Граничні вуглеводні – формула і гомологічний ряд
Речовини, що складаються з вуглецевого скелета, повністю зайнятого атомами водню, називаються насиченими або граничними вуглеводнями. До них відносяться два схожих класу речовин – лінійні алкани і циклічні циклоалкани. Загальна хімічна формула алканів
CNH2n+2,
Циклоалканів:
CNH2n
Будова
Алкани і циклоалкани знаходяться в стані sp3-гібридизації. Вуглець пов’язаний з воднем одинарними σ-зв’язками, що утворюють тетраедр.
Молекули алканів складаються з лінійно приєднаних метиленових груп – CH2, з’єднаних – С-С – зв’язками. До будь-якого атома вуглецю може приєднуватися метильна група – CH3, утворюючи розгалужені ланцюжки.
Молекули циклоалканів утворені за таким же принципом, але ланцюжка замкнуті в кільце. Форма кільця або циклу залежить від кількості атомів вуглецю: чим більше атомів, тим складніше фігура.
Додаткові групи в структурній формулі записують через межу або в дужках. Циклоалкани позначають геометричною фігурою, в кутах якої за замовчуванням знаходяться групи – CH2.
Гомологи і номенклатура
Назви речовин складаються за номенклатурою ІЮПАК наступним чином:
Алкани – грецьке позначення числівника (кількості атомів вуглецю) з суфіксом “ан”;
циклоалкани – назви алканів з приставкою “цикло-“.
Найпростіший алкан – метан – містить один атом вуглецю. Він утворюють гомологічний ряд алканів. Найпростіший циклоалкани – циклопропан, що має форму трикутника.
Гомологічні ряди граничних вуглеводнів і їх фізична характеристика приведені в таблиці.
Клас | Гомологи | Формула речовини | Фізичні властивості |
Алкани | Метан | CH4 | Гази |
Етан | C2H6 | ||
Пропан | C3H8 | ||
Бутан | C4H10 | ||
Пентан | C5H12 | Рідини | |
Гексан | C6H14 | ||
Гептан | C7H16 | ||
Октан | C8H18 | ||
Нонан | C9H20 | ||
Декан | C10H22 | ||
Ундекан | C11H24 | ||
Додекан | C12H26 | ||
Тридекан | C13H28 | ||
Тетрадекан | C14H30 | ||
Пентадекан | C15H32 | ||
Гексадекан | C16H34 | Тверді речовини | |
Циклоалкани | Циклопропан | C3H6 | Гази |
Циклобутан | C4H8 | ||
Циклопентан | C5H10 | Рідини | |
Циклогексан | C6H12 | ||
Циклогептан | C7H14 | ||
Циклооктан | C8H16 | ||
Циклононан | C9H18 | ||
Циклодекан | C10H20 | ||
Циклоундекан | C11H22 | ||
Циклододекан | C12H24 | Тверді речовини |
Щільність алканів не перевищує одиниці, тому з’єднання плавають на поверхні води. Температури плавлення і кипіння збільшуються зі збільшенням молекулярної маси. Щільність, температури плавлення, кипіння циклоалканів вище, ніж у алканів.
Ізомерія
Для алканів, починаючи з бутану, характерна ізомерія вуглецевого скелета, а починаючи з гептана – оптична ізомерія.
При ізомерії вуглецевого скелета або структурної ізомерії додаткові групи приєднуються до атомів вуглецю головного ланцюга. Від цього змінюються назви речовин. Спочатку позначаються номери атомів, до яких приєдналися групи, потім – назви груп і повна назва головного ланцюга. Тривіальні назви утворюються за допомогою приставки “з-“.
Наприклад, бутан утворює ізобутан або 2-метмлпропан – CH3-CH (CH3) – CH3.
Оптична ізомерія – освіту стереоізомерів, які дзеркально повторюють один одного.
Оптична ізомерія алканів
- Вуглецевого скелета – приєднання – СН2 або бічних ланцюгів; Просторова – розташування відносно площини циклу; Міжкласова – утворення ізомерів з алкенами.
Кількість ізомерів зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю в гомологічної ряду. Наприклад, октан (C8H18) має 18 ізомерів, а гектан (C100H202) – 5,921 – тисячі тридцять дев’ять. Теоретичне число ізомерів вираховується за спеціальною формулою.
Властивості
Насичені вуглеводні активні під дією температури і каталізаторів. Вступають в реакції приєднання і заміщення. Хімічні властивості циклоалканів залежать від кількості атомів вуглецю в молекулі речовини. Нижче наведені основні властивості насичених вуглеводнів.
Реакція | Алкани | Циклоалкани |
Галогенування | CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl |
|
Гідрування | – | C4H8 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 |
Приєднання галогенводнів | – | C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I |
Дегідрування | CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 | C6H12 ↔ C6H6 + 3H2 |
Окислення | CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O | C6H12 + 2O2 ↔ C6H10O4 |
Нітрування | CH4 + HNO3 → CH3NO2+ H2O | – |
Розкладання | C6H14 → C6H6 + 4H2 | – |
Що ми дізналися?
З уроку хімії 10 класу дізналися, що таке граничні або насичені вуглеводні. До них відносяться алкани і циклоалкани зі схожими фізичними і хімічними властивостями. Алкани – ациклічні, лінійні вуглеводні, утворені поруч метану. Найпростіший представник циклічних алканів – циклопропан. Для речовин характерна ізомерія з вуглецевого скелету, а також оптична ізомерія для алканів, починаючи з гептана, міжкласова і просторова для циклоалканів. Найпростіші насичені вуглеводні – гази, вищі – тверді речовини. З’єднання вступають в реакції приєднання, заміщення, окислення.
(1 votes, average: 5.00 out of 5)