Вуглеводи, їх структура і функції

Крім невеликих молекул, у клітці зустрічаються і великі, вони є полімерами. Полімери – це складні молекули, що складаються з окремих “ланок”, з’єднаних один з одним. Такі “ланки” називаються мономерами.

У клітці зустрічається кілька видів біологічних полімерів, найважливіші з них – вуглеводи, білки і нуклеїнові кислоти. Такі речовини, як крохмаль, целюлоза і хітин, є полісахаридами – біологічними полімерами, що складаються з ковалентно з’єднаних ланок – моносахаридів.

До моносахаридів відносяться глюкоза і фруктоза, що додають солодкість фруктам і ягодам. Харчовий цукор сахароза складається із ковалентно приєднаних один до одного глюкози і фруктози. Подібні сахарозе сполуки називаються дисахаридами. Полі-, ди – і моносахариди називають загальним терміном – вуглеводи. До вуглеводів відносяться сполуки, що володіють різноманітними і часто абсолютно різними властивостями. В організмі вуглеводи виконують ряд важливих функцій.

Енергетична функція
При розпаді і окисленні вуглеводів виділяється енергія, яку організм використовує для своїх потреб. У середньому при окисленні 1 г вуглеводів виділяється 4,1 кілокалорії. Для багатьох клітин людини (наприклад, клітин мозку і м’язів) глюкоза, принесена кров’ю, служить головним джерелом енергії.

Крохмаль і дуже схоже на нього речовина тваринних клітин – глікоген – є полімерами глюкози, вони служать для запасання її всередині клітини.

Структурна функція
Полісахарид целюлоза утворює клітинні стінки рослинних клітин, що відрізняються твердістю і жорсткістю, вона – один з головних компонентів деревини. Іншими компонентами є геміцелюлоза, що також належить до полісахаридів, і лігнін (він має невуглеводної природу). Хітин теж виконує структурні функції. Хітин виконує опорну і захисну функції.

Клітинні стінки більшості бактерій складаються з пептидоглікану муреіна – до складу цього з’єднання входять залишки як моносахаридів, так і амінокислот.

Загальну формулу моносахаридів можна написати як Сn (Н2О) n. За своєю хімічною природою вони являють собою Альдегідоспирти або кетоспірти. У живих організмах найбільш поширені цукру з 5-ю (пентози) і з 6-ю (гексози) атомами вуглецю. Нумерація вуглецевих атомів в моносахариди йде починаючи з вуглецю альдегідної групи (у Альдегідоспирти) або з кінцевого вуглецю ланцюжки, найближчого до кетонної групі (у кетоспіртов).

Загальна формула глюкози – С6Н12О6, це Альдегідоспирти. Глюкоза міститься в багатьох фруктах, соках рослин і квітковому нектарі, а також у крові людини і тварин. Вміст глюкози в крові підтримується на певному рівні (0,65-1,1 г на л). Якщо штучно знизити його, то клітини мозку починають відчувати гостре голодування, яке може закінчитися непритомністю, комою і навіть смертельним результатом. Тривале підвищення вмісту глюкози в крові теж аж ніяк не корисно: при цьому розвивається захворювання цукровий діабет.

Ссавці, і людина в тому числі, можуть синтезувати глюкозу з деяких амінокислот і продуктів розщеплення самої глюкози – наприклад, молочної кислоти. Вони не вміють отримувати глюкозу з жирних кислот, на відміну від рослин і мікробів.

Вуглеводи мають оптичну ізомерією (докладніше цей вид ізомерії ми розглянемо на уроці 4). D і L-ізомери глюкози розрізняються розташуванням гідроксилу і водню у 5-го вуглецевого атома. У живих організмах майже всі цукру містяться тільки у вигляді D-ізомерів. У водному розчині глюкоза існує у вигляді декількох форм, які легко переходять один в одного: α-D-глюкоза, β-D-глюкоза і лінійна D-глюкоза.

