Кислотно-основні та нуклеофільні властивості гетероциклів

Основні властивості гетероциклічних сполук обумовлені неподіленої парою електронів гетероатома, здатної приєднувати протон. Такими властивостями володіє піридиновий атом азоту, у якого n-електрони перебувають на sp2-гібридної орбіталі і не вступають в сполучення. Піридин є підставою і з сильними кислотами утворює пірідініевие солі, подібні амонієвою солям.

Аналогічно основні властивості проявляють і інші гетероцикли, що містять піридиновий атом азоту. Так, імідазол і піразол утворюють солі з мінеральними кислотами за рахунок пиридинового атома азоту.

Піррольних атом азоту в молекулах імідазолу, піразолу і, природно, самого пиррола не схильний пов’язувати протон, так як його неподіленої пари електронів є частиною ароматичного секстету. В результаті пірол практично позбавлений основних властивостей.

У той же час піррольних атом азоту може служити центром кислотності. Пірол поводиться, як слабка NH-кислота, тому протон буде отщепляться тільки при дії дуже сильних основ, наприклад аміду натрію NaNH2 або гідриду натрію NaH. За рахунок пиррольного атома азоту в реакціях з лужними металами також утворюються солі, які легко гідролізуються.

Таким чином, імідазол і піразол можуть виявляти як основні, так і кислотні властивості, т. Е. Є амфотерними сполуками.

Гетероцикли, що містять піридиновий атом азоту, проявляють і нуклеофільниє властивості, т. Е. Здатність атакувати атом вуглецю, що несе частковий позитивний заряд (електрофільні центр). Так, взаємодія піридину з галогеноалканамі призводить до утворення алкілпірідініевих солей.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Кислотно-основні та нуклеофільні властивості гетероциклів