Гетероцикли з одним гетероатомом

Найважливішим представником п’ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом є пірол. Мабуть, невипадково сам пірол був першим гетероциклическим з’єднанням, виділеним з природних джерел ще в 1834 р До піррольних з’єднанням відносять конденсовану систему індолу (див. Схему 13.1) і повністю насичений аналог пиррола – піролідин, які входять до складу складних за структурою молекул хлорофілів, гема крові і алкалоі – дов, наприклад нікотину і тропана (див. 13.6). Так, в основі структури гема і хлорофілів лежить тетрапіррольних система порфина.

Індол. За хімічними властивостями ця ароматична система дуже нагадує пірол. Індол також ацідофобен і практично позбавлений основних властивостей. При взаємодії з сильними основами поводиться, як слабка NH-кислота.

Індол є структурним фрагментом білкової амінокислоти триптофану та продуктів його метаболічних перетворень – триптаміну і серотоніну, що відносяться до біогенних амінів, а також (індол-3-іл) оцтової кислоти (гетероауксину).

Гетероауксин в рослинному світі є гормоном росту і застосовується в сільському господарстві для стимуляції росту рослин.

Чимало синтетичних похідних індолу застосовується в медицині. Прикладом таких з’єднань може служити антидепресант індопан.

Фуран. З’єднання фуранового ряду не виявлені в продуктах метаболізму тваринних організмів, але вони зустрічаються в рослинному світі. Відомі багато лікарські засоби, що містять фуранове ядро, часто в комбінації з іншими гетероциклами. Прикладами служать протимікробні препарати фурацилін і фуразолідон.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (1 votes, average: 5.00 out of 5)

Гетероцикли з одним гетероатомом