Конформації шестичленних циклів
Молекула циклогексана не є плоским шестикутником, так як при плоскому будові валентні кути між атомами вуглецю становили б 120 ?, т. Е. Істотно відхилялися від величини нормального валентного кута 109,5 ?, і всі атоми водню знаходилися в невигідному заслоненний положенні. Це призвело б до нестійкості циклу. Насправді шестичленна цикл найбільш стійкий з усіх циклів.
Різні конформації циклогексану виникають в результаті часткового обертання навколо σ-зв’язків між атомами вуглецю. З декількох неплоских конформаций найбільш енергетично вигідна конформація крісла (рис. 7.7), так як в ній все валентні кути між зв’язками С-С рівні ~ 110 ?, а атоми водню при сусідніх атомах вуглецю не заступають один одного.
У неплоскою молекулі можна тільки умовно говорити про розташування атомів водню “над і під площиною”. Замість цього використовують інші терміни: зв’язку, спрямовані уздовж вертикальної осі симетрії циклу (на рис. 7.7, а показані кольором), називають аксіаль – ними (а), а зв’язки, орієнтовані від циклу (як би по екватору, за аналогією із земною кулею ), називають екваторіальними (е).
При наявності в кільці заступника більш вигідна конформація з екваторіальним становищем заступника, як, наприклад, конформація (I) метілціклогексана (рис. 7.8).
Причина меншої стійкості конформації (II) з аксіальним розташуванням метильної групи полягає в 1,3-діаксіальном відштовхуванні групи СН3 і атомів Н в положеннях 3 і 5. У такому випадку цикл піддається так званої інверсії, приймаючи більш стійку конформацию. Особливо велике відштовхування в похідних циклогексану, що мають положеннях 1 і 3 об’ємні групи.
У природі зустрічається безліч похідних циклогексанового ряду, серед яких важливу роль відіграють Шестиатомні спирти – інозити. У зв’язку з наявністю в їх молекулах асиметричних центрів інозити існують у вигляді декількох стереоізомерів, з яких найбільш поширений міоінозіт. Молекула міоінозіта має стабільну конформацию крісла, в якій п’ять із шести груп ОН знаходяться в екваторіальних положеннях.
Related posts:
- Поняття про конформації Метальнимі і метиленові групи у вуглеводнях (а також в інших з’єднаннях) можуть вільно обертатися навколо з’єднують їх одинарних зв’язків, як навколо осей, внаслідок чого атоми водню можуть займати різне просторове положення. Виникаючі при цьому різні форми носять назву конформації або конформеров. Так, наприклад, етан внаслідок вільного обертання ме-Тільний груп може існувати у вигляді незліченної кількості […]...
- Конформації ациклічних з’єднань Найпростішим з’єднанням зі зв’язком С-С є етан; розглянемо дві з безлічі його конформацій. В одній з них (рис. 7.5, а) відстань між атомами водню двох груп СН3 найменше, тому що знаходяться один проти одного зв’язку С-Н відштовхуються. Це призводить до збільшення енергії молекули, а отже, до меншої стійкості цієї конформації. При погляді уздовж зв’язку С-С […]...
- Які атоми найпоширеніші? Найпоширеніші атоми у Всесвіті – це атоми водню, найлегші з усіх атомів. Друге місце за поширеністю займають друге і по тяжкості атоми – це атоми гелію. На частку водню і гелію припадає близько 99% всіх атомів у Всесвіті! Справа в тому, що в основному з цих атомів (точніше, з ядер цих атомів) складаються зірки – […]...
- Галогенування алканів Для алканів в цілому характерно протікання реакцій з проміжним утворенням радикалів, тобто радикальних реакцій. У реакцій за участю радикалів розрізняють три стадії: а) ініціювання ланцюга: Сl2 → 2Cl.; b) продовження (зростання ланцюга): СН4 + Cl. → СН3. + HCl, СН3. + Cl2 → СН3Cl + Cl.; c) обрив ланцюга: СН3. + Cl. → СН3Cl, СН3. […]...
- Структура моносахаридів Найважливіший природний моносахарид, D-глюкоза, є аліфатичним альдегідом, що містить шість вуглецевих атомів, п’ять з яких мають гідроксильні групи (1). Оскільки атоми С-2 – С-5 є хіральними центрами (див. С. 16), крім D-глюкози існує 15 ізомерних альдогексоз, лише деякі з яких зустрічаються в природі (див. С. 44). У більшості природних моносахаридів С-5 має конфігурацію D-гліцеринового альдегіду. […]...
