Каталітичний гідроліз складних ефірів у присутності імідазолу
В якості простого прикладу розглянемо гідроліз ефірів карбонових кислот. У відсутність каталізатора (верхня частина схеми Б) йдеться про нуклеофільному заміщенні (див. С. 20). В якості нуклеофильного заступника виступає атом кисню молекул води, місцем атаки є C-атом карбонільної групи (1), який через сильну поляризації подвійного зв’язку має частковий позитивний заряд (див. С. 14). На першій стадії утворюється нестабільний тетраедричну перехідний стан (2); на другій стадії елімініруєтся молекула спирту і утворюється аніон карбонової кислоти (3). Більшість реакцій заміщення, що представляють біохімічний інтерес, протікають по аналогічним механізмом приєднання – елімінування.
Незважаючи на те, що ΔG в даному випадку величина негативна, гідроліз складних ефірів у воді йде з низькою швидкістю, оскільки вода має слабкі нуклеофільнимі властивостями. У лужному області pH гідроліз йде набагато швидше, оскільки в цьому випадку в реакції бере участь сильний нуклеофил – ОН-іони. Однак реакцію при нейтральних значеннях pH можна прискорити, якщо в середу додати підставу, наприклад імідазол. Катализируемая имидазолом реакція (нижня частина схеми Б), протікає в дві стадії. На першій стадії в ролі нуклеофильного реагенту виступає молекула самого каталізатора. В якості відносно стабільного проміжного продукту утворюється N-ацілімідазол. На другій стадії йде гідроліз проміжного продукту. При цьому, як і в першому випадку. утворюється аніон карбонової кислоти і вивільняється молекула каталізатора. Енергетична діаграма показує, що енергія активації проміжних реакцій істотно нижче в порівнянні з реакцією в відсутність каталізатора. Тому гідроліз складного ефіру прискорюється в присутності імідазолу. Як і у випадку ферментативного каталізу (див. С. 98), швидкість каталізуються реакції пропорційна концентрації каталізатора.
Related posts:
- Одержання і властивості складних ефірів Матеріал, що стосується отримання складних ефірів реакцією етерифікації, оборотність цього процесу і способи усунення, рівноваги учням вже відомі. На уроці залишається вивчити і закріпити важливі аспекти хімії складних ефірів, а саме: – Номенклатуру і міжкласову ізомерію з карбоновими кислотами; – Інші способи отримання складних ефірів (для профільних класів); – Поліефіри на прикладі лавсану; – Гідроліз […]...
- Гідроліз солей Специфічною властивістю солей є їх здатність гидролизоваться – піддаватися гідролізу (від грец. “Гідро” – вода, “лізис” – розкладання), т. Е. Розкладанню під дією води. Вважати гідроліз розкладанням в тому сенсі, в якому ми зазвичай це розуміємо, не можна, але безсумнівно одне – в реакції гідролізу завжди бере участь вода. Вода – дуже слабкий електроліт, дисоціює […]...
- Гідроліз солей: сутність, реакції, приклади Гідроліз в широкому сенсі слова – це реакції обмінного розкладання між різними хімічними речовинами і водою. У чому суть гідролізу, і які реакції іонного обміну існують? Сутність гідролізу солей Гідролізом солей називається обмінна взаємодія солі з водою, що призводить до утворення слабкого електроліту. Можливість і характер протікання гідролізу визначається природою основи і кислоти, з яких […]...
- Незворотній гідроліз Незворотний гідроліз відбувається, якщо при гідролізі виділяється газ, осад чи вода, тобто речовини, які за даних умов не можуть провзаємодіяти між собою. Незворотний гідроліз є хімічною реакцією, тому що реагують речовини взаємодіють практично повністю. Варіанти незворотного гідролізу: Гідроліз, в який вступають розчинні солі 2х-валентних металів (Be2 +, Co2 +, Ni2 +, Zn2 +, Pb2 +, […]...
- Гідроліз сахарози Сахароза – це органічна сполука, яка є дисахаридом. Його молекула складається із залишків d-глюкози і d-фруктози. Що являє собою гідроліз сахарози, і які речовини утворюються в процесі цієї реакції? Загальна характеристика сахарози Сахароза – це речовина, яка входить в клас вуглеводів. Вона вважається дисахаридом, так як складається з двох моносахаридів: Фруктози; Глюкози. В природних умовах […]...