Лінійна форма містить хімічно активну альдегідну групу. Через наявність цієї групи глюкоза може вступати в небажані хімічні реакції з білками, що вносить вклад у розвиток симптомів цукрового діабету. Так, у хворих на діабет в крові накопичується гемоглобін з хімічно пришитою глюкозою. Молекула такого гемоглобіну має на один позитивний заряд менше, ніж нормального, його біохімічні властивості змінюються, що призводить до порушень кровообігу у діабетиків. Глюкоза у високих концентраціях викликає утворення поперечних зшивок між молекулами білків кришталика, що порушує його прозорість і викликає розвиток катаракти у діабетиків.

Наявність альдегідної групи дає можливість визначати вміст глюкози в біологічних рідинах. Якісною реакцією на глюкозу може служити реакція срібного дзеркала – іони срібла окислюють глюкозу до глюконової кислоти, відновлюючись до металевого срібла. Воно осідає на скляному посуді з утворенням дзеркальної поверхні: R-COH + H2O + 2Ag + → RCOOH + 2Ag ↓ + 2H +. У ході застосовуваного в клініці кількісного методу Хагедорна-Иенсена окислювачем служить червона кров’яна сіль K3 [Fe (CN) 6], восстанавливающаяся при цьому до жовтої кров’яної солі K4 [Fe (CN) 6].

Фруктоза теж має загальну формулу С6Н12О6, вона є кетоспіртом. Фруктоза значно солодше глюкози і сахарози. Вона також знаходиться в стиглих плодах і нектарі, багато фруктози містить мед. Фруктоза енергетично забезпечує рух сперматозоїдів, вона у великих кількостях виробляється в насінних бульбашках.

Сахароза є в багатьох рослинах. Особливо великі кількості її містяться в цукровому очереті і цукровому буряку, саме з них отримують харчовий цукор. У складі сахарози залишок глюкози не може утворити вільну альдегідну групу, отже, сахароза не дає реакцію срібного дзеркала. Дисахарид, що складається з двох залишків глюкози, називається мальтозою.

Лактоза – також дисахарид, вона складається із залишків глюкози і галактози. Лактоза у великих кількостях міститься в молоці. Розщеплює лактозу фермент є у всіх дітей, проте він зникає у дорослих людей багатьох етнічних груп. Якщо у переважної більшості європейців він продовжує синтезуватися протягом всього життя, то у дорослих жителів Південно-Східної Азії цього ферменту немає, і прийом молока з їжею не приносить їм ніякої користі, а призводить до розладів кишечника.

Крім невеликих молекул, у клітці зустрічаються і великі, вони є полімерами. Полімери – це складні молекули, що складаються з окремих “ланок”, з’єднаних один з одним. Такі “ланки” називаються мономерами.

У клітці зустрічається кілька видів біологічних полімерів, найважливіші з них – вуглеводи, білки і нуклеїнові кислоти. Такі речовини, як крохмаль, целюлоза і хітин, є полісахаридами – біологічними полімерами, що складаються з ковалентно з’єднаних ланок – моносахаридів.

До моносахаридів відносяться глюкоза і фруктоза, що додають солодкість фруктам і ягодам. Харчовий цукор сахароза складається із ковалентно приєднаних один до одного глюкози і фруктози. Подібні сахарозе сполуки називаються дисахаридами. Полі-, ди – і моносахариди називають загальним терміном – вуглеводи. До вуглеводів відносяться сполуки, що володіють різноманітними і часто абсолютно різними властивостями. В організмі вуглеводи виконують ряд важливих функцій.

Енергетична функція
При розпаді і окисленні вуглеводів виділяється енергія, яку організм використовує для своїх потреб. У середньому при окисленні 1 г вуглеводів виділяється 4,1 кілокалорії. Для багатьох клітин людини (наприклад, клітин мозку і м’язів) глюкоза, принесена кров’ю, служить головним джерелом енергії.

Крохмаль і дуже схоже на нього речовина тваринних клітин – глікоген – є полімерами глюкози, вони служать для запасання її всередині клітини.

