Будова молекули глюкози

Про будову молекули глюкози можна судити на підставі дослідних даних. Глюкоза реагує з карбоновими кислотами, утворюючи складні ефіри, що містять від 1 до 5 залишків кислоти. Якщо розчин глюкози долити до свежеполученной гідроксиду міді (II), то осад розчиняється і утворюється яскраво-синій розчин сполуки міді, т. Е. Відбувається якісна реакція на багатоатомні спирти. Отже, глюкоза – багатоатомний спирт. Якщо ж підігріти отриманий розчин, то знову випаде осад, але вже червонуватого кольору, т. Е. Відбудеться якісна реакція на альдегіди. Аналогічно якщо розчин глюкози нагріти з аміачним розчином оксиду срібла, то відбудеться реакція “срібного дзеркала”. Отже, глюкоза – одночасно багатоатомний спирт і альдегід – Альдегідоспирти.

Спробуємо вивести структурну формулу глюкози. Всього в молекулі глюкози шостій атомів вуглецю. Один атом входить до складу альдегідної групи:. Інші п’ять атомів зв’язуються з п’ятьма гідроксигрупа.

Встановлено, що в розчині глюкози, крім лінійних (альдегідних) молекул, існують молекули циклічної будівлі, з яких складається кристалічна глюкоза. Перетворення молекул лінійної форми в циклічну можна пояснити, якщо згадати, що атоми вуглецю можуть вільно обертатися навколо σ-зв’язків, розташованих під кутом 109 ° 28 ‘. При цьому альдегидная група (1-й атом вуглецю) може наблизитися до гідроксильної групі п’ятого атома вуглецю. Під її впливом π-зв’язок в альдегідної групі розривається і до атому кисню приєднується атом водню, а “що втратив” цей атом кисень гідроксигрупи замикає цикл.

У результаті такого перестроювання атомів утворюється циклічна молекула. Циклічна формула відображає не тільки порядок зв’язку атомів, але і їх пространст – венное розташування.

У результаті взаємодії альдегідної групи і гідроксилу при С 5 з’являється нова гідроксигрупа у першого атома вуглецю. Цей гідроксил називають гликозидная. Глікозидний гідроксил може зайняти в просторі два положення – над і під циклом, а тому можливі дві циклічні форми глюкози:

А) α-форма глюкози – гідроксильні групи при першому і другому атомах вуглецю розташовані по одну сторону кільця молекули;
б) β-форма глюкози – гідроксильні групи знаходяться по різні сторони кільця молекули.

У водному розчині глюкози в динамічній рівновазі знаходиться кілька ізомерних форм, у тому числі циклічна β-форма:

У сталому динамічній рівновазі переважає β-форма (близько 63%), так як вона енергетично переважніше. Частка ж лінійної форми в рівновазі дуже мала (всього близько 0,0026%).

Динамічна рівновага можна змістити. Наприклад, при дії на глюкозу аміачного розчину оксиду срібла (при нагріванні) кількість її лінійної (альдегідної) форми, якої в розчині дуже мало, весь час поповнюється за рахунок циклічних форм, і глюкоза повністю піддається окисленню до глю – Конова кислоти.


1 Star2 Stars3 Stars4 Stars5 Stars (2 votes, average: 4.50 out of 5)

Будова молекули глюкози