- Біосинтез складних ліпідів Біосинтез жирів і фосфоліпідів Складні ліпіди, такі, як нейтральні жири (тріацілгліцеріни), фосфо і гліколіпіди, синтезуються за основними реакційним шляхах. Синтез починається (на схемі внизу) з sn-З-гліцерофосфату. Позначення “sn” відноситься до стереохимической номенклатурі, так як симетричний гліцерин після приєднання фосфату набуває хіральність. sn-3-Гліцерофосфат утворюється при відновленні [1] проміжного продукту гліколізу, дігідроксіацетон-3-фосфату, або в результаті фосфорилювання гліцерину […]...
- Гідроліз солей алюмінію Розчинні солі алюмінію і сильних кислот гідролізуються по катіону. Гідроліз протікає східчасто і оборотно, тобто ледь ледь: I ступінь: Al3 + + H2O = AlOH2 + + H + II ступінь: AlOH2 + + H2O = Al (OH) 2 + + H + III ступінь: Al (OH) 2 + + H2O = Al (OH) 3 […]...
- Лабораторні способи отримання алканів З лабораторних способів отримання алканів слід вказати: 1. Термічне декарбоксилування солей карбонових кислот у присутності лугів: СН3-СООNa + NaOH → CH4 + Na2CO3, або в загальному вигляді R-COONa + NaOH → R-H + Na2CO3 Реакція протікає більш-менш успішно тільки для солей нижчих карбонових кислот – оцтової, пропіонової. Для більшої зручності користуються не чистої їдким лугом, […]...
- Чим відрізняються прості речовини від складних У фізиці та хімії при вивченні складу тих чи інших речовин застосовуються терміни “атом”, “молекула” і “елемент”. В даний час науці відомо більше ста різновидів атомів. Кількість і властивості атомів, що входять в елементарний склад, розділяє всі речовини на прості і складні. У чому ж різниця між цими поняттями? По елементного складу розрізняють прості речовини, […]...
- Способи отримання карбонових кислот Реакції окислення Окислення алканів. Ряд карбонових кислот в промисловості отримують окисленням граничних вуглеводнів. Практичне значення має каталітичне окислення метану до мурашиної кислоти. При окисленні інших алканів відбувається розрив вуглецевого ланцюга (приблизно посередині). Наприклад, при каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту: При каталітичному окисленні бутану одержують оцтову кислоту Практичне значення має окислення твердих алканів (парафінів). При […]...
- Біосинтез жирних кислот Біосинтез жирних кислот каталізується синтазою жирних кислот. Ця ферментна система локалізована в цитоплазмі і потребує якості затравки в ацетил-КоА. У циклічної реакції одна молекула подовжується семикратно на С2-ланки. В якості кінцевого продукту реакції утворюється аніон С16-кислоти, пальмітат. Фактичний субстрат реакції подовження ланцюга Малоні-КоА на кожній стадії конденсації отщепляет карбоксильну групу в виду СО2. Відновлювачем в […]...
- Виробництво поліетилену низького тиску Поліетилен низького тиску виходить координаційно-іонної полімеризацією етилену в розчині бензину при температурі 70-80 ° С і тиску 0,15-0,30 МПа. Процес йде в присутності комплексних металоорганічних каталізаторів (каталізаторів Циглера-Натта). Найбільшого поширення набули каталізатори складу Al (C2H5) 2Cl – TiCl4. Технологічний процес виробництва поліетилену низького тиску включає наступні стадії: Приготування каталізатора, полімеризація, виділення порошкоподібного полімеру, розкладання залишків […]...
- Властивості йодної кислоти Йодна кислота HIO4 – слабка кислота, гігроскопічна кристалічна речовина. Отримання йодної кислоти. Йодну кислоту можна отримати дією HClO4 на йод в присутності каталізатора: LО4 + I2 = 2НІО4 + Cl2. Електролізом розчину йодноватой кислоти. Властивості йодної кислоти. Йодна кислота добре розчиняється у воді. Кислотні властивості НІО4 виражені набагато слабкіше, ніж у HClO4, в той час, […]...
- Правила присутності дітей в манежі У манежі одночасно може перебувати не більше 5 дітей, близьких за віком. Манеж по – різному готують до заняття і до активного дня. Якщо намічається заняття з крихітками, то доцільно прибрати все, що може перешкодити їх зосередження, що відволікатиме (наприклад, іграшки, стрічки та ін.) Якщо малюків поміщають в манеж пильнувати, то до їх прийому він […]...