Структурна функція
Полісахарид целюлоза утворює клітинні стінки рослинних клітин, що відрізняються твердістю і жорсткістю, вона – один з головних компонентів деревини. Іншими компонентами є геміцелюлоза, що також належить до полісахаридів, і лігнін (він має невуглеводної природу). Хітин теж виконує структурні функції. Хітин виконує опорну і захисну функції.

Клітинні стінки більшості бактерій складаються з пептидоглікану муреіна – до складу цього з’єднання входять залишки як моносахаридів, так і амінокислот.

Загальну формулу моносахаридів можна написати як Сn (Н2О) n. За своєю хімічною природою вони являють собою Альдегідоспирти або кетоспірти. У живих організмах найбільш поширені цукру з 5-ю (пентози) і з 6-ю (гексози) атомами вуглецю. Нумерація вуглецевих атомів в моносахариди йде починаючи з вуглецю альдегідної групи (у Альдегідоспирти) або з кінцевого вуглецю ланцюжки, найближчого до кетонної групі (у кетоспіртов).

Загальна формула глюкози – С6Н12О6, це Альдегідоспирти. Глюкоза міститься в багатьох фруктах, соках рослин і квітковому нектарі, а також у крові людини і тварин. Вміст глюкози в крові підтримується на певному рівні (0,65-1,1 г на л). Якщо штучно знизити його, то клітини мозку починають відчувати гостре голодування, яке може закінчитися непритомністю, комою і навіть смертельним результатом. Тривале підвищення вмісту глюкози в крові теж аж ніяк не корисно: при цьому розвивається захворювання цукровий діабет.

Ссавці, і людина в тому числі, можуть синтезувати глюкозу з деяких амінокислот і продуктів розщеплення самої глюкози – наприклад, молочної кислоти. Вони не вміють отримувати глюкозу з жирних кислот, на відміну від рослин і мікробів.

Вуглеводи мають оптичну ізомерією (докладніше цей вид ізомерії ми розглянемо на уроці 4). D і L-ізомери глюкози розрізняються розташуванням гідроксилу і водню у 5-го вуглецевого атома. У живих організмах майже всі цукру містяться тільки у вигляді D-ізомерів. У водному розчині глюкоза існує у вигляді декількох форм, які легко переходять один в одного: α-D-глюкоза, β-D-глюкоза і лінійна D-глюкоза.
Мал. 1. Взаємоперетворення різних форм глюкози
Лінійна форма містить хімічно активну альдегідну групу. Через наявність цієї групи глюкоза може вступати в небажані хімічні реакції з білками, що вносить вклад у розвиток симптомів цукрового діабету. Так, у хворих на діабет в крові накопичується гемоглобін з хімічно пришитою глюкозою. Молекула такого гемоглобіну має на один позитивний заряд менше, ніж нормального, його біохімічні властивості змінюються, що призводить до порушень кровообігу у діабетиків. Глюкоза у високих концентраціях викликає утворення поперечних зшивок між молекулами білків кришталика, що порушує його прозорість і викликає розвиток катаракти у діабетиків.

Наявність альдегідної групи дає можливість визначати вміст глюкози в біологічних рідинах. Якісною реакцією на глюкозу може служити реакція срібного дзеркала – іони срібла окислюють глюкозу до глюконової кислоти, відновлюючись до металевого срібла. Воно осідає на скляному посуді з утворенням дзеркальної поверхні: R-COH + H2O + 2Ag + → RCOOH + 2Ag ↓ + 2H +. У ході застосовуваного в клініці кількісного методу Хагедорна-Иенсена окислювачем служить червона кров’яна сіль K3 [Fe (CN) 6], восстанавливающаяся при цьому до жовтої кров’яної солі K4 [Fe (CN) 6].

Фруктоза теж має загальну формулу С6Н12О6, вона є кетоспіртом. Фруктоза значно солодше глюкози і сахарози. Вона також знаходиться в стиглих плодах і нектарі, багато фруктози містить мед. Фруктоза енергетично забезпечує рух сперматозоїдів, вона у великих кількостях виробляється в насінних бульбашках.

