Кетони
Кетонами називаються речовини, що містять карбонільну групу – С (О) -, пов’язану з двома радикалами. Загальна формула кетонів RC (O)-R ‘.
Радикали можуть бути аліфатичними (граничними чи неграничними), аліциклічними, ароматичними.
Ароматичні кетони можна розділити на дві підгрупи:
1) змішані жирно-ароматичні, що містять один ароматичний залишок;
2) чисто ароматичні кетони, що містять два ароматичних залишку.
Номенклатура і ізомерія
Зазвичай кетони називають по радикалам, що входять до їх молекулу, додаючи слово кетон. Так, найпростіший представник Н3С-С (О) – СН3 називають диметилкетонами, Н3С-С (О) – С2Н5 – метилетилкетон, Н3С-С (О) – С6Н5 – метілфенілкетоном, С6Н-С (О) – С6Н5 – діфенілкетоном і т. д.
За міжнародною номенклатурою найменування ке-тонів виробляють від назв відповідних вуглеводнів, додаючи до цієї назви закінчення – він. Так, диметилкетон називатиметься про-Панонія, метилетилкетон – бутанон і т. д.
Для позначення положення карбонільної групи нумерують атоми вуглецю, починаючи з того кінця, до якого ближче знаходиться карбонильная група, і, називаючи кетон, відповідною цифрою позначають місце карбонила.
Деякі кетони мають, крім того, і свої емпіричні назви. Наприклад, диметилкетон зазвичай називають ацетоном, метілфенілкетон – ацетофено-ном, діфенілкетон – Бензофенон.
Ізомерія кетонів залежить від положення карбонільної групи в ланцюзі, а також від ізомерії радикалів. способи отримання
Кетони можна отримати способами, аналогічними тим, якими отримують альдегіди.
1. Окислення вторинних спиртів.
2. Отримання з дігалогенопроізводних, у яких обидва атоми галогену знаходяться у одного і того ж вторинного атома вуглецю.
3. Отримання з кальцієвих солей карбонових кислот шляхом їх сухої перегонки. Так, з ацетату кальцію виходить ацетон.
Для отримання змішаних кетонів (з різними радикалами) беруть солі відповідних кислот, що містять потрібні радикали.
При сухій перегонці дерева виходять деякі кетони, наприклад ацетон і метилетилкетон.
Ароматичні кетони зручно отримувати реакцією Фріделя-Крафтса, діючи на хлорангидрид жирної або ароматичної кислоти ароматичним вуглеводнем в присутності хлориду алюмінію.
Фізичні властивості
Найпростіший кетон – ацетон – рідина. Наступні представники також є рідинами. Вищі аліфатичні, а також ароматичні кето-ни – тверді речовини. Найпростіші кетони змішуються з водою. Всі кетони добре розчиняються в спирті й ефірі. Найпростіші кетони володіють характерним запахом.
Related posts:
- Альдегіди і кетони: властивості, класифікація і номенклатура Альдегіди і кетони – це похідні вуглеводнів, в молекулах яких є карбонильна група. Альдегіди за будовою відрізняються від кетонів становищем карбонільної групи. Про фізичні властивості альдегідів і кетонів, а також про їх класифікації та номенклатури говоримо в цій статті. Фізичні властивості На відміну від спиртів і фенолів, для альдегідів і кетонів не характерно утворення водневих […]...
- Альдегіди і кетони Альдегіди і кетони – похідні вуглеводнів, в яких міститься одна або більше карбонільних груп C = O (оксогрупу). Альдегідами називаються сполуки, в яких карбонильная група з’єднана з вуглеводневим залишком і воднем, кетонами – якщо вона з’єднана з двома вуглеводневими залишками (при цьому групу C = O називають ще кетогруппу): Альдегіди і кетони відносяться до групи […]...
- Хімічні властивості кетонів Кетони мають низкою характерних для карбонільної групи властивостей, які зближують їх з альдегідами. Водночас кетони не мають характерного для альдегідів водневого атома, пов’язаного з карбо-Нілом, тому не дають цілого ряду окислювальних реакцій, дуже характерних для альдегідів. Кетони являють собою речовини менш реакціонноспо-собнимі, ніж альдегіди. Як згадувалося раніше, багато реакції приєднання до альдегідів протікають внаслідок сильної […]...
