Особливості реакцій електрофільного заміщення гетероциклів

Пірол і фуран ставляться до π-надлишковим системам. У них легше протікають реакції електрофільного заміщення в порівнянні з бензолом. Слід, однак, враховувати, що сильні кислоти, часто при – змінювані при електрофільного заміщення, атакують атоми вуглецю

Π-надлишкових гетероциклів, що призводить до утворення сумішей полімерних продуктів, що не мають практичного застосування. Здатність гетероциклічних сполук піддаватися глибоким перетворенням під дією кислот називають ацідофобних (острахом кислот), а самі гетероцикли – ацідофобних.

Піридин та інші гетероцикли з пиридиновом атомом азоту є електронодефіцітнимі. Вони набагато важче, ніж бензол, вступають в реакції електрофільного заміщення, а деякі реакції (наприклад, алкілування по атомам вуглецю кільця) не йдуть зовсім. Низька реакційна здатність піридину обумовлена ​​ще й тим, що в сильнокислому середовищах, в яких здійснюється електрофільне заміщення, піридин знаходиться в протоновану формі у вигляді катіона піридинію C5H5NH +, що істотно ускладнює електрофільне атаку.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 2.50 out of 5)

Особливості реакцій електрофільного заміщення гетероциклів