Нуклеозиди

У хімії нуклеїнових кислот входять до їх складу гетероциклічні сполуки піримідинового і пуринового рядів зазвичай називають нуклеїновими основами.

Нуклеїнові підстави в якості заступників в гетероциклами можуть містити:

– або оксогрупу, як в урацилом і тимін; – або аміногрупу, як в аденін; – або одночасно обидві ці групи, як в цитозин і гуанін.

Кисневовмісні підстави представлені лактамними таутомерними формами, в яких ароматичность не порушена (див. 13.4). Для всіх підстав прийняті скорочені трьохбуквені позначення, складені з перших літер їхніх латинських назв.

Нуклеїнові кислоти розрізняються входять до них гетероциклічними підставами: урацил входить тільки в РНК, а тимін – в ДНК.

Нуклеїнові підстави утворюють зв’язок за рахунок одного з атомів азоту з аномерного центром пентози (D-рибози або 2-дезокси-D – рибози). Цей тип зв’язку аналогічний звичайній гликозидной зв’язку і відомий як N-гликозидная зв’язок, а самі глікозиди – як N-глікозі – ди. У хімії нуклеїнових кислот їх називають нуклеозидами.

До складу природних нуклеозидів пентози входять в фуранозной формі (атоми вуглецю в них нумерують цифрою зі штрихом). Глікозидна зв’язок здійснюється з атомом азоту N-1 пиримидинового і N-9 пуринового підстав.

Природні нуклеозіди завжди є β-аномерамі.

Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозид і дезоксирибонуклеозид. Для нуклеозидов споживані назви, вироблені від тривіального назви відповідного нуклеинового підстави з суфіксами – ідін у піримідинових і – озін у пуринових нуклеозидів.

Виняток становить назву “тимідин” (а не дезокситимидина), що використовується для дезоксірібозіда тиміну, що входить до складу ДНК. У тих рідкісних випадках, коли тимін зустрічається в РНК, відповідний нуклеозид називається ріботімідіном.

Трьохбуквені символи нуклеозидов відрізняються від символів підстав останньою буквою. Однобуквені символи застосовуються тільки для залишків (радикалів) нуклеозидів в більш складних структурах.

Нуклеозиди стійкі до гідролізу в слабощелочной середовищі, але гідролізуються у кислому. Пуринові нуклеозіди гідролізуються легко, піримідинові важче.

В якості лікарських засобів в онкології використовують синтетичні похідні пиримидинового і пуринового рядів, за будовою схожі на природні метаболіти (у даному випадку – на нуклеїнові підстави), але не повністю їм ідентичні, т. Е. Є антиметаболитами. Наприклад, 5-фторурацил виступає в ролі антагоніста урацила і тиміну, 6-меркаптопурин – аденіну. Конкуруючи з метаболітами, вони порушують синтез нуклеїнових кислот в організмі на різних етапах.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Нуклеозиди