Нуклеофільне заміщення карбонових кислот
Нуклеофільне заміщення у sp2-гібридизоватися атома вуглецю карбоксильної групи представляє найбільш важливу групу реакцій карбонових кислот.
Атом вуглецю карбоксильної групи несе частковий позитивний заряд, т. Е. Є електрофільним центром (див. Схему 6.1). Він може бути атакований нуклеофільнимі реагентами, в результаті чого відбувається заміщення групи ОН на іншу нуклеофільність частинку.
Гідроксид-іон є поганою групою, що йде, тому реакції нуклеофільного заміщення в карбоксильної групі проводяться в присутності кислотних каталізаторів, особливо коли використовуються слабкі нуклеофільниє реагенти, такі, як спирти.
Реакція етерифікації каталізується сильними кислотами.
Механізм реакції етерифікації. Каталітична дія сірчаної кислоти полягає в тому, що вона активує молекулу карбонової кислоти, яка протоніруется за основним центру – атому кисню карбонільної групи (див. Схему 6.1). Протонирование призводить до збільшення електрофільності атома вуглецю. Мезомерним структури показують делокалізацію позитивного заряду в утворили катіоні (I).
Далі молекула спирту за рахунок неподіленої пари електронів атома кисню приєднується до активованої молекулі кисло – лоти. Подальша міграція протона призводить до формування гарної минає групи – молекули води. На останній стадії відщеплюється молекула води з одночасним викидом протона (повернення каталізатора).
Етерифікація – оборотна реакція. Зсув рівноваги вправо можливо відгонкою з реакційної суміші утворюється ефіру, відгонкою або зв’язуванням води, або використанням надлишку одного з реагентів. Реакція, зворотна етерифікації, призводить до гідролізу складного ефіру з утворенням карбонової кислоти і спирту.
Освіта амідів. При дії на карбонові кислоти аміаку (газоподібного або в розчині) безпосередньо заміщення групи ОН не відбувається, а утворюється амонієва сіль. Лише при значному нагріванні сухі амонієві солі втрачають воду і перетворюються на аміди.
Освіта ангідридів кислот. Нагрівання карбонових кислот з оксидом фосфору (V) призводить до утворення ангідридів кислот.
Related posts:
- Хімічні властивості карбонових кислот – коротко Загальні властивості, характерні для класу кислот (як органічних, так і неорганічних), обумовлені наявністю в молекулах гідроксильної групи, що містить сильно полярну зв’язок між атомами водню і кисню. Ці властивості вам добре відомі. Розглянемо їх ще раз на прикладі розчинних у воді органічних кислот. 1. Дисоціація з утворенням катіонів водню та аніонів кислотного залишку: Більш точно […]...
- Електроліз солей карбонових кислот Електроліз по Кольбе – це електроліз розчинів солей карбонових кислот. В ході реакції утворюються відповідні алкани. Наприклад, розглянемо електроліз водного розчину ацетату натрію CH3COONa. У водному розчині ацетату натрію практично повністю дисоціює: CH3COONa → CH3COO – + Na + При цьому на катод притягуються катіони натрію Na + і молекули води H2O. Відновлюватися на катоді […]...
- Нуклеофільне заміщення в насичених атомах вуглецю Як випливає з розподілу електронної щільності, в молекулах спиртів, тіолів і амінів одночасно співіснують помітно виражені електрофільні і нуклеофільний Центри. Така особливість електронної будови, в свою чергу, тягне за собою двоїстий характер їх участі в реакціях нуклеофільного заміщення SN. В одному випадку це буде заміщення біля sp3-гібрідізоваться атома вуглецю в складі молекул спирту, тіолу або […]...
- Хімічні властивості карбонових кислот Карбонові кислоти – органічні кислоти. Вони входять до складу живих організмів і беруть участь у метаболізмі. Хімічні властивості карбонових кислот обумовлюються наявністю карбоксильної групи – СООН. До них відносяться оцтова, мурашина, щавлева, масляна і ряд інших кислот. Загальний опис Існує кілька способів отримання карбонових кислот: Окислення спиртів – C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O […]...
