Особливості реакцій електрофільного заміщення гетероциклів
Пірол і фуран ставляться до π-надлишковим системам. У них легше протікають реакції електрофільного заміщення в порівнянні з бензолом. Слід, однак, враховувати, що сильні кислоти, часто при – змінювані при електрофільного заміщення, атакують атоми вуглецю
Π-надлишкових гетероциклів, що призводить до утворення сумішей полімерних продуктів, що не мають практичного застосування. Здатність гетероциклічних сполук піддаватися глибоким перетворенням під дією кислот називають ацідофобних (острахом кислот), а самі гетероцикли – ацідофобних.
Піридин та інші гетероцикли з пиридиновом атомом азоту є електронодефіцітнимі. Вони набагато важче, ніж бензол, вступають в реакції електрофільного заміщення, а деякі реакції (наприклад, алкілування по атомам вуглецю кільця) не йдуть зовсім. Низька реакційна здатність піридину обумовлена ще й тим, що в сильнокислому середовищах, в яких здійснюється електрофільне заміщення, піридин знаходиться в протоновану формі у вигляді катіона піридинію C5H5NH +, що істотно ускладнює електрофільне атаку.





Related posts:
- Механізм реакцій електрофільного заміщення Реакції заміщення (бромування, хлорування і нітрування) протікають під впливом електрофільних часток, тобто, є реакціями електрофільного заміщення. Ароматична структура бензолу і подібних йому з’єднань має підвищену стійкість, і порушення її енергетично невигідно. Це впливає на хімічні властивості ароматичних сполук. Наявність π-системи, області підвищеної електронної щільності, робить структуру бензолу вигідною для впливу електрофілов, але, на відміну від […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...
- Нуклеофільне заміщення в насичених атомах вуглецю Як випливає з розподілу електронної щільності, в молекулах спиртів, тіолів і амінів одночасно співіснують помітно виражені електрофільні і нуклеофільний Центри. Така особливість електронної будови, в свою чергу, тягне за собою двоїстий характер їх участі в реакціях нуклеофільного заміщення SN. В одному випадку це буде заміщення біля sp3-гібрідізоваться атома вуглецю в складі молекул спирту, тіолу або […]...
- Гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: Система є циклічною; Цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з p-електронів по […]...
- Гетероциклічні сполуки в органічній хімії Гетероцикли або гетероциклічні сполуки – циклічні речовини, що містять один або кілька гетероатомів, тобто невуглецевих атомів. Гетероатомами можуть бути азот, сірка, кисень або група – NH. Класифікація Органічні сполуки гетероциклічного ряду класифікуються за кількома ознаками. Види речовин описані в таблиці. Ознака Вид Приклад За кількістю ланок – атомів або групи атомів (в тому числі гетероатомов), […]...
- Типи хімічних реакцій Існує величезне різноманіття хімічних реакцій. Найпростіші з них можна умовно розділити на чотири групи: реакції сполучення, розкладу, заміщення й обміну. У реакціях з’єднання з декількох вихідних речовин утворюється одна складна речовина. Прикладом такого виду реакцій може служити процес утворення зеленого нальоту малахіту (CuOH) 2CO3 на поверхні бронзових виробів (рис. 131): 2Cu + O2 + H2O […]...
- Класифікація хімічних реакцій за зміни ступеня окислення елементів За зміною ступеня окислення елементів хімічні реакції ділять на окислювально-відновні реакції, і реакції, що йдуть без зміни ступенів окислення хімічних елементів. Окислювально-відновні реакції (ОВР) – це реакції, в ході яких ступеня окислення речовин змінюються. При цьому відбувається обмін електронами. У неорганічній хімії до таких реакцій відносяться, як правило, реакції розкладання, заміщення, з’єднання, і все реакції, […]...
- Мезомерний ефект Мезомерний ефект (ефект сполучення) – це вплив заступника, передане по зв’язаній системі р-зв’язків. Позначається буквою “М” і вигнутою стрілкою. Мезомерний ефект може бути “+” або “-“. Вище було сказано, що є два види сполучення р, р і р, р. Класифікація органічних реакцій Хімічні реакції – це процеси, що супроводжуються зміною розподілу електронів зовнішніх оболонок атомів […]...
- Типи хімічних реакцій – коротко Існує величезна безліч різних хімічних реакцій і кілька способів їх класифікації. Найчастіше хімічні реакції класифікують за кількістю та складом реагентів і продуктів реакції. За цією класифікацією виділяють чотири типи хімічних реакцій – це реакції сполучення, розкладу, заміщення, обміну. Реакція сполуки – це реакція, реагентами якої є два або кілька простих або складних речовин, а продуктом […]...