- Ізомерія циклоалканів Циклоалкани з однаковою кількістю атомів вуглецю в молекулі можуть мати не тільки структурні ізомери (за розміром кільця і розташуванню заступників), але й просторові ізомери, якщо кільце має при собі два і більше заступників. Ізомери розрізняються розташуванням заступників щодо площини кільця. На малюнку наведена проекційна модель 1,2-діметілціклогексана. Циклогексанового кільце знаходиться в конформації крісла. (Червоним і синім […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Способи отримання граничних вуглеводнів (алканів) Як було вже сказано, кожен клас органічних сполук характеризується певними особливостями будови. Ми знаємо також, що від будови залежать фізичні і хімічні властивості речовин. Отже, речовини, що належать до одного класу сполук, повинні володіти багатьма загальними або правильно змінюються при зміні складу фізичними і хімічними властивостями. Але не тільки фізичні властивості і хімічно – е […]...
- Електронна будова етилену Учитель пише на дошці структурну формулу будь-якого алкана. В якому стані гібридизації знаходяться атоми вуглецю в цьому стані? З цього питання можна почати повторення вельми складного для розуміння матеріалу – валентні стани атома вуглецю. Всі вуглецеві атоми мають однаковий тип гібридизації – sp3. Яке взаємне розташування осейsp3-гібридних орбіталей у просторі? Які ще типи гібридизації хлопці […]...
- Баланс хімічних реакцій Хімічний закон збереження мас говорить: “Маса речовин, що вступають в реакцію, дорівнює масі речовин, що утворюються в результаті реакції”. Це означає, що кількість атомів, що містяться в реагентах, до реакції і після – однаково. Будь-яка хімічна реакція описується хімічним рівнянням. Кількість кожного хімічного елемента в обох частинах рівняння має бути однаковим – рівняння має бути […]...
- Подвійні і потрійні зв’язку атомів вуглецю Якщо від молекули метану відняти два атоми водню, то вийде залишок, або радикал, метилен = СН2. Цей радикал двухвалентен, так як він може, відповідно валентності вуглецю, приєднати два атоми водню чи іншого одновалентного елементу. Тому цілком природно припустити, що два метилену, з’єднавшись один з одним, можуть утворити молекулу. Будова речовини етилену С2Н4, що представляє собою […]...
- Ряди похідних вуглеводнів Подібно до того, як можна уявити собі утворення залишку метану (радикала метилу) шляхом відібрання водню від молекули метану, можна отримати різні залишки (звані також радикалами або групами), віднімаючи від будь молекули відомого будови ті чи інші атоми. Отже, радикали – це групи атомів, що знаходяться між собою в безпосередній або посередньою зв’язку, причому один або […]...
- Реакційні центри альдегідів і кетонів Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – […]...
- Класифікація речовин за будовою вуглецевого ланцюга Провести класифікацію хімічних речовин можна з найрізноманітніших ознаками: складом, фізичними або хімічними властивостями, застосуванню. Однак у відповідності з теорією А. М. Бутлерова першоосновою практично всіх перерахованих властивостей є хімічне будова речовини. Отже, за основу класифікації доцільно прийняти порядок зв’язку атомів у молекулі, їхнє взаємне розташування. Будь-яке органічна сполука містить атоми вуглецю. Нам також відомо, що […]...
- Моделювання енерговиробничих циклів Метод енерговиробничих циклів (ЕПЦ) дозволяє враховувати найбільш стійкі в межах виробничої територіальної системи технологічні зв’язки, які в першу чергу обумовлюють її цілісність, функціонування і розвиток. Саме тому результати досліджень, отримані за допомогою цього методу, представляють значну цінність при визначенні раціональної територіальної організації виробництва. Моделі енерговиробничих циклів є свого роду сполучною ланкою між моделями галузей і […]...
- Ізомерія алканів – приклади структурного типу Алкани – насичені вуглеводні, в молекулах яких всі атоми вуглецю зайняті допомогою простих зв’язків атомами водню. Тому для гомологів ряду метану характерна структурна ізомерія алканів. Ізомерія вуглецевого скелета Для гомологів з чотирма і більше атомами вуглецю характерна структурна ізомерія зі зміни вуглецевого скелета. Метильні групи – СН2 можуть приєднуватися до будь-якого вуглецю ланцюга, утворюючи нові […]...
- Конформаційна лабільність білків Гідрофобні взаємодії, а також іонні та водневі зв’язки відносять до числа слабких, так як їх енергія лише ненабагато перевищує енергію теплового руху атомів при кімнатній температурі (тобто вже при даній температурі можливий розрив таких зв’язків). Підтримання характерною для білка конфор-мації можливо завдяки виникненню безлічі слабких зв’язків між різними ділянками поліпептидного ланцюга. Однак білки складаються з […]...