- Особливості реакцій електрофільного заміщення гетероциклів Пірол і фуран ставляться до π-надлишковим системам. У них легше протікають реакції електрофільного заміщення в порівнянні з бензолом. Слід, однак, враховувати, що сильні кислоти, часто при – змінювані при електрофільного заміщення, атакують атоми вуглецю Π-надлишкових гетероциклів, що призводить до утворення сумішей полімерних продуктів, що не мають практичного застосування. Здатність гетероциклічних сполук піддаватися глибоким перетворенням під […]...
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Номенклатура і ізомерія карбонових кислот Схема класифікації карбонових кислот (див. Рис. 28) зручна також для розгляду їх номенклатури і ізомерії. Найбільш важливими для вивчення в шкільному курсі є граничні одноосновні карбонові кислоти, їх гомологічний ряд вчитель і пропонує розглянути в першу чергу. Родоначальником цього ряду кислот є кислота, в якій (подібно альдегидам) функціональна карбоксильная група пов’язана не з вуглеводневим радикалом, […]...
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Функціональні похідні карбонових кислот Функціональні похідні карбонових кислот містять модифіковану карбоксильну групу, а при гідролізі утворюють карбонову кислоту. Найбільш важливими функціональними похідними карбонових кислот є солі, складні ефіри, тіоефіри, аміди, ангідриди (табл. 6.2). Галогенангідриди кислот – найбільш реакційноздатні похідні, які мають широке застосування в органічній хімії, проте вони не беруть участь у біохімічних перетвореннях зважаючи на їх надзвичайну чутливість […]...
- Кислотні властивості карбонових кислот Кислотні властивості карбонових кислот проявляються в їх здатності відщеплювати протон. Підвищена рухливість водню обумовлена полярністю зв’язку О-Н за счетр, п-сполучення (див. Схему 6.1). Сила карбонових кислот залежить від стабільності карбоксилат-іона RCOO, що утворюється в результаті відриву протона. У свою чергу, стабільність аніону визначається насамперед ступенем делокализации в ньому негативного заряду: чим краще делокалізованной заряд в […]...
- Поняття карбонових кислот З найдавніших часів люди знали, що при скисанні вина утворюється оцет, який використовували для додання їжі кислого смаку. Звичайно, це була не єдина кисла приправа. З тією ж метою використовувалися, наприклад, листя щавлю, стебла ревеню, сік лимона або ягоди кислиці. Зрозуміло, тоді ніхто й не думав про те, що кислий смак у всіх випадках обумовлений […]...
- Механізм реакцій електрофільного заміщення Реакції заміщення (бромування, хлорування і нітрування) протікають під впливом електрофільних часток, тобто, є реакціями електрофільного заміщення. Ароматична структура бензолу і подібних йому з’єднань має підвищену стійкість, і порушення її енергетично невигідно. Це впливає на хімічні властивості ароматичних сполук. Наявність π-системи, області підвищеної електронної щільності, робить структуру бензолу вигідною для впливу електрофілов, але, на відміну від […]...
- Хімічні властивості алкілгалогенідів 1. Відновлення: а) Н3С-СН2-J + H2 → Н3С-СН3 + HJ (відновлення воднем каталітичне або в момент виділення); б) Н3С-СН2-J + HJ → Н3С-СН3 + J2 (відновлення йодистим воднем). 2. Гідроліз: Н3С-СН2-J + H2О ↔ Н3С-СН2-ОН + HJ (гідроліз у воді – звернемо, в присутності основи – незворотній, механізм реакції-SN2) 3. Освіта простих ефірів: Н3С-СН2-ОNa + […]...