- Як складаються рівняння хімічних реакцій? Для опису протікають хімічних реакцій складаються рівняння хімічних реакцій. У них зліва від знака рівності (або стрілки →) записуються формули реагентів (речовин, що вступають в реакцію), а праворуч – продукти реакції (речовини, які вийшли після хімічної реакції). Оскільки йдеться про зрівняння, то кількість атомів в лівій частині рівняння повинно бути рівним тому, що є в […]...
- Класифікація реакцій за тепловим ефектом За тепловим ефектом реакції поділяють на екзотермічні і ендотермічні. Екзотермічні реакції – це реакції, що супроводжуються виділенням енергії у формі теплоти (+ Q). До таких реакцій відносяться майже всі реакції з’єднання. Винятки – реакція азоту з киснем з утворенням оксиду азоту (II) – ендотермічна: N2 + O2 = 2NO – Q Реакція газоподібного водню з […]...
- Хімічні реакції. Рівняння хімічних реакцій Хімічна реакція – це перетворення одних речовин в інші. Втім, таке визначення потребує одне істотне доповнення. У ядерному реакторі або в прискорювачі теж одні речовини перетворюються на інші, але такі перетворення хімічними не називають. У чому ж тут справа? У ядерному реакторі відбуваються ядерні реакції. Вони полягають в тому, що ядра елементів при зіткненні з […]...
- Механізм заміщення Ми обмежимося, тому описом і ілюстрацією відомих прикладів, а також особливо таких, які доступні не кожному починаючому або навіть представляють виключення або вельми рідкісні. Механізм заміщення часто зрозумілий; розчини (в досить рідких випадках – також розплави) циркулюють по таким ослабленим напрямками, як тріщини (Spalten, Sprimgen), найтонші волосяні тріщини між окремими мінеральними зернами і в самих […]...
- Заміщення смальтіна різними мінералами Особливо гарні візерунки виникають при заміщенні смальтіна різними мінералами і їх парагенезисами. Показаний досить незвичайний випадок (Лос-Харалес, Іспанія); тут хроміт в зрощенні з силікату ми по тріщинках, але головним чином у зовнішніх частинах зерен заміщений нікелін Подібні картини при заміщеннях в зоні вторинного сульфідного збагачення зустрічаються в масовій кількості Зазвичай спостерігаються переходи до структур 6 […]...
- Характеристика органічних реакцій В реакціях органічних сполук зазвичай беруть участь молекули, при яких одні рвуться зв’язки і утворюються нові. Ці реакції протікають повільніше іонних, а для їх протікання зазвичай підвищують температуру, тиск, додають каталізатор. Вихід продукту, як правило, невисокий. Зазвичай протікає не одна реакція, а кілька. Реакції записують у вигляді схем реакцій, в яких немає стехіометричних коефіцієнтів, а […]...
- Особливості хімічних властивостей гомологів бензолу Атоми вуглецю і водню в бензолі перестають бути невиразні після того, як в кільці з’явився перший заступник. Властивості гомологів бензолу (і першого з них – толуолу) – яскравий приклад взаємного впливу атомів в молекулі органічної речовини. Учитель пов’язує даний етап заняття з теорією будови А. М. Бутлерова, а також розвиває перші уявлення про електронні ефекти, […]...
- Види хімічних реакцій в неорганічній хімії А) Класифікація за кількістю вихідних матеріалів: Розкладання – внаслідок цієї реакції, з одного наявного складного речовини, утворюються два або кілька простих, а так же складних речовин. Приклад: 2Н2O2 → 2Н2O + O2 З’єднання – це така реакція, при якій з двох і більше простих, а також складних речовин, утворюється одне, але більш складне. Приклад: 4Al […]...
- Схема заміщення асинхронного двигуна При практичних розрахунках замість реального асинхронного двигуна, на схемі його замінюють еквівалентною схемою заміщення, в якій електромагнітна зв’язок замінена на електричну. При цьому параметри ланцюга ротора наводяться до параметрів ланцюга статора. По суті, схема заміщення асинхронного двигуна аналогічна схемі заміщення трансформатора. Різниця в тому, що у асинхронного двигуна електрична енергія перетворюється в механічну енергію (а […]...
