Способи отримання алкінів

1. Піроліз метану (метановий метод). У 1868 р М. Бертло, пропускаючи через метан електричний розряд, виявив в суміші утворюються газів ацетилен. Це було несподівано для самого вченого. Учитель просить хлопців згадати, що відбувається з метаном при нагріванні його без доступу повітря? (Піроліз.) Метан при розкладанні утворює два простих речовини – вуглець (сажа) і водень. Виявляється, цей процес відбувається через освіту ряду проміжних продуктів, з яких найважливіший – ацетилен. Як же зупинити реакцію на стадії отримання етініл, запобігши його подальше розкладання на С і Н2? Відповідь підказав досвід Бертло. Вплив температури повинно бути дуже короткочасним, тобто метан потрапляє в нагріту зону реактора на частки секунди, після чого продукти реакції різко охолоджуються. Піроліз метану використовується для промислового синтезу ацетилену з 1936 р

Для непрофільних класів наведеної вище інформації та рівняння реакції цілком достатньо. Учням профільних класів можна дещо розширити уявлення про даному способі% отримання метану.

По-перше, в дану реакцію вступає не тільки метан, але і його найближчі гомологи (етан, пропан), а також бензинова і гасова фракції нафти. Перша обставина дозволяє використовувати як сировину для отримання ацетилену природний газ. У другому випадку відбувається послідовний крекінг алканів з утворенням все більш коротких “шматочків”, які перетворюються в кінцевому рахунку в молекулу ацетилену.

Модифікацією метанового способу отримання ацетилену є термоокислювальну піроліз природного газу. При нестачі кисню утворюється ще один побічний продукт реакції – оксид вуглецю (II):

Економічно цей процес виправдовується використанням побічних продуктів (СО і Н2) для синтезу спиртів, а також спалюванням частини водню для підтримки високої температури процесу.
2. дегідрогалогенірованіе дігалогеналканов. Один із способів отримання сполук з подвійним зв’язком – відщеплення молекули галогеноводорода від галогеналкани. Учні згадують цю реакцію, і вчитель під їх диктовку записує її на дошці. Потім ставить проблему: чи можна подібним чином “побудувати” потрійну зв’язок? Що для цього необхідно? Ймовірно, для цього потрібно взяти похідне граничного вуглеводню з двома атомами галогену. Як повинні бути розташовані ці два атома в вуглецевого ланцюга? Теоретично існує два можливих варіанти: два атоми галогену при одному або при сусідніх вуглецевих атомах. Дійсно, в 60-х рр. XIX в. молодим російським ученим М. М’ясникову та В. І. Савичу вдалося отримати ацетилен взаємодією 1,2-диброметану з киплячим спиртовим розчином гідроксиду калію:

Ці перетворення демонструють генетичний зв’язок між сполуками граничного, етиленового і ацетиленового рядів.

Зазначений спосіб отримання алкинов має скоріше теоретичне, ніж практичне значення. Відщеплення другий молекули галогеноводорода в більшості випадків вимагає більш сильної основи, ніж гідроксид калію (наприклад, розчин металевого натрію в рідкому аміаку). Ця обставина не дозволяє використовувати метод в промисловому масштабі.

3. Карбідний спосіб. Вперше отримав ацетилен і вивчив деякі його хімічні властивості англійський хімік Е. Деві. У 1836 р при дії води на карбід кальцію він отримав безбарвний газ, що горить червонуватим коптящим полум’ям. Вчений спробував визначити його склад і висловив припущення, що отриманий ним “світильний газ” можна використовувати для освітлення.

Учитель звертає увагу на те, що карбіди різних металів при гідролізі поводяться по-різному. В одних випадках в якості органічного продукту виділяється метан, в інших – ацетилен.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Способи отримання алкінів