- Нуклеофільне приєднання Для альдегідів і кетонів найбільш характерні реакції нуклеофільного приєднання AN. Легкість нуклеофільної атаки по атому вуглецю карбонільної групи альдегіду або кетону залежить від величини частково позитивного заряду на атомі вуглецю, його просторової доступності та кислотно-основних властивостей середовища. З урахуванням електронних ефектів груп, пов’язаних з карбонільним атомом вуглецю, величина часткового позитивного заряду δ + на ньому […]...
- Представники карбонових кислот Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашина кислота НСООН. Яскравими представниками карбонових кислот є: Мурашину кислоту НСООН. Вона міститься в виділеннях мурашок. Використовують у фармацевтичній промисловості і в харчовій промисловості. Оцтова кислота СН3СООН. Відома як їдальні оцет. Використовують в якості консервантів і смакової приправи. Для харчових цілей отримують ферментативним бродінням вінілового спирту: Основну частини оцтової кислоти […]...
- Біосинтез жирних кислот Біосинтез жирних кислот каталізується синтазою жирних кислот. Ця ферментна система локалізована в цитоплазмі і потребує якості затравки в ацетил-КоА. У циклічної реакції одна молекула подовжується семикратно на С2-ланки. В якості кінцевого продукту реакції утворюється аніон С16-кислоти, пальмітат. Фактичний субстрат реакції подовження ланцюга Малоні-КоА на кожній стадії конденсації отщепляет карбоксильну групу в виду СО2. Відновлювачем в […]...
- Фізичні і хімічні властивості кислот Кислоти – це електроліти, при дисоціації яких з позитивних іонів, що утворюються тільки іони H+ (H3O+): HNO3 ↔ H+ + NO3-; H2S ↔ H+ + HS – ↔ 2H+ + S2-. Існує кілька класифікацій кислот, так, за кількістю атомів водню, здатних до отеплению у водному розчині кислоти поділяють на одноосновные (HF, HNO2), двухосновные (h 2 […]...
- Реакція Дюма Реакція Дюма – це взаємодія солей карбонових кислот з лугами при сплаву. Відноситься до реакцій декарбоксилювання солей карбонових кислот. Декарбоксилирування – це відщеплення (елімінування) молекули вуглекислого газу з карбоксильної групи (-COOH) або органічної кислоти або карбоксилатної групи (-COOMe) солі органічної кислоти. Як правило, декарбоксилирування протікає при нагріванні з кислотами або лугами. Найскладніше відщепити діоксід вуглецю […]...
- Класифікація кислот – таблиця Кислоти – активні сполуки, здатні взаємодіяти з різними речовинами. Класифікація кислот залежить від кислотного залишку. Що таке кислоти? Кислота утворена атомами водню і кислотним залишком, який найчастіше складається з неметалів або їх оксидів. Загальна формула кислот – HnAc, де Н – водень, n – кількість атомів водню, Ac – кислотний залишок. Наприклад, у фтороводородной кислоті […]...
- Побічні шляхи деградації жирних кислот Основний шлях деградації жирних кислот протікає через β-окислення (див. С. 166). Поряд з цим є побічні метаболічні шляхи, такі, як руйнування ненасичених жирних кислот (схема А), руйнування жирних кислот з непарним числом вуглецевих атомів (схема Б), α – і ω-окислення жирних кислот, а також деградація жирних кислот в пероксисомах. Хоча ці побічні шляхи кількісно менш […]...
- Складні ефіри Складні ефіри – широко поширені в природі похідні кислот. Багато лікарські засоби містять у своїй структурі складноефірні угруповання. Крім реакції етерифікації, складні ефіри утворюються, причому значно легше, при ацилированием спиртів або фенолів ангідридами кислот. Складні ефіри здатні гідролізувати і в кислому, і в лужному середовищі. Як уже згадувалося (див. 6.1.3), кислотний гідро – ліз складних […]...