- Баланс хімічних реакцій Хімічний закон збереження мас говорить: “Маса речовин, що вступають в реакцію, дорівнює масі речовин, що утворюються в результаті реакції”. Це означає, що кількість атомів, що містяться в реагентах, до реакції і після – однаково. Будь-яка хімічна реакція описується хімічним рівнянням. Кількість кожного хімічного елемента в обох частинах рівняння має бути однаковим – рівняння має бути […]...
- Які особливості реакцій біосинтезу білка в клітині У список особливостей реакцій біосинтезу варто віднести: Використання енергії АТФ для хімічних реакцій. Присутні ферменти, завдання яких прискорювати реакції. Реакція має матричний характер, так як білок синтезується на іРНК. Ознаки біосинтезу білка в клітині Для такого складного процесу, звичайно ж, характерні різні ознаки: Перший з них полягає в тому, що присутні ферменти, без яких сам […]...
- Форми заміщення Невдале назва структури “бомби, що розірвалася” (“exploded bomb”), що застосовувалося для позначення заміщення піриту в зоні вторинного сульфідного збагачення, являє собою особливий випадок. В американо-англійській літературі вкоренилося досить точний вираз “каріозоподобний” (“caries-like”) для позначення починається заміщення, що приводить в кінцевому підсумку до структур групи 2. Зрозуміло, спайність і тріщинки, що визначають напрям заміщення, змінюють картину. […]...
- Термін “заміщення” “Verdrangung”, строго кажучи, володіє найбільш активним змістом:-небудь речовина, а розташовується під впливом якихось причин на місці іншої речовини б і відповідно до цього в певній послідовності. Два наступних терміна увазі в основному лише, що 6 знаходиться зараз на місці а, і нічого не говорять про процес і можливих проміжних станах. В американській літературі і шляхом […]...
- Гетероциклічні з’єднання Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, до складу циклу яких, крім атомів вуглецю, входять один або декілька атомів інших елементів (гетероатомів). Гетероциклічні сполуки дуже різноманітні. Їх класифікують згідно з такими структурними ознаками: – природа гетероатома; – число гетероатомів; – розмір циклу; – ступінь насиченості. Залежно від природи гетероатома розрізняють, зокрема, азот-, кисень-, сірковмісні гетероциклічні сполуки. Гетероцикли […]...
- Основи – формулі і властивості реакцій Один з класів складних неорганічних речовин – основи. Це сполуки, що включають атоми металу і гідроксильну групу, яка може відщеплюватись при взаємодії з іншими речовинами. Будова Основи можуть містити одну або кілька гідроксо-груп. Загальна формула основ – Ме (ОН) х. Атом металу завжди один, а кількість гідроксильних груп залежить від валентності металу. При цьому валентність […]...
- Метод електронного балансу окисно-відновних реакцій Рівняння більшості хімічних реакцій зрівнюються нескладним підбором стехиометрических коефіцієнтів. Однак при підборі коефіцієнтів для окисно-відновних реакцій можна зіткнутися з ситуацією, коли кількість атомів одних елементів не вдається зрівняти, не порушуючи при цьому рівність кількостей атомів інших. У рівняннях таких реакцій підбирають коефіцієнти методом складання електронного балансу. Грунтується метод на тому, що сума прийнятих окислювачем електронів […]...
- Циклоалкани: формула, будова, властивості Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n. Загальний опис Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню. Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю […]...
- Схеми і рівняння реакцій Хімічні реакції зазвичай описують за допомогою рівнянь. Хімічним рівнянням називають умовну запис хімічної реакції за допомогою хімічних знаків і формул. У лівій частині рівняння реакції записують формули речовин, які вступають в реакцію (реагентів), а в правій – формули кінцевих продуктів реакції (рис. 130). Розглянемо реакцію утворення води з кисню і водню. Хімічна формула газоподібного кисню […]...
- Хімічні властивості бензолу Особливості будови молекули бензолу істотно позначаються на його властивості. Перш ніж перейти до фактичного матеріалу, вчитель промовляє з хлопцями очікувані і дійсні властивості бензолу, проводячи паралель між різними класами вуглеводнів. Чи є бензол ненасичених з’єднанням? Формально так, оскільки містить на 8 атомів водню менше, ніж граничний вуглеводень з шістьма вуглецевими атомами. Але якісна реакція на […]...
- Хімічні реакції: приклади і аналіз Під час хімічних реакцій з одних речовин утворюються інші (не плутати з ядерними реакціями, в яких один хімічний елемент перетворюється в інший). Реагенти – це речовини, які вступають в хімічну реакцію. Продукти реакції – це речовини, які отримані після хімічної реакції. Будь-яка хімічна реакція описується хімічним рівнянням: Реагенти → Продукти реакції Стрілка вказує напрямок протікання […]...