- Особливості технологічного процесу добування ментолу Внаслідок суперечливого впливу температури на швидкість процесу і рівноважну ступінь перетворення, вихід метанолу за один прохід реакційній суміші через реактор не перевищує 20%, що робить необхідною організацію циркуляційної технологічної схеми синтезу. Склад вихідної газової суміші впливає як на ступінь перетворення оксидів вуглецю, так і на рівноважну концентрацію метанолу в продуктах синтезу. Зі збільшенням об’ємного відносини […]...
- Відчуття присутності – ТАРАС ПРОХАСЬКО – скорочено І Те, що справа був щільний довгий паркан, було важливо не тільки тому, що в такому разі нічого іншого справа не було, і не тому, що неможливо було б кудись звернути, якби вона підняла голову, а передовсім через вплив на освітлення. Його варто було б запам’ятати, хоч очевидно, що вичленувати наслідки паркана годі. Вона пила […]...
- Складні ефіри Складні ефіри – широко поширені в природі похідні кислот. Багато лікарські засоби містять у своїй структурі складноефірні угруповання. Крім реакції етерифікації, складні ефіри утворюються, причому значно легше, при ацилированием спиртів або фенолів ангідридами кислот. Складні ефіри здатні гідролізувати і в кислому, і в лужному середовищі. Як уже згадувалося (див. 6.1.3), кислотний гідро – ліз складних […]...
- Енергетичне сполучення У клітці хімічна енергія запасається у вигляді так званих “високоенергетичних” метаболітів. Найбільш важливим таким метаболитом, макроергів (див. С. 22), що забезпечує енергією велике число енергозалежних реакцій, є АТФ. А. Енергетичне сполучення В якості запобіжного потенціалу переносу фосфатних груп у високоенергетичних сполук довільно вибрано зміна вільної енергії гідролізу ΔGo ‘(див. Сс. 24, 124). Це, однак, не […]...
- Не можна обговорювати роботу начальника в присутності підлеглих Обговорення роботи начальника в присутності його підлеглих шкодить авторитету не тільки обговорюваного начальника, але і всього керівництва в цілому. Це настільки важливо, що військові навіть включили дану заборону в дисциплінарний статут. І в світі військових це правило перестало бути неписаними. За його порушення передбачена не тільки неофіційна, але й офіційна відповідальність. Чому це відбувається? Тому […]...
- Константа дисоціації Речовини, розчини яких проводять електричний струм, називаються електролітами. Залежно від ступеня дисоціації розрізняють слабкі і сильні електроліти. Ступінь дисоціації – це величина, що показує стан рівноваги в реакції. Константа дисоціації До сильних електролітів належать сильні кислоти, луги і солі. Вони розчиняються повністю, швидко розщеплюючись на іони. У цьому випадку реакція дисоціації необоротна. Слабкі електроліти практично […]...
- Оксид вуглецю (II) CO Будова молекули Молекула оксиду вуглецю (II) має лінійну будову. Між атомами вуглецю і кисню утворюється потрійний зв’язок. Дві зв’язку отримані шляхом перекривання неспарених 2р-електронів вуглецю і кисню, а третина – по донорно-акцепторного механізму за рахунок вільної атомної орбіталі 2р вуглецю і електронної пари 2р кисню. Молекула СО є донором електронної пари. Фізичні властивості Оксид вуглецю […]...
- Отримання етиленових вуглеводнів На відміну від граничних вуглеводнів алкени зустрічаються в природі нечасто. При поясненні способів отримання вуглеводнів даного класу вчитель дотримується загальної схеми. Всі способи отримання алкенів діляться на дві групи: промислові та лабораторні (рис. 10). Промислові способи – це вже вивчені раніше крекінг і дегидрирование алканів. Учитель надає учням можливість самим написати схеми крекінгу ряду граничних […]...
- Оксид азоту (II) NO Будова молекули Молекула NO малополярні, лінійна, довжина зв’язку становить 0,115 нм, її будова описується двома резонансними структурами, обидві форми мають один неспарений електрон, тому молекула є радикалом, але при звичайних умовах не схильна до димеризации. Фізичні властивості При кімнатній температурі оксид азоту (II) NO – безбарвний газ, без смаку і запаху. Розчинний у воді, при […]...