- Класифікація кислот Кислоти – це такі хімічні речовини, при електролітичній дисоціації яких утворюються один або кілька катіонів водню Н+ та кислотний залишок. Кислотний залишок – це аніони, які утворюються при дисоціації кислот. Існує кілька класифікацій кислот: За складом кислотного залишку кислоти діляться на: Кисневмісні; Безкисневі. Кисневовмісні кислоти – це гідроксиди. Вони відносяться до цієї групи, так як […]...
- Ступені дисоціації кислот Електролітична дисоціація – це процес розпаду речовини (що є електролітом) зазвичай у воді на іони, які можуть вільно рухатися. Кислоти у водних розчинах здатні диссоциировать на позитивно заряджені іони водню (H +) і негативно заряджені кислотні залишки (наприклад, Cl-, SO42-, NO3-). Перші називають катіонами, другі – аніонами. Кислий смак розчинів усіх кислот обумовлений саме іонами […]...
- Взаємодія металів з розчинами кислот Здатність металів взаємодіяти з розчинами кислот і наступні властивості металів випливають з їх положення в електрохімічному ряді напруг. Метали взаємодіють з розчинами кислот при дотриманні ряду умов: – метал повинен знаходитися в ряді напруг лівіше водню; – в результаті реакції повинна утворитися розчинна сіль, тому що в противному випадку вона покриє метал осадом і доступ […]...
- Кислоти. Класифікація кислот. Хімічні властивості Слова ” кислота” і ” кислий ” не дарма мають спільний корінь. Розчини всіх кислот на смак кислі. Це не означає, що розчин будь кислоти можна пробувати на мову – серед них зустрічаються дуже їдкі і навіть отруйні. Але такі кислоти як оцтова (міститься в столовому оцті), яблучна, лимонна, аскорбінова (вітамін С), щавлева і деякі […]...
- Складні ефіри. Жири Отримання. При взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція етерифікації) утворюються складні ефіри. При взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція етерифікації) утворюються складні ефіри. Ця реакція оборотна. Продукти реакції можуть взаємодіяти один з одним з утворенням вихідних речовин – спирту і кислоти. Таким чином, реакція складних ефірів з водою – гідроліз складного ефіру – обратна реакції […]...
- Метод Вагнера В. В. Марковников займався вивченням реакцій приєднання до олефінам і встановив при цьому таку закономірність: у разі приєднання до ненасичених сполук речовин, що містять водень, останній приєднується до найбільш гідрованого вуглецевого атома (тобто пов’язаному з найбільшим числом атомів водню). Ця закономірність отримала назву правила Марковникова. Так, при приєднанні HI до пропілену водень приєднується до крайнього […]...
- Хімічні властивості кислот 1. Багато кислот розчиняються у воді, надаючи їй кислуватий смак. Якщо Вам потрібна присутність кислоти в розчині застосовуються індикатори: лакмус і метиловий оранжевий фарбуються в червоний колір. 2. З лугами взаємодіють сильні кислоти. Відбувається вже відома вам реакція нейтралізації, з – за того, що кисле середовище кислоти, а також лужне середовище лугу в сумі утворюють […]...
- Оксид вуглецю (IV) CO2 Будова молекули Молекула СО2 лінійна, довжина подвійного зв’язку С = О дорівнює 0,116 нм. В рамках теорії гібридизації атомних орбіталей два σ-зв’язки утворені sp-гібридними орбиталями атома вуглецю і 2р-орбиталями атома кисню. Р-орбіталі вуглецю, що не беруть участь у гібридизації, утворюють з аналогічними орбиталями кисню p-зв’язки. Молекула неполярна. Фізичні властивості Оксид вуглецю (IV) – вуглекислий газ, […]...
- Аміди і гідразиди Поряд зі складними ефірами важливою групою похідних кислот є аміди карбонових кислот, також широко поширеною в природі. Досить згадати пептиди і білки, в структурі яких містяться численні амідні угруповання. Залежно від ступеня заміщення біля атома азоту аміди можуть бути монозаміщених і дизаміщених (див. 6.2.1). Аміди утворюються при ацилированием аміаку і амінів ангідридами або складними ефірами. […]...
