Типи зв’язків у молекулах органічних речовин

Переважним типом зв’язку в молекулах органічних сполук є ковалентний зв’язок. Пара електронів зв’язку поділена між атомами в приблизно рівній мірі, якщо характеризувати зв’язку С-С або С-Н. Це викликано приблизно рівним спорідненістю до електрона (електронегативність) атомів С і Н.

У випадку, коли вуглець пов’язаний з більш електронегативний атомом (галогени, кисень, азот), зв’язок може бути в значній мірі поляризована, а на атомах можуть утворюватися часткові позитивні (на вуглеці) і негативні (на атомах галогенів, кисню, азоту) заряди. Однак ступінь ионности такого зв’язку мінімальна.

Внаслідок неполярну зв’язку С-С і С-Н переважним способом її розриву є гомолитического, коли пара електронів ділиться порівну між атомами. При такому розриві зв’язку утворюються незаряджені, але дуже реакційно-здатні частинки з неспареними електронами, звані радикалами. Для алканів дуже характерні реакції з проміжним утворенням радикалів. Ініціюються такі перетворення введенням ззовні енергії, достатньої для розриву зв’язку (нагрівання) або сполук, що ініціюють утворення радикалів при слабкому нагріванні або опроміненні ультрафіолетом (перекису, галогени, азосполуки, хімічні ініціатори, генеруючі радикали в результаті хімічної реакції). У загальному і цілому, алкани і Циклоалкани з ненапруженими циклами хімічно щодо інертні.

На відміну від них, алкени значно більш реакційноздатні. Причиною цього є ненасиченість (кратна зв’язок) і доступність пухкої електронної щільності перекриваються р-орбіталей p-зв’язку для дії електрофільних реагентів (з’єднань з порожніми зовнішніми орбиталями або електронодефіцітних з’єднань). В результаті відбувається зникнення кратного зв’язку і приєднання електрофілов. Реакції протікають з проміжним утворенням позитивно заряджених интермедиатов (карбкатион) або радикалів.

Інша група реакцій пов’язана з поляризацією зв’язку вуглець-галоген, кисень або азот. Ці реакції мають більш складний механізм і залежність від будови субстрату, реагенту і умов реакції (розчинник, каталізатор і т. д.).

Існують і більш складні типи реакцій (циклоприєднання або реакція Дільса-Альдера), детальний механізм яких вивчений поки не у всіх тонкощах.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.00 out of 5)

Типи зв’язків у молекулах органічних речовин