- Антиароматичні з’єднання Відповідно до правила Хюккеля, антиароматичними сполуками вважаються плоскі циклічні системи із сполученням і числом π-електронів, рівним 2n. Згідно з визначенням, антіароматіческіе системи повинні бути ще менш стійкі, ніж їх нециклические аналоги, тому дуже часто, формально вважаючись антіароматіческімі, такі сполуки або втрачають площинність циклу (аннулени), або змінюють довжини зв’язків (ціклопропеніл-аніон, ціклобутадіен), внаслідок чого порушується сполучення і […]...
- В. Герасим’юк. “Чоловічий танець”. Розмаїття сучасної лірики. Поєднання в поезіях глибинної історичності бачення світу з відчуттям сучасної присутності в ньому Тема В. Герасим’юк. “Чоловічий танець”. Розмаїття сучасної лірики. Поєднання в поезіях глибинної історичності бачення світу з відчуттям сучасної присутності в ньому Мета: ознайомити з поезією сучасного автора, допомогти учням розкрити ідейно-образний зміст, метафоричність поетичних образів; розвивати образне та аналітичне мислення, навички виразного, вдумливого читання ліричних творів, уміння висловлювати власні думки з приводу прочитаних поезій; формувати […]...
- Будь-який справжній витвір мистецтва відображає форму присутності людини в світі – ЗРАЗКИ ТВОРІВ-РОЗДУМІВ ДЛЯ ДЕРЖАВНОЇ ПІДСУМКОВОЇ АТЕСТАЦІЇ Справжнім твором я вважаю той, який пройшов крізь шар часу, крізь світогляд різних століть, той, який зачепив найчуттєвіші струни людської душі. У центрі уваги будь-якого твору завжди людина. Людина, тому що саме вона є матеріалом для створення будь-якого твору мистецтва. Людина, тому що саме вона є творцем досконалих творів мистецтва. Саме людські почуття, надії, переживання, […]...
- Типи хімічних реакцій – хімія Реакції, в результаті яких атоми або молекули приєднуються за кратними зв’язками, носять назву реакцій приєднання. Так, молекули води легко приєднуються до карбонільної групи альдегідів, наприклад до етаналь (оцтового альдегіду) (1). Таке приєднання молекул води (гідратація) зустрічається в обміні речовин досить часто; в якості прикладів можна навести цитратний цикл (див. с. 138) і біосинтез жирних кислот […]...
- Крохмаль: будова, отримання, властивості Крохмаль – рослинний полісахарид, який синтезується в хлоропластах в процесі фотосинтезу і виконує енергетичну функцію. Формула крохмалю аналогічна формулі целюлози – (C6H10O5)N. Будова Крохмаль має складну хімічну будову, будучи сумішшю двох основних полісахаридів: Амілози – 10-20%; Амілопектину – 90-80%. Кожен полісахарид складається з мономера – α-глюкози. Ланки амілози і амілопектину з’єднані в ланцюжки за допомогою […]...
- Володимир Рутківський. Джури козака Швайки (На козацьких островах). Творчість відомого українського письменника. Твір про волелюбних, сміливих героїв, які вміють вистояти у складних ситуаціях. Тема боротьби українських козаків проти татарської орди Мета: ознайомити учнів зі змістом твору, його історичною основою, навчити пояснювати поєднання у творі фантастичного і реального, аналізувати роль художніх засобів; удосконалювати вміння знаходити й коментувати описи природи, портрети персонажів, висловлювати власні судження про геройство і вміння з честю вийти з найскладніших ситуацій козака-характерника Швайки, його юних помічників Грицика та Санька; розвивати усвідомлення лицарства, сміливості, […]...
- Структурні формули Зображені вище схеми, що відображають порядок хімічного зв’язку атомів, називаються формулами будови або структурними формулами, на відміну від емпіричних формул, що показують тільки, яке число ато мов кожного елемента входить в молекулу. Зазвичай для зображення будови молекул застосовують спрощені структурні формули, в яких зв’язки з атомами водню не показують валентними рисками. Таким образок., Будова двох […]...
- Кислоти Бренстеда Для характеристики кислотності і основності органічних сполук застосовують теорію Бренстеда. Основні положення цієї теорії. Кислота – це частка, що віддає протон (донор Н +); підстава – це частка, приймаюча протон (акцептор Н-). Кислотність завжди характеризується в присутності основ і навпаки. А-Н (кислота) + В (підстава) – А (поєднане підставу) + В-Н + (сполучена кислота). Кислоти […]...