- Формула алканів Алкани – насичені вуглеводні, що містять максимальну кількість атомів водню. Загальна формула алканів – CNH2n+2 Це гази, рідини, воски та тверді сполуки, що виділяються з нафтопродуктів, природного газу, кам’яного вугілля. Будова Короткий опис електронної будови молекули алканів: Вид гібридизації – sp3; Просторова будова групи СН – тетраедричну; Тип атомної зв’язку – σ-зв’язку; Форма вуглецевого ланцюга […]...
- Що таке молекула? Ми знаємо, що всі тіла складаються з найдрібніших частинок, які називаються атомами. Але якщо сказати точніше, то всі тіла складаються не просто з атомів, а з груп атомів. Такі з’єднання атомів і називаються молекулами. Але у молекул є ще й інше дуже важлива якість. Кожна молекула зберігає в собі всі властивості тієї речовини, частиною якого […]...
- Хімічні властивості алканів – коротко Оскільки всі зв’язки у алканів насичені, хімічні реакції можуть протікати тільки в результаті попереднього розриву зв’язків С-С або С-Н. З можливих варіантів розриву зв’язку: гетеролітичних (коли обидва електрони, що утворюють зв’язок, залишаються в одного з атомів, з утворенням іонів): СН3-СН3 → СН3-СН2- + Н + або СН3-СН3 → СН3-СН2 + + Н І гомолитического, коли […]...
- Відносна атомна та молекулярна маси Атоми мають дуже маленький розмір і дуже маленьку масу. Якщо виражати масу атома якого-небудь хімічного елемента в грамах, то це буде число перед яким знаходиться більше двадцяти нулів після коми. Тому вимірювати масу атомів в грамах незручно. Однак, якщо взяти будь-яку дуже малу масу за одиницю, то всі інші малі маси можна виражати як відношення […]...
- Валентні стани атома вуглецю Ви вже знаєте, що електронні орбіталі характеризуються різними значеннями енергії, різної геометричної формою і спрямованість у просторі. Так, 1s-орбіталь має більш низькою енергією. Потім слід 2s-орбіталь, що володіє більш високою енергією. Обидві ці орбіталі мають форму сфери. Природно, 2s-орбіталь більше 1s-орбіталі: велика енергія є наслідком більшого середньої відстані між електронами і ядром. Три 2р-орбіталі гантелеобразная […]...
- Загальні відомості про гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: – система є циклічною; – цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з […]...
- Як складаються рівняння хімічних реакцій? Для опису протікають хімічних реакцій складаються рівняння хімічних реакцій. У них зліва від знака рівності (або стрілки →) записуються формули реагентів (речовин, що вступають в реакцію), а праворуч – продукти реакції (речовини, які вийшли після хімічної реакції). Оскільки йдеться про зрівняння, то кількість атомів в лівій частині рівняння повинно бути рівним тому, що є в […]...
- Хімічний склад зірок Основну масу переважної більшості зірок найчастіше складають водень і гелій. У менш гарячих зірок спектральний аналіз показує наявність різних металів, а також вуглецю і органічних сполук, але водень все ж міститься в більш значних кількостях, ніж інші елементи. У середньому на 10 000 атомів водню в зірках припадає близько 1000 атомів гелію, 5 атомів кисню […]...
- Особливості будови і властивостей органічних сполук В даний час число синтетичних органічних сполук незрівнянно більше речовин, що зустрічаються в природі. Чому ж все-таки органічна хімія зберегла свою відособленість? Причина цього – в особливостях будови сполук вуглецю. Учитель звертає увагу учнів на специфіку органічних сполук. 1. Вуглець – єдиний елемент Періодичної системи, атоми якого здатні утворювати дуже довгі ланцюжки, з’єднуючись один з […]...
- Теорія конституційних циклів: типологія, структура Конституційний цикл – період часу, в ході якого в суспільстві через відомі проміжки часу відбувається зміна основних станів конституційного регулювання – від втрати старої конституції – до прийняття нової, а потім трансформації останньої під впливом реальності. Циклічна зміна конституційних форм постає як концентроване вираження соціальних і політичних змін. Товариство являє собою цілісну систему, що тяжіє […]...
- Відносна атомна маса Склад простих і складних речовин хіміки усього світу відображають дуже красиво і лаконічно у вигляді хімічних формул. Хімічні формули – це аналоги слів, які записують за допомогою букв – знаків хімічних елементів. Висловимо за допомогою хімічних символів склад найпоширенішого речовини на Землі – води. У молекулу води входять два атоми водню і один атом кисню. […]...