- Складні ефіри – загальна формула, приклади Похідні карбонових або неорганічних кислот, в яких атом водню в гідроксильної групі заміщений радикалом, називаються складними ефірами. Зазвичай загальну формулу складних ефірів позначають як два вуглеводневих радикала, приєднаних до карбоксильної групи – CnH2n + 1-COO-CnH2n + 1 або R-COOR ‘. Номенклатура Назви складних ефірів складаються з назв радикала і кислоти з суфіксом “-ат”. наприклад: CH3COOH […]...
- Використання низькомолекулярних кислот У виробництві синтетичних жирних кислот, одержуваних окисленням парафіну киснем повітря, в якості побічних продуктів утворюються низькомолекулярні кислоти, які виводять з окислювальних колон з відхідним повітрям. […] Газові викиди вузла окислення парафіну киснем повітря складають у середньому 4 тис. М3 на 1 т окисленого парафіну і містять до 60 г / м3 органічних сполук, до складу […]...
- Лабораторні способи отримання алканів З лабораторних способів отримання алканів слід вказати: 1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів: СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, […]...
- Номенклатура кислот Загальна формула кислот HnAc, де n – число атомів водню, рівне заряду іона кислотного залишку, Ac – кислотний залишок. Назви кисневих кислот утворюються від назви елемента з додатком закінчень – ва, – вая, якщо ступінь окислення його відповідає номеру групи короткої форми Періодичної системи, і слова “кислота”. У міру зниження ступеня окислення суфікси змінюються в […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...
- Гранична норма заміщення Поведінка споживача характеризується граничною нормою заміщення товару: MRS. MRSxy = – (дельта Х / дельта У) – гранична норма заміщення товару х товаром у. Наприклад, якщо MRSxy = 3, то споживач заради 1 товару х готовий відмовитися від 3 товарів у. Гранична норма заміщення знижується в міру того, як збільшується в наборі кількість товару х. […]...
- Утилізація кислот Кислоти – це збірна назва цілої групи речовин, що володіють кислим смаком і роз’їдаючою дією. Існує безліч видів: від слабкої лимонної, до нищівної карборанової. Кислоти активно використовуються в побуті, а ще більше – на виробництві. Відповідно, потрібно і їх грамотна утилізація. Як застосовують кислоту? Застосування різних кислот дуже широко. Без них неможливо здійснити багато технологічні […]...
- Сила кислот і основ Сила кислот визначається їх здатністю віддавати протон. Мірою цієї здатності служить константа кислотності (Ka). У водному розчині для довільної кислоти HB функцію основи виконує вода. Надалі будь-яку кислоту будемо позначати “а”, а основа – “b”. У позначенні іноді приписують індекс “1” або “2”, при цьому біля основи і кислоти однієї сполученої пари індекс однаковий. Якщо […]...
- Типи хімічних реакцій – коротко Існує величезна безліч різних хімічних реакцій і кілька способів їх класифікації. Найчастіше хімічні реакції класифікують за кількістю та складом реагентів і продуктів реакції. За цією класифікацією виділяють чотири типи хімічних реакцій – це реакції сполучення, розкладу, заміщення, обміну. Реакція сполуки – це реакція, реагентами якої є два або кілька простих або складних речовин, а продуктом […]...
- Хімічні реакції: приклади і аналіз Під час хімічних реакцій з одних речовин утворюються інші (не плутати з ядерними реакціями, в яких один хімічний елемент перетворюється в інший). Реагенти – це речовини, які вступають в хімічну реакцію. Продукти реакції – це речовини, які отримані після хімічної реакції. Будь-яка хімічна реакція описується хімічним рівнянням: Реагенти → Продукти реакції Стрілка вказує напрямок протікання […]...