- Хімічні властивості алюмінію Алюміній – це хімічно активний метал, але міцна оксидна плівка визначає його стійкість при звичайних умовах. Практично у всіх хімічних реакціях алюміній проявляє відновні властивості. Взаємодія алюмінію з неметалами З киснем взаємодіє тільки в мілкороздрібленому стані при високій температурі: 4Al + 3O2 = 2Al2O3, – реакція супроводжується великим виділенням тепла. Вище 200°С реагує з сіркою […]...
- Українські народні балади: героїка складних людських доль – Усна народна творчість – Фольклор – доісторія літератури: усна народна творчість Пригадайте! Пригадайте, що вам відомо про жанр балади з уроків зарубіжної літератури. Назвіть її особливості. Термін “балада” походить від грецького bаllо, що означає “рухатися”, а в латинській мові слово із цим коренем мало значення “танцювати”. На півдні Франції, у Провансі, де зародилася балада, так називали пісні, які супроводжували народне танцювально-драматичне дійство. Поступово вона втратила свою […]...
- Трансамінування і дезамініровання У ході деградації білків накопичується амінний азот, який на відміну від вуглецю не придатний для отримання енергії за рахунок окислення. Тому ті аміногрупи, які не можуть бути повторно використані для біосинтезу, перетворюються на сечовину (див. С. 184) і виводяться з організму. А. Трансамінування і дезаминирование З реакції перенесення NH2 найбільш важливі реакції трансамінування (1). Вони […]...
- Цикл сечовини Деградація амінокислот відбувається переважно в печінці. При цьому безпосередньо або побічно звільняється аміак (див. Рис. 181). Значні кількості аміаку утворюються при розпаді пуринів і піримідинів (див. Рис. 189). Аміак (на схемі угорі ліворуч), підстава середньої сили, є клітинною отрутою. При високих концентраціях він пошкоджує головним чином нервові клітини. Тому аміак повинен швидко инактивироваться і виводитися […]...
- Сполуки хрому (VI) Оксид хрому (VI) CrO3 – темно-червона кристалічна речовина, має ланцюгову структуру. Гігроскопічний, розпливається на повітрі, малостійкий, розкладається при нормальних умовах. Дуже сильний окислювач. Проявляє кислотні властивості. Розчиняється у воді, утворюючи хромові кислоти: CrO3 + H2O = H2CrO4, 2CrO3 + H2O = H2Cr2O7. У розчині хромових кислот існує рівновага: 2H2CrO4 = H2Cr2O7 + H2O. При розведенні […]...
- Хімічні властивості алканів У звичайних умовах алкани досить малоактивні. Це пояснюється міцністю σ-зв’язків між атомами C-C і C-H. Тому необхідно забезпечити спеціальні умови (наприклад, досить високу температуру або світло), щоб проведення хімічної реакції стало можливим. Реакції заміщення До реакцій цього типу відносяться галогенування і нітрування. Галогенування (взаємодія з Cl2 або Br2) відбувається при нагріванні або ж під впливом […]...
- Складні ефіри в природі і техніці Складні ефіри широко поширені в природі. Вони знаходять застосування в техніці і різних галузях промисловості як хороші розчинники органічних речовин, їх щільність менше щільності води, і вони практично не розчиняються в ній. Складні ефіри з відносно невеликою молекулярною масою являють собою легкозаймисті рідини з невисокими температурами кипіння, мають запахи різних фруктів. Їх застосовують як розчинники […]...
- Послідовність процесорів біосинтезу білка Біосинтез білка – складний механізм, який включає в себе два вище згаданих етапу, а саме транскрипцію і трансляцію. Першим відбувається транскрибіємий етап (він розділяється на дві події). Після йде трансляція, в якій беруть участь всі види РНК, у кожної є своя функція: Інформаційна – роль матриці. Транспортна – додавання амінокислот, визначення кодонів. Рибосомна – освіту […]...
- Ступені дисоціації кислот Електролітична дисоціація – це процес розпаду речовини (що є електролітом) зазвичай у воді на іони, які можуть вільно рухатися. Кислоти у водних розчинах здатні диссоциировать на позитивно заряджені іони водню (H +) і негативно заряджені кислотні залишки (наприклад, Cl-, SO42-, NO3-). Перші називають катіонами, другі – аніонами. Кислий смак розчинів усіх кислот обумовлений саме іонами […]...