- Гетероциклічні з’єднання Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, до складу циклу яких, крім атомів вуглецю, входять один або декілька атомів інших елементів (гетероатомів). Гетероциклічні сполуки дуже різноманітні. Їх класифікують згідно з такими структурними ознаками: – природа гетероатома; – число гетероатомів; – розмір циклу; – ступінь насиченості. Залежно від природи гетероатома розрізняють, зокрема, азот-, кисень-, сірковмісні гетероциклічні сполуки. Гетероцикли […]...
- Хімічні властивості алканів і циклоалканів Алкани – нециклічні вуглеводні. Атоми вуглецю в даних сполуках мають sp3-гібридизацію. У молекулах даних вуглеводнях все атоми вуглецю зв’язані тільки одинарними неполярними і малополярні С-С зв’язками. Перекриття орбіталей відбувається по осі, що з’єднує ядра атомів. Це σ-зв’язку. Дані органічні сполуки містять максимальну кількість атомів водню, тому їх називають граничними (насиченими). З – за насиченістю, алкани […]...
- Циклоалкани: формула, будова, властивості Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n. Загальний опис Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню. Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Характеристика водню Водень – перший хімічний елемент Періодичної системи Менделєєва. У водню найменший і самих легкий атом, його маса дорівнює 1 а. е. м. Водень є найпоширенішим хімічним елементом у Всесвіті. Його дуже багато в зірках, у тому числі і у складі Сонця. На Землі водень не є найпоширенішим елементом, проте він входить до складу такої важливої […]...
- Порівняння атома і молекули Атом – це найдрібніша, хімічно неподільна частинка речовини. Всі речовини складаються з атомів. Те, що атоми існують, припускав ще Демокріт в IV ст. до н. е. Однак довести, що атоми дійсно існують, вчені змогли тільки в XIX столітті. Існує більше 100 видів атомів. Вони відрізняються один від одного своєю будовою. Коли вище було сказано, що […]...
- Гібридизація орбіталей атома вуглецю Гібридизація орбіталей – процес, при якому орбіталі, які спочатку були різних форм, а так само містили різну енергію, змішуються. При цьому відбувається утворення такої ж кількості гібридних орбіталей, які дорівнюють по формі і енергії. У атомів вуглецю, в гібридизації бере участь s-орбіталь. При цьому, кількість p-орбіталей, які здатні брати участь в гібридизації, варіюється від однієї […]...
- Фізичні властивості спиртів Коротка характеристика наступна: Температура кипіння і плавлення, як і вуглеводневих сполук, збільшується з підвищенням кількості атомів вуглецю в молекулі, але показники значно більше, ніж у вуглеводнів. Розчиняються у воді набагато краще вуглеводнів. З підвищенням кількості атомів вуглецю проявляється гідрофобний ефект, тобто розчинність в воді знижується. А при R, що включає більше 9 вуглецевих атомів, майже […]...
- Взаємний вплив атомів у молекулі і реакційна здатність органічних сполук В молекулі складного органічного з’єднання на кожен атом впливають їх сусідні атоми. Молекула являє собою сукупність атомів, розташованих у певному порядку і пов’язаних ковалентными зв’язками. Электроотрицательность визначає міцність і полярність з’єднання. Електронегативна (ЕН) залежить від стану гібридизації атома. Вплив атомів передається через ковалентні зв’язки за допомогою електронних ефектів – зміщення електронної густини в молекулі під […]...
- Особливості хімічних властивостей гомологів бензолу Атоми вуглецю і водню в бензолі перестають бути невиразні після того, як в кільці з’явився перший заступник. Властивості гомологів бензолу (і першого з них – толуолу) – яскравий приклад взаємного впливу атомів в молекулі органічної речовини. Учитель пов’язує даний етап заняття з теорією будови А. М. Бутлерова, а також розвиває перші уявлення про електронні ефекти, […]...
- Що таке молекула – коротко Кількість речовин в природі у багато разів більше, ніж кількість існуючих хімічних елементів. Крім того, людина постійно синтезує нові речовини, але може створити лише незначне число хімічних елементів, що не існують в природі. Різноманіття речовин при обмеженій кількості атомів є результат можливості атомів об’єднуватися між собою різними способами і в різних кількостях. Тобто атоми об’єднуються, […]...
- Номенклатура алканів – коротко Щоб дати алканами правильна назва, необхідно скористатися номенклатурою ІЮПАК. Для цього використовуватися наступна послідовність дій. Вибрати найдовшу нерозгаледжений ланцюг з атомів вуглецю. Пронумерувати атоми в ланцюга. Нумерацію необхідно починати з того боку, до якої ближче знаходиться заступник (відгалуження). Сформувати і записати назву речовини. У його початку цифрами потрібно вказати, за яких атомах знаходяться заступники. Після […]...