- Швидкість реакцій Кількісною характеристикою швидкості течії хімічної реакції А + B> D + E є її швидкість, т. Е. Швидкість взаємодії частинок реагентів А і В або швидкість появи продуктів D і Е. Вивченням швидкості хімічних реакцій займається особливий розділ хімії – хімічна кінетика. В гомогенних (однорідних) системах досліджується швидкість реакції між реагентами, що не мають межі […]...
- Швидкість і енергія хімічних реакцій Швидкістю хімічної реакції називається зміна концентрації одного з реагуючих речовин за одиницю часу. Для того щоб відбулася хімічна реакція, атоми або молекули реагуючих речовин повинні прийти в зіткнення або, просто кажучи, зіткнутися. Це необхідна умова для виникнення реакції, але воно не є достатнім. Взаємодіючі частинки повинні володіти певним спорідненістю один до одного. Це спорідненість залежить […]...
- Оборотність реакцій Хімічна реакція називається оборотною, якщо в даних умовах протікає не тільки пряма реакція (>), але також і зворотна реакція т. Е. З вихідних речовин утворюються продукти і одночасно з продуктів виходять реагенти: Оборотні реакції не доходять до кінця. Концентрації реагентів зменшуються, що призводить до зменшення швидкості прямої реакції. Швидкість же зворотної реакції постійно зростає, оскільки […]...
- Хімічні властивості циклоалканів Хімічні властивості циклоалканів залежать від величини циклу (до певного розміру). Малі цикли, внаслідок сильного кутового напруги, мають підвищену внутрішньою енергією і схильні вступати в реакції з розкриттям кільця. У міру зниження кутових напружень (від циклопропана до ціклобутану) ця реакційна здатність різко падає, а такі сполуки, як циклопентан або циклогексан, по хімічній здатності сильно нагадують алкани. […]...
- Взаємодія меж вуглеводнів з галогенами Галогени не приєднуються до граничних вуглеводнів. Однак вступають з ними в реакції заміщення, особливо легко на сонячному світлі. При цьому галогеном може послідовно замістити не один, а кілька атомів водню. Так, метан, взаємодіючи з хлором, може дати кілька різних продуктів заміщення: СН4 + С? СН3СI1 + НСI1; хлористий метил СН3СI + С12? СН2СI12 + НСI1 […]...
- Отримання галогенідів 1. Отримання з граничних УВ радикальним заміщенням (селективність заміщення залежно від галогену), суміші похідних, на прикладі ізопентану (див. Хімічні властивості алканів і аренів). 2. Реакції з алкенами: а) Н2С = СН-СН3 + НBr → H3C-CHBr-CH3 (в полярних умовах, в розчині, темряві і на холоду); б) Н2С = СН-СН3 + НBr → H2CBr-CH2-CH3 (у газовій фазі, […]...
- Аміди і гідразиди Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання. Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1). Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами. […]...
- Оборотність хімічних реакцій. Хімічна рівновага Театру ви знаєте, що реакція може йти при сприятливому співвідношенні енергетичного і ентропійного факторів. але якщо ці фактори врівноважують один одного, стан системи не змінюється. У таких випадках кажуть, що системи знаходиться в рівновазі. Хімічні реакції, що протікають в одному напрямку, називають необрітімимі. Більшість хімічних реакцій є обрітімимі. Ця значить, що при одних і тих […]...
- Рівняння окисно-відновних реакцій Багато хімічні реакції зрівнюються простим підбором коефіцієнтів. Але іноді виникають складності: кількість атомів якого-небудь елемента в лівій і правій частинах рівняння ніяк не вдається зробити однаковим без того, щоб не порушити “рівноваги” між атомами інших елементів. Найчастіше такі складнощі виникають в рівняннях окисно-відновних реакцій. Для їх зрівнювання використовують кілька способів, з яких ми поки розглянемо […]...
- Швидкість хімічних реакцій Хімічні реакції протікають з різними швидкостями. Дуже швидко проходять реакції у водних розтяп рах. практично миттєво. Змішаємо розчини хлориду барію і сульфату натрію – сульфат барію у вигляді осаду образу-ється негайно. Швидко, але не миттєво горять сірка, магній розчиняється а соляній кислоті, етилен знебарвлює бромную воду. Повільно утворюється іржа на залізних предметах, Іллет на мідних […]...
- Загальні відомості про гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: – система є циклічною; – цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з […]...