Сахароза є в багатьох рослинах. Особливо великі кількості її містяться в цукровому очереті і цукровому буряку, саме з них отримують харчовий цукор. У складі сахарози залишок глюкози не може утворити вільну альдегідну групу, отже, сахароза не дає реакцію срібного дзеркала. Дисахарид, що складається з двох залишків глюкози, називається мальтозою.

Лактоза – також дисахарид, вона складається із залишків глюкози і галактози. Лактоза у великих кількостях міститься в молоці. Розщеплює лактозу фермент є у всіх дітей, проте він зникає у дорослих людей багатьох етнічних груп. Якщо у переважної більшості європейців він продовжує синтезуватися протягом всього життя, то у дорослих жителів Південно-Східної Азії цього ферменту немає, і прийом молока з їжею не приносить їм ніякої користі, а призводить до розладів кишечника.
Мал. 3. Мальтоза

Молекула крохмалю може містити від декількох сотень до десятків тисяч глюкозних залишків. Крохмаль складається з двох компонентів: амілози і амілопектину. Амилоза являє собою довгі нерозгалужені поліглюкозние ланцюга, тоді як амилопектин сильно розгалужений – одна точка розгалуження припадає на 25-30 глюкозних залишків. Молекули крохмалю пов’язані один з одним водневими зв’язками і упаковані в невеликі гранули. При взаємодії з йодом крохмаль утворює комплекс, що має синє забарвлення; ця реакція застосовується для виявлення крохмалю.

При кімнатній температурі в ці гранули майже не проникає вода, і суспензія крохмалю у воді розчиняється погано. При нагріванні до 65-70 ° С водневі зв’язки між молекулами крохмалю розриваються, вода проникає всередину гранул, і крохмаль різко набухає, а розчин стає в’язким (так і відбувається при приготуванні крохмального клейстеру). Крохмаль часто додають до підливи і соусів, щоб зробити їх більш густими. При тривалому стоянні клейстеру відбувається зворотний процес: гранули втрачають воду, знову утворюються водневі зв’язки між молекулами крохмалю, і відбувається часткова кристалізація цього полісахариду. Такі ж процеси відбуваються і при черствінні хліба.

Крохмаль – запасне поживна речовина у вищих рослин і зелених водоростей (інші групи водоростей використовують схожі, але дещо відрізняються полісахариди). У тварин цю функцію виконує полісахарид глікоген. Він дуже схожий на крохмаль за своєю будовою, але має ще більшої розгалуженістю – одна точка розгалуження припадає на 8-12 глюкозних залишків.

Головні запаси глікогену в організмі людини містяться в печінці і м’язах. Запасати вуглеводи у вигляді полісахаридів вигідніше, ніж накачувати в клітку велику кількість глюкози. Якби глюкоза запасалася у вигляді окремих молекул, то осмотичний тиск різко зросла б, і тваринна клітина, позбавлена ​​твердої оболонки, просто лопнула б через сильний набухання. Є і ще одна перевага крохмалю і глікогену: їх молекули не містять вільних альдегідних груп, які шкідливі для клітини.

Целюлоза – найпоширеніше в біосфері органічна сполука. Целюлоза також є полисахаридом, що складається з безлічі залишків глюкози, проте на відміну від крохмалю глюкоза знаходиться в β-формі, а не в α.

Целюлоза є довгі нитки, що містять 300-2500 глюкозних залишків, без бічних відгалужень. Ці нитки з’єднані між собою безліччю водневих зв’язків, що надає целюлозі велику механічну міцність. У ссавців (як і більшості інших тварин) немає ферментів, здатних розщеплювати целюлозу. Однак багато травоїдні тварини (наприклад, жуйні) мають в травному тракті бактерій-симбіонтів, які розщеплюють і допомагають господарям засвоювати цей полісахарид.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Вуглеводи, їх структура і функції