Феноли

Термін феноли походить від старовинного назви бензолу “Фен”, введеного Лораном в 1837 р, і позначає ароматичне речовина, що містить гідроксил, пов’язаний безпосередньо з ароматичним кільцем.

Сам фенол – безбарвна легкоплавка кристалічна речовина, з характерним запахом, швидко розовеющее на повітрі внаслідок окислення. Трохи розчиняється у воді (8% при 15 ° С), вода розчиняється в фенолу з утворенням рідких розчинів.

Фенол розчиняється в лугах з утворенням фенолятов. Проте вже СО2 здатна виділяти фенол з розчинів фенолятов. Фенол – слабка кислота, набагато слабкіше оцтової кислоти, але на кілька порядків кисліше води, не кажучи вже про аліфатичних спиртах. Кислотні властивості фенолів виражені набагато яскравіше, ніж у спиртів, завдяки описаної нижче делокалізації негативного заряду від кисню в кільце, що стабілізує аніон фенолята, тим самим полегшуючи відщеплення протона і прояв кислотних властивостей.

Аліфатичні спирти на таку делокалізацію нездатні. Більше того, на відміну від води вони є слабшими кислотами, оскільки алкоголят-аніон у них дестабілізований позитивним індуктивним (електронодонорності) ефектом алкільних груп:


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.50 out of 5)

Феноли