- Реакційні центри альдегідів і кетонів Sp2-гібрідізоваться атом вуглецю карбонільної групи утворює три σ-зв’язку, що лежать в одній площині, і π-зв’язок з атомом кисню за рахунок негібрідізованной p-орбіталі. Внаслідок відмінності в електронегативності атомів вуглецю і кисню π-зв’язок між ними сильно поляризована (рис. 5.1). В результаті на атомі вуглецю карбонільної групи виникає частковий позитивний заряд δ +, а на атомі кисню – […]...
- Альдегіди Альдегідами називаються продукти заміщення у вуглеводнях атома водню альдегідної групою – С (ОН). Кетонами називаються речовини, що містять карбонільну групу – С (О) -, пов’язану з двома залишками вуглеводнів. Таким чином, для обох груп сполук характерна наявність карбонільної групи – С (О) -, але в альдегідах вона пов’язана з одним радикалом і одним атомом водню, […]...
- Відновлення і окислювання Відновлення альдегідів і кетонів здійснюють за допомогою комплексних гідридів металів LiAlH4, NaBH4. Реакція включає нуклеофільність атаку карбонильного атома вуглецю гідрид-іоном. При подальшому гідролізі утворився алкоголята виходить первинний або вторинний спирт. Окислення альдегідів в карбонові кислоти здійснюється під дією більшості окислювачів, включаючи кисень повітря. Кетони в м’яких умов не окислюються. Оксид срібла у вигляді аміачного комплексу […]...
- Гомологи і гомологічні ряди Гомологи – органічні сполуки (одного класу, див. вище), що розрізняються на одну або декілька метиленових груп (ланок – СН2-). Гомологами у алканів є, наприклад, метан, етан, пропан, бутан і т. д., у яких число атомів вуглецю змінюється на одиницю (або на таке ж число метиленових ланок). Гомологами ароматичних сполук є бензол, толуол, ксилоли, мезітілен, етилбензол […]...
- Класифікація органічних речовин Циклічні – містять замкнуті ланцюги вуглецевих атомів. Карбоциклічні – містять тільки атоми вуглецю: ациклічні (не містять бензольних кілець) і ароматичні (містять одне або кілька бензольних кілець). Гетероциклічні – містять атоми вуглецю, кисню, азоту, сірки. Ациклічні (аліфатичні) – містять незамкнуті ланцюга вуглецевих атомів. граничні (насичені) Ненасичені (ненасичені) Клас органічних речовин Алкани – СnH2n + 2 Алкени […]...
- Реакційні центри в карбонових кислотах Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені насамперед карбоксильною групою, яка на відміну від вивчених раніше функціональних груп (спиртової, карбонільної) має більш складну будову. Усередині самої групи є р, л-сполучення в результаті взаємодії р-орбіталі атома кисню групи ОН з π-зв’язком групи С = О (див. Також 2.3.1). Карбонільна група по відношенню до групи ОН виступає в ролі […]...
- Похідні вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук Від основних речовин кожного ряду, тобто від вуглеводнів і найпростіших гетероциклічних сполук, можуть бути виведені різні класи похідних, що характеризуються тими атомами або радикалами, які заміщають в основних речовинах атоми водню. Наявність у молекулі тих чи інших атомів і радикалів (крім вуглеводневих) визначає цілий ряд типових властивостей сполук цих класів. З найважливіших класів похідних вуглеводнів […]...
- Способи отримання граничних вуглеводнів (алканів) Як було вже сказано, кожен клас органічних сполук характеризується певними особливостями будови. Ми знаємо також, що від будови залежать фізичні і хімічні властивості речовин. Отже, речовини, що належать до одного класу сполук, повинні володіти багатьма загальними або правильно змінюються при зміні складу фізичними і хімічними властивостями. Але не тільки фізичні властивості і хімічно – е […]...
- Загальні відомості про гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: – система є циклічною; – цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з […]...
- Класифікація речовин Найпростіша класифікація полягає в тому, що всі відомі речовини ділять на: Неорганічні; Органічні. До органічних речовин відносять вуглеводні і їх похідні. Всі інші речовини – неорганічні. Класифікація неорганічних речовин Неорганічні речовини за складом ділять на прості і складні. Прості речовини складаються з атомів одного хімічного елемента і підрозділяються на метали, неметали, благородні гази. Складні речовини […]...
- Будова органічних речовин Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з’єднання з відкритою ланцюгом – ациклічні (аліфатичні) і циклічні – з замкнутим ланцюгом атомів. Циклічні діляться на карбоциклические (цикли утворені тільки атомами вуглецю) та гетероциклічні (в цикли входять і інші атоми). Карбоциклические діляться на алициклические і ароматичні. У ароматичних сполук в основі будови молекул – плоскі […]...
- Класифікація речовин за будовою вуглецевого ланцюга Провести класифікацію хімічних речовин можна з найрізноманітніших ознаками: складом, фізичними або хімічними властивостями, застосуванню. Однак у відповідності з теорією А. М. Бутлерова першоосновою практично всіх перерахованих властивостей є хімічне будова речовини. Отже, за основу класифікації доцільно прийняти порядок зв’язку атомів у молекулі, їхнє взаємне розташування. Будь-яке органічна сполука містить атоми вуглецю. Нам також відомо, що […]...
- Основні класи органічних сполук – хімія Усі вільні валентності атомів вуглецю в ланцюжку можуть бути витрачені на освіту зв’язків з атомами водню. Оскільки до складу таких речовин входять тільки два елементи, їх називають загальним терміном вуглеводні. Орбіталі всіх атомів вуглецю в молекулах алканів перебувають у стані sр3-гібридизації і утворюють тільки σ-зв’язку один з одним і атомами водню. Всі орбіталі атомів вуглецю, […]...
- Класифікація органічних з’єднань Будова органічних сполук описується за допомогою структурних формул. Структурною формулою називають зображення послідовності зв’язування атомів в молекулі за допомогою хімічних символів. З поняттям послідовності з’єднання атомів в молекулі безпосередньо пов’язане явище ізомерії, т. Е. Існування з’єднань однакового складу, але різного хімічного стро – ення, званих структурними ізомерами (ізомери будови). Найважливішою характеристикою більшості неорганічних з’єднань слугує […]...
- Ряди похідних вуглеводнів Подібно до того, як можна уявити собі утворення залишку метану (радикала метилу) шляхом відібрання водню від молекули метану, можна отримати різні залишки (звані також радикалами або групами), віднімаючи від будь молекули відомого будови ті чи інші атоми. Отже, радикали – це групи атомів, що знаходяться між собою в безпосередній або посередньою зв’язку, причому один або […]...
- Хімічні властивості алканів і циклоалканів Алкани – нециклічні вуглеводні. Атоми вуглецю в даних сполуках мають sp3-гібридизацію. У молекулах даних вуглеводнях все атоми вуглецю зв’язані тільки одинарними неполярними і малополярні С-С зв’язками. Перекриття орбіталей відбувається по осі, що з’єднує ядра атомів. Це σ-зв’язку. Дані органічні сполуки містять максимальну кількість атомів водню, тому їх називають граничними (насиченими). З – за насиченістю, алкани […]...
- Ароматичні вуглеводні: формула і гомологічний ряд Через особливості будови, хімічних і фізичних властивостей ароматичні вуглеводні (арени) виносять в окремий клас органічної хімії. Це складні речовини загальною формулою CNH2n-6. Формула і будова бензолу Бензол – найпростіший представник ароматичних вуглеводнів з формулою C6H6. У 1865 році німецький хімік Фрідріх Кекуле запропонував структурну формулу бензолу у вигляді шестикутника з внутрішніми рисками. За формулою виходило, […]...
- Найважливіші класи сполук Переважна більшість біомолекул є похідними простіших з’єднань чотирьох хімічних елементів-неметалів: кисню (О), азоту (N), сірки (S) і фосфору (P). Багато біохімічно важливі сполуки кисню, азоту та сірки можуть розглядатися як похідні водню (Н2О, NH3, H2S). У біологічних системах фосфор зустрічається головним чином у формі похідних фосфорної кислоти H3PO4. При заміні одного або декількох атомів водню […]...
- Конформації шестичленних циклів Молекула циклогексана не є плоским шестикутником, так як при плоскому будові валентні кути між атомами вуглецю становили б 120 ?, т. Е. Істотно відхилялися від величини нормального валентного кута 109,5 ?, і всі атоми водню знаходилися в невигідному заслоненний положенні. Це призвело б до нестійкості циклу. Насправді шестичленна цикл найбільш стійкий з усіх циклів. Різні […]...
- Електронна будова етилену Учитель пише на дошці структурну формулу будь-якого алкана. В якому стані гібридизації знаходяться атоми вуглецю в цьому стані? З цього питання можна почати повторення вельми складного для розуміння матеріалу – валентні стани атома вуглецю. Всі вуглецеві атоми мають однаковий тип гібридизації – sp3. Яке взаємне розташування осейsp3-гібридних орбіталей у просторі? Які ще типи гібридизації хлопці […]...
- Гетероциклічні сполуки Ароматичні гетероцикли являють собою плоскі циклічні системи, що містять замість одного або декількох атомів вуглецю атоми кисню, сірки, азоту. Ароматичними їх називають внаслідок того, що вони задовольняють всім критеріям, властивим будь ароматичної системі, а саме: Система є циклічною; Цикл є плоским; – є сполучення по всьому циклу, тобто можливість безперешкодної делокализации будь-якого з p-електронів по […]...
- Галогенування алканів Для алканів в цілому характерно протікання реакцій з проміжним утворенням радикалів, тобто радикальних реакцій. У реакцій за участю радикалів розрізняють три стадії: а) ініціювання ланцюга: Сl2 → 2Cl.; b) продовження (зростання ланцюга): СН4 + Cl. → СН3. + HCl, СН3. + Cl2 → СН3Cl + Cl.; c) обрив ланцюга: СН3. + Cl. → СН3Cl, СН3. […]...
- Поняття про конформації Метальнимі і метиленові групи у вуглеводнях (а також в інших з’єднаннях) можуть вільно обертатися навколо з’єднують їх одинарних зв’язків, як навколо осей, внаслідок чого атоми водню можуть займати різне просторове положення. Виникаючі при цьому різні форми носять назву конформації або конформеров. Так, наприклад, етан внаслідок вільного обертання ме-Тільний груп може існувати у вигляді незліченної кількості […]...
- Взаємний вплив атомів в молекулах Поняття про хімічну структуру, як про послідовність пов’язаних один з одним атомів, було доповнено з появою електронної теорії. Розрізняють два можливих способу впливу одних ділянок молекули на інші: Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Індуктивний ефект (I). Як приклад можна взяти молекулу 1-хлорпропан (CH3CH2CH2Cl). Зв’язок між атомами вуглецю і хлору тут полярна, так як останній більш електроотріцателен. […]...
- Валентність Зовнішня електронна оболонка атома, яка відповідно і визначає його хімічні властивості, може містити не більше восьми електронів. Виняток становлять лише атоми водню і гелію, на єдиній орбіталі яких може перебувати не більше двох електронів. За допомогою зовнішніх електронів, які називають валентними, здійснюється хімічний зв’язок між атомами, і утворюються хімічні сполуки. Електронну оболонку, яка містить валентні […]...
- Структура моносахаридів Найважливіший природний моносахарид, D-глюкоза, є аліфатичним альдегідом, що містить шість вуглецевих атомів, п’ять з яких мають гідроксильні групи (1). Оскільки атоми С-2 – С-5 є хіральними центрами (див. С. 16), крім D-глюкози існує 15 ізомерних альдогексоз, лише деякі з яких зустрічаються в природі (див. С. 44). У більшості природних моносахаридів С-5 має конфігурацію D-гліцеринового альдегіду. […]...
- Амінокислоти: загальна формула, таблиця Органічні речовини, в молекулах яких містяться карбоксильні і амінні групи, називаються амінокислотами або амінокарбоновими кислотами. Це життєво важливі сполуки, які є основою побудови живих організмів. Будова Амінокислота – мономер, що складається з: Азоту; Водню; Вуглецю; Кисню. Також до амінокислот можуть віднести не вуглеводневі радикали, наприклад, сірка або фосфор. Умовна загальна формула амінокислот: NH2-R-COOH Де R […]...
- Електронна будова атома вуглецю в алканах У складі алканів (а також циклоалканів) всі атоми вуглецю має sp3-гібридизацію, зв’язку утворені чотирма рівноцінними гібрідізоваться орбиталями, отриманими в результаті гібридизації нерівноцінних однієї 2s – і трьох 2р-орбіталей. Для забезпечення мінімальних стеріческіх утруднень і взаємного відштовхування ці чотири рівноцінні молекулярні орбіталі розташовані в просторі на рівних один від одного відстанях, спрямовані до вершин тетраедра (ядро […]...
- Формула алканів Алкани – насичені вуглеводні, що містять максимальну кількість атомів водню. Загальна формула алканів – CNH2n+2 Це гази, рідини, воски та тверді сполуки, що виділяються з нафтопродуктів, природного газу, кам’яного вугілля. Будова Короткий опис електронної будови молекули алканів: Вид гібридизації – sp3; Просторова будова групи СН – тетраедричну; Тип атомної зв’язку – σ-зв’язку; Форма вуглецевого ланцюга […]...
- Будова фенолів Гідроксильна група в молекулах органічних сполук може бути пов’язана з ароматичним ядром безпосередньо, а може бути відділена від нього одним або декількома атомами вуглецю. В залежності від цього властивості речовини, ймовірно, будуть істотно відрізнятися один від одного через взаємного впливу груп атомів (згадайте одне з положень теорії А. М. Бутлерова). І дійсно, органічні сполуки, містять […]...
- Кисневмісні сполуки – спирти Спирти – похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів водню заміщені на гідроксильну групу – ВІН. Залежно від характеру вуглеводневого радикалу розрізняють: Аліфатичні спирти; Циклічні спирти; Ароматичні спирти. Сполуки, у яких гідрокси-група пов’язана з бензольным кільцем, називають фенолами. В залежності від кількості ОН-груп, розрізняють: Одноатомні спирти; Двохатомні спирти; Трехатомные спирти. Наприклад: Якщо у двухатомном […]...
- Електронна будова ацетилену На початку уроку вчитель просить хлопців відповісти на питання, як вони розуміють термін “ненасичені вуглеводні”. Після отримання задовільної відповіді починається виклад нового матеріалу. Виявляється, алкени – далеко не єдині представники ненасичених вуглеводнів. Крім подвійного зв’язку, два атоми вуглецю можуть утворювати один з одним зв’язок потрійну. Такі сполуки також є неграничними і ненасиченими, оскільки не до […]...
- Вуглеводні: хімія Вуглеводні – це речовини складаються із з’єднань атомів вуглецю і водню, вони відносяться до найпростіших органічних сполук. Швидше за все, про вуглеводні чули багато людей, які не мають ніякого відношення до хімії, оскільки ці сполуки входять до складу викопного палива – нафти і газу (а також їх похідних), які на початок 21 століття є основними […]...
- Органічна хімія: визначення Органічна хімія – це хімія сполук вуглецю. Атоми вуглецю можуть зв’язуватися один з одним, утворюючи ланцюжки або цикли. Тому в оточуючому нас світі міститься близько декількох мільярдів різних хімічних органічних сполук. Доведено, що міцність зв’язку С – С можна зіставити з міцністю зв’язку З – О. Можна розглянути приклад зв’язку Si – O, Si – […]...
- Номенклатура ароматичних сполук Найчастіше ароматичні сполуки ряду бензолу називають або тривіальними найменуваннями, або як похідні бензолу або його гомологів, що мають тривіальні назви (толуол, кумол, фенол, анілін, ксилоли і т. д.). При наявності в кільці одного заступника з’єднання називають або тривіальним назвою (фенол, толуол, анілін, бензойна кислота), або як похідне бензолу (метилбензол, нітробензол, бензолсульфокислота, бензолкарбоновая кислота). За наявності […]...
- Гетероциклічні з’єднання Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, до складу циклу яких, крім атомів вуглецю, входять один або декілька атомів інших елементів (гетероатомів). Гетероциклічні сполуки дуже різноманітні. Їх класифікують згідно з такими структурними ознаками: – природа гетероатома; – число гетероатомів; – розмір циклу; – ступінь насиченості. Залежно від природи гетероатома розрізняють, зокрема, азот-, кисень-, сірковмісні гетероциклічні сполуки. Гетероцикли […]...
- Циклоалкани: формула, будова, властивості Насичені вуглеводні із замкнутим, циклічним вуглецевим скелетом називаються циклоалканами. Інші назви – нафтени, циклопарафіни, циклани. Загальна формула циклоалканів – CnH2n. Загальний опис Ціклопарафіни мають схожу будову з алканами. Речовини знаходяться в стані sp3-гібридизації. Всі атоми вуглецю зайняті атомами водню. Найпростішим речовиною є циклопропан з трьома атомами вуглецю, що утворюють трикутний цикл. Зі збільшенням атомів вуглецю […]...