполученной осадом гідроксиду міді (II). При цьому осад розчиняється і утворюється яскраво-синій розчин сахарата міді (II).
Глюкоза також дає одну з найкрасивіших реакцій в хімії – реакцію “срібного дзеркала” з аміачним розчином оксиду срібла. Як ви знаєте з § 11, ця реакція є якісною на